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würdet ihr erwarten, dass folgende Substanz in saurer Lösung durch Cer(IV) oxidiert werden kann oder wird sie sich eher inert verhalten? (ich würde letzteres vermuten)
Könnte sie beim Erhitzen in saurer Lösung (ca. 1 N) irgendwie gespalten werden, so dass mit Cer(IV) reagierende Reaktionsprodukte entstehen (z.B. an der Amidbrücke)?


(Diclofenac)

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Im sauren würde ich Stabilität erwarten (sek. Amin Protoniert..) im alkalischen eher zu oxidieren...
Ce(IV) ist halt schon ein Hammer, also nicht sicher ob es das übersteht.
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IllumiNobel-Gewinner 2012

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NI2 hat Folgendes geschrieben:
Amide sind nicht basisch, weil das Stickstoffelektronenpaar mit der Ketofunktion in Resonanz steht.

Aber Imine sind doch basisch, oder? Ich denke an p-Chinonimin. Kann das am N protoniert werden?

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I.d.R ja.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Aber Imine sind doch basisch, oder? Ich denke an p-Chinonimin. Kann das am N protoniert werden?

"Imine sind weniger basisch als entsprechende Amine, da das freie Elektronenpaar des sp2-hybridisierten Stickstoffs schlechter für die Anlagerung eines Protons verfügbar ist." (https://de.wikipedia.org/wiki/Imine)
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IllumiNobel-Gewinner 2012

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Hab's heute ausprobiert: man kann Paracetamol mit Cer(IV) auch in Gegenwart von Diclofenac titrieren. Letzteres fällt in der stark sauren Lösung (zur Hydrolyse von Paracetamol) als unlösliche Carbonsäure aus und kann daher gut abgetrennt werden. Lässt man Reste von Diclofenac im Ansatz, kommen (mäßig) falsch hohe Werte heraus.

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chemisches Verhalten von Arzneistoffen
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