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Chemilumineszenz von Oxalylchlorid
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Chemilumineszenz von Oxalylchlorid

Geräte:

Erlenmeyerkolben 50 mL, Spatel, Pipette

Chemikalien:

Dichlormethan (Xn)


Oxalylchlorid (T)


9,10-Diphenylanthracen

Rubren

9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen (Xi)



Hinweis:

Oxalylchlorid reagiert heftig mit Wasser! Weiterhin baut sich in der Vorratsflasche schon nach kurzer Zeit Druck durch durch Zerfall entstehendes, sehr giftiges Phosgen auf! Abzug!

Durchführung:

In einem Erlenmeyerkolben werden 50 mg 9,10-Diphenylanthracen oder ein anderer geeigneter Farbstoff sowie 1 mL Oxalylchlorid unter Umschwenken in 20 mL Dichlormethan gelöst. Man gibt 1 mL 30%iges Wasserstoffperoxid hinzu, wobei bereits ein bei Umgebungslicht sichtbares Aufleuchten stattfindet. Man dunkelt den Raum ab und schwenkt um.

Entsorgung:

Die Lösung wird zu den halogenhaltigen organischen Lösemittelabfällen gegeben. Die Farbstoffe können zu den organischen Abfällen gegeben werden.

Erklärung:

Das Oxalylchlorid reagiert mit Wasserstoffperoxid zu 1,2-Dioxetandion:



Dieses zerfällt zu elektronisch angeregtem Kohlenstoffdioxid, welches wiederum den zugesetzten Fluoreszenzfarbstoff anregt, der daraufhin unter Emission eines Photons in seinen Grundzustand zurückkehrt.



Bild:


Chemilumineszenz mit 9,10-Diphenylanthracen

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Gefällt mir gut. Oxalylchlorid werd ich mir auch mal basteln. Ist ja für so einiges nützlich

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wie lange leuchtet das dann?

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TCPO ist jedenfalls von der Helligkeit her ein Dreck dagegen. Leider leuchtet es nur recht kurz. Außerdem schade ist, dass das Oxalylchlorid ein doch recht unangenehmer Zeitgenosse ist.

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TCPO kann mann mit Ammoniak recht gut "pimpen" allerdings auch zu lasten der Leuchtdauer.

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Festes NaOH tut's noch besser, resultiert aber auch schon mal in leuchtenden Fontänen. Twisted Evil

Interessant hierbei ist, dass bei Zugabe des Wasserstoffperoxids das Aufleuchten schon bei Umgebungslicht sichtbar ist und leuchtende Tropfen auf dem Reaktionsgemisch herumschwimmen. Beim Schwenken kommt es dann zu einem sehr hellen Aufleuchten, das aber auch schnell wieder nachlässt, etwa wie Luminol, nur anfangs wesentlich heller.

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Zitat:
Festes NaOH tut's noch besser, resultiert aber auch schon mal in leuchtenden Fontänen.
Ich weiß... Habe Galliumamid gegenüber damals behauptet ich hätte in ihrem Badezimmer einem Alien, das mich angreifen wollte, mit nem Faustschlag Nasenbluten verpasst um die munter leuchtende Sauerei zu erklären...

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Oh, das mit dem Ammoniak-Pimpem muss ich mal mit meinem TCPO ausprobieren, danke.

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Interessant!
(sorry für die kurze Antwort,aber das triffts einfach)

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ich habe letztens auch probiert oxalylchlorid herzustellen und daraus dann oxalsäurediphenylester, hat aber irgendwie nicht so gut geklappt.
also ich hatte oxalsäuredihydrat, welches ich im vakuum über 90° heißem wasser getrocknet habe (hat sich richtig viel kondenswasser im kolben gebildet, dass ich mit einem heißluftföhn weggeföhnt habe). chloriert habe ich mit thionylchlorid und das entstandene säurechlorid abdestilliert ( siedepunkt war 67°C (also etwas über lit)). das chlorid wurde dann in einen kolben mit einer toluolischen phenollösung (die aber irgenwie rot war - weiß nicht wieso) und triethylamin als base getropft. ich habe unter stickstoff gearbeitet. irgendwas hat auch reagiert (über längere zeit kontinuierliche gasbildung), aber ausgefallen ist nichts, auch nach abrotieren blieb kein feststoff über. nach wasserzugabe ist auch nichts ausgefallen.

habe ich irgendwas grundlegend falsch gemacht?

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Kannst das Dihydrat auch erst im Ofen bei 100°C trocknen, dann verbrauchste weniger SOCl2

und nimm lieber Natriumphenolat... Dabei musste aber das Lösungsmittel ändern. Evtl DMF oder ne Mischung... Probier mal Very Happy

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fällt dir noch ein anderes Lösemittel als DMF ein?

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NI2
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Naja denke MeCN sollte noch ganz gut gehen... sollte halt iwas sein, das alle deine Komponenten mischt, selbst aber wenn möglich aprotisch ist... zumindest wenn du mit dem Natriumphenolat (entweder als salz oder in situ gen.) arbeitest...

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Trichlormethan sollte als LöMi auch funktionieren?
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Chemilumineszenz von Oxalylchlorid
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