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Buttersäure
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Synthese von Buttersäure


Geräte:

Magnetrührer mit Heizplatte und Magnetrührstäbchen, Waage, Messzylinder 10 ml, Scheidetrichter, Becherglas 600 ml, Becherglas 250 ml, Becherglas 50 ml, Becherglas 25 ml, Uhrglasschale

Chemikalien:

1-Butanol (C, F, Xi)


Kaliumpermanganat (C, N, O, Xi)


Natriumcarbonat (Xi)


Diethylether (F, Xi)


Schwefelsäure konz. (C)


Wasserstoffperoxid 3 %

Natriumchlorid

Magnesiumsulfat

____________


Buttersäure (C, Xi)




Hinweis: Buttersäure riecht sehr unangenehm - das Arbeiten im Abzug ist empfehlenswert.


Durchführung:
Es werden 1,5 g Natriumcarbonat (14 mmol) und 14 g Kaliumpermanganat (89 mmol) in 275 ml Wasser gelöst. Sobald das Kaliumpermanganat komplett in Lösung gegangen ist, werden 6,2 ml 1-Butanol (67 mmol) hinzugegeben und das Becherglas mittels Uhrglasschale zweckmäßig abgedeckt. Insgesamt wird der Ansatz 36 h bei Raumtemperatur gerührt, wobei schon nach 10 h eine deutliche Braunfärbung zu beobachten ist. Nach 36 h wird dann mit Wasserstoffperoxid nicht umgesetztes Kaliumpermanganat zerstört (Gasentwicklung: Die Lösung kann überschäumen), ungefähr 20 ml sind dazu erforderlich. Ausgefallenes Mangandioxid wird durch Filtration entfernt, das Fitrat selbst sollte klar sein und wird auf 40 ml eingeengt.

In einem Scheidetrichter wird die Lösung einmal mit 10 ml Diethylether extrahiert, um Butanal und 1-Butanol zu entfernen. Anschließend wird der pH-Wert der Lösung mit konz. Schwefelsäure vorsichtig auf pH 1 eingestellt. Dabei scheidet sich die Buttersäure als Schicht ab und wird abgetrennt, während die wässrige Phase noch 2x mit je 10 ml Diethylether extrahiert wird. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet.

Der Diethylether wird durch Verdunsten entfernt, auf eine Destillation der Buttersäure musste aufgrund des geringen Volumens verzichtet werden.

Ausbeute: 3,94 g (66,8 % d.Th.)


Entsorgung:
Mangandioxid wird mit Wasser gewaschen und kann weiterhin verwendet werden oder kommt zu den Schwermetallabfällen. Kleine Mengen Diethylether werden durch verdunsten entsorgt, größere Mengen recycelt oder dem Behälter für wässrige, halogenfreie Lösungsmittel zugeführt. Die wässrigen Phasen können nach dem neutralisieren dem Abwasser zugeführt werden.


Erklärung:


Kaliumpermanganat oxidiert im basischen 1-Butanol zur Buttersäure, während es selbst zu Mangandioxid reduziert wird.


Bilder:

Lösung aus Kaliumpermanganat, Natriumcarbonat und 1-Butanol nach dem Ansetzen


Entfernen von Mangandioxid durch Filtration


Einengen auf 40 ml


Abscheiden der Buttersäure


Literatur:
Vogel's textbook of practical organic chemistry

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Grundsätzlich ganz in Ordnung und auch interessant, da Buttersäure nicht mehr so ohne weiteres erhältlich ist.

Allerdings ist der Verbrauch an Kaliumpermanganat doch sehr hoch. Die eingesetzten Mengen entsprechen genau stöchiometrischen Verhältnissen - 14 g KMnO4 wären 6,1 ml Butanol - und das kommt mir nachteilig vor. Gibt es keine alternativen Oxidationsmittel, die ökonomischer sind?

Zitat:
... zu Mangandioxid und Kaliumhydroxid reduziert ...

ist sprachlich ungenau. Das Permanganat wird zu Mangandioxid reduziert. Das Kalium, in welcher Form auch immer es danach vorliegt, nimmt an der Redoxreaktion nicht teil. Daher sollte "und Kaliumhydroxid" gestrichen werden.

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Diese Art der einfachen "Kipp-, Rühr- und Schüttel-Chemie" für ein interessantes Produkt gefällt mir sehr gut! Wink

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lemmi hat Folgendes geschrieben:

Allerdings ist der Verbrauch an Kaliumpermanganat doch sehr hoch. Die eingesetzten Mengen entsprechen genau stöchiometrischen Verhältnissen - 14 g KMnO4 wären 6,1 ml Butanol - und das kommt mir nachteilig vor. Gibt es keine alternativen Oxidationsmittel, die ökonomischer sind?


Ich habe mich für Kaliumpermanganat entschieden, weil ich kein anderes Oxidationsmittel zur Verfügung hatte. Kaliumdichromat kann man zwar herstellen (und würde sicher auch funktionieren), ist aber klarerweise ökonomisch noch schlechter.

Die Formulierung habe ich deinem Vorschlag entsprechend geändert.

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Sehr nett und einfach Smile Aus geruchlichen Gründen habe ich bisher darauf eher verzichtet und mich lieber den wohlriechenden Stoffen gewidmet. Wie wild ist es rein praktisch? Buttersäureester sind dafür ja durchaus positiv.

Sonst zum Artikel: bitte unbedingt noch mol-Angaben zu allen eingesetzten Mengen ergänzen - zB 6,1 ml (6,77 mmol), das erleichtert die Nachvollziehbarkeit der Verhältnisse und ggfs auch ggfs die Umrechnung auf andere Konzentrationen wesentlich.

Reinigung hast du ja selbst angemerkt ist eher knapp ausgefallen - nur ausethern und verdunsten lassen... da kann einiges drin sein. Nicht umgesetztes Butanol, Butanal, nicht verdunsteter Ether... evtl ist die Ausbeute also noch etwas darunter. Das Gröbste bringt man mitunter sogar bei kleinen Mengen durch sehr einfache Destillationsapparaturen heraus (2 Reagenzgläser, ein gebogenes Glasrohr, 1 Stopfen, etwas Eiswasser...)
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mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Wie wild ist es rein praktisch?


Durchaus akzeptabel. Bei Weitem nicht so penetrant wie einige der Chalkogenverbindungen. Hinkippen würde ich sie mir dennoch nicht, aber der Geruch ist nach dem Arbeiten relativ schnell verflogen und auch im Allgemeinen nicht sonderlich eklig, halt ranzig.

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Schöne synthese!

lemmi hat Folgendes geschrieben:
Grundsätzlich ganz in Ordnung und auch interessant, da Buttersäure nicht mehr so ohne weiteres erhältlich ist.


Das ist jetzt schon das zweite mal das ich das höre. Hat sich denn gesetzlich etwas geändert? Und wenn ja wieso?


Ich habe vor knapp 2 Wochen 500mL Buttersäure in der Bucht gekauft. Dort gibt es sogar einen Händler der sich nur darauf spezialisiert hat.
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NI2 hat Folgendes geschrieben:
mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Wie wild ist es rein praktisch?


Durchaus akzeptabel. Bei Weitem nicht so penetrant wie einige der Chalkogenverbindungen. Hinkippen würde ich sie mir dennoch nicht, aber der Geruch ist nach dem Arbeiten relativ schnell verflogen und auch im Allgemeinen nicht sonderlich eklig, halt ranzig.


Na, es ist schon sehr durchdringend. Wie ranzige Butter halt. Der Ethylester riecht intensiv nach Ananas und ist ausserdem sehr leicht schon im RG darzustellen.
Als Schüler haben ein Freund und ich uns mal einen groben Scherz erlaubt und ein bisschen Ethylbutyrat einem Mitschüler in die Schuhe gekippt (im Sportunterricht). Alle waren erstaunt, daß die Schuhe danach penetrant nach Ananas rochen. Nur hatten wir nicht bedacht, daß der Ester auch wieder hydrolysieren kann und nach einem Tag roch das dann nicht mehr nach Ananas. Gab ziemlichen Ärger. Cool

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lemmi, Du warst also auch so ein "Scherzkeks".... Mr. Green Das haben ein Freund und ich auch mal bei einem Mitschüler gemacht. Gab hinterher gewaltigen Anschiss wegen des "Duftes" nach ranziger Butter... Der alte Begriff für Ethylbutyrat lautete Buttersäureäthylester oder Ananas-Äther...

Diese Ester habe ich damals im Probierglas synthetisiert. Man brauchte nur wenig von den Edukten und nur tropfenweise konzentrierte Schwefelsäure. Zur Geruchsprobe habe ich das Reaktionsgemisch einfach in ein Becherglas oder oder eine Abdampfschale mit warmen Wasser geschüttet. So nimmt man den Geruch der Ester besonders intensiv wahr.

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mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Wie wild ist es rein praktisch?


Während den 36h Rührzeit riecht man praktisch überhaupt nichts. Sobald aber die Schwefelsäure hinzukommt wird es etwas unlustig, aber (für mich) nicht schlimm. Meine Familie hat sich allerdings schon über den strengen Geruch auf der Dachterasse beschwert.

mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Buttersäureester sind dafür ja durchaus positiv.


Die Synthese der Ester steht auch auf meiner "To-Do" Liste.

mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Sonst zum Artikel: bitte unbedingt noch mol-Angaben zu allen eingesetzten Mengen ergänzen - zB 6,1 ml (6,77 mmol), das erleichtert die Nachvollziehbarkeit der Verhältnisse und ggfs auch ggfs die Umrechnung auf andere Konzentrationen wesentlich.


Habe ich bei allen (meines Erachtens relevanten) Stoffen ergänzt.

mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Reinigung hast du ja selbst angemerkt ist eher knapp ausgefallen - nur ausethern und verdunsten lassen... da kann einiges drin sein. Nicht umgesetztes Butanol, Butanal, nicht verdunsteter Ether... evtl ist die Ausbeute also noch etwas darunter. Das Gröbste bringt man mitunter sogar bei kleinen Mengen durch sehr einfache Destillationsapparaturen heraus (2 Reagenzgläser, ein gebogenes Glasrohr, 1 Stopfen, etwas Eiswasser...)


Ich habe noch einen größeren Ansatz geplant, da möchte ich das Produkt dann auch destillieren.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
einem Mitschüler in die Schuhe gekippt


Das ist ja auch der Inbegriff von "hinkippen".

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ChemistryMadness hat Folgendes geschrieben:
Schöne synthese!

lemmi hat Folgendes geschrieben:
Grundsätzlich ganz in Ordnung und auch interessant, da Buttersäure nicht mehr so ohne weiteres erhältlich ist.


Das ist jetzt schon das zweite mal das ich das höre. Hat sich denn gesetzlich etwas geändert? Und wenn ja wieso?


Ich habe vor knapp 2 Wochen 500mL Buttersäure in der Bucht gekauft. Dort gibt es sogar einen Händler der sich nur darauf spezialisiert hat.


Ganz einfach: Die Nanny "Bundesrepublik Deutschland" möchte gerne unter dem Vorwand der Anti-Terror-Gesetzgebung und des Umweltschutzes der Allgemeinheit möglichst alle Chemikalien entziehen, falls Du das noch nicht mitbekommen hast. Die trauen uns den Umgang mit sowas nicht mehr zu....

Auf Buttersäure "spezialisierter" Händler, möchte ich gern mal sehen... Mr. Green

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@NI2, aha; der Laden sitzt ja fast in meiner Nähe - mit dem Auto ca. 10 Minuten.... und nen Karbid-Shop hat er och noch... Wink

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NI2
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Jo, der hatte aber damals - auch auf ebay - als Buttersäureshop angefangen... Sollte sein Zeug qualitativ wirklich brauchbar/gut sein, ist er vom Preis absolut unschlagbar.

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Buttersäure
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