SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen PDF (normal) (Druckversion)
Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6259
Artikel: 267
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Synthese von Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat

Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat (Oxalsäuretrichlorphenylester) ist ein Oxalsäurederivat, das bei Zusammenbringen mit Wasserstoffperoxid, einer Hilfsbase (z.B. Natriumsalicylat) und einem Farbstoff (Rubren, Rhodamin B, 9,10-Diphenylanthracen,...(Fluorescein ist nicht geeignet!)) hell und langanhaltend kaltes Licht aussendet. Die Farbe des Lichtes ist dabei vom Farbstoff abhängig. Der Mechanismus ist bis heute noch nicht ganz aufgeklärt. Wahrscheinlich entsteht zunächst ein Peroxyoxalat, das sich mit dem Farbstoff verbindet. Diese Verbindung zerfällt dann zu Kohlenstoffdioxid und dem Farbstoff im angeregten Zustand. Bei der Rückkehr in den Grundzustand sendet der Farbstoff Licht aus.

Geräte:

Rundkolben 250 ml NS 29, Stopfen NS 29, Thermometer, Messpipette, Peleusball, Eisbad, Apparatur zum Abnutschen

Chemikalien:

2,4,6-Trichlorphenol (N, Xi, Xn)


Oxalylchlorid (C, T)


Pyridin (F, Xi)


absolutiertes Toluen (F, Xi, Xn)


Petrolether (F, N, Xi, Xn)


Wasser

Eis

--------------------------------------------------

Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat ist reizend!


Hinweis:

2,4,6-Trichlorphenol hat einen sehr unangenehmen Geruch, der sich in Kleidung und Möbelstücken festsetzt. Oxalylchlorid ist, wie alle Säurechloride, ätzend und zudem leicht flüchtig; weiterhin zersetzt es sich mit der Zeit u.a. zu Phosgen. Es ist im Abzug zu arbeiten!

Durchführung:

12,7 g Trichlorphenol werden in 100 ml absolutiertem Toluen gelöst. Man kühlt im Eisbad auf 5°C und gibt langsam 5,2 ml Pyridin hinzu. Dabei sollte die Temperatur nicht zu stark ansteigen, ansonsten wartet man, bis das Gemisch sich wieder auf etwa 5°C abgekühlt hat. Nun tropft man langsam (!) mit einer Pipette 3 ml Oxalylchlorid hinzu. Die Temperatur steigt insbesondere anfangs sprunghaft an, warten! Danach wird über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Anschließend wird der Rückstand abgenutscht und 5 Minuten lang mit 100 ml Wasser verrührt. Man nutscht erneut ab und wäscht gründlich mit Petrolether nach. Ausbeute 9,97 g (68,7 % d.Th.)

Entsorgung:

Reste gibt man zu den organischen Abfällen.

Erklärung:

2,4,6-Trichlorphenol und Oxalylchlorid reagieren zu Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat (das Pyridin dient als chlorwasserstoffentziehender Hilfsstoff, wobei es zu Pyridinhydrochlorid reagiert):



Bilder:


Lösung von 2,4,6-Trichlorphenol und Pyridin in Toluen


Bildung von TCPO


Gewonnenes TCPO


Test der Chemilumineszenz mit BPEA

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6259
Artikel: 267
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Bilder eingefügt...aber die anderen Mods haben es ja sowieso schon gesehen... Smile Bis auf extrem.

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 04.01.2008
Beiträge: 1056
Artikel: 27
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Hier ein Bild von der TCPO Chemolumineszenz mit Rhodamin B:


_________________
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de

Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von t0bychemie anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 10.04.2007
Beiträge: 1878
Artikel: 37
Wohnort: Res Publica Austria
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Schön!

mfg

_________________
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von frankie anzeigenPrivate Nachricht senden
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 04.01.2008
Beiträge: 1056
Artikel: 27
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Hier steht, dass Luciferin ein geeigneter Luminophor ist.. Hast du das schon einmal ausprobiert, Jan? Mr. Green

_________________
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de

Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von t0bychemie anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
NI2
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 19.08.2008
Beiträge: 5217
Artikel: 84
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
die wollte ich die tage posten xD zu späääääääääääät^^

Wink
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von NI2 anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 01.12.2010
Beiträge: 539
Artikel: 2
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Ich habe mal zwei Fragen, da Google leider nicht viel für die Löslichkeit von TCPO ausspuckt.
1. Kann man um das Endprodukt zu reinigen auch Methanol anstatt Petrolether nehmen?(von NurdRage)
2. Was kann man noch anstatt Toluol nehmen? Wäre Xylol möglich?
Ich habe mir schon ein paar Gedanken zu zwei gemacht, aber ich bin nicht so wirklich zu einem Entschluss gekommen.

_________________
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Boxah anzeigenPrivate Nachricht senden
NI2
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 19.08.2008
Beiträge: 5217
Artikel: 84
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Boxah hat Folgendes geschrieben:
Ich habe mal zwei Fragen, da Google leider nicht viel für die Löslichkeit von TCPO ausspuckt.
1. Kann man um das Endprodukt zu reinigen auch Methanol anstatt Petrolether nehmen?(von NurdRage)
2. Was kann man noch anstatt Toluol nehmen? Wäre Xylol möglich?
Ich habe mir schon ein paar Gedanken zu zwei gemacht, aber ich bin nicht so wirklich zu einem Entschluss gekommen.


naja MeOH und Petroläther sind nicht mehr sehr gleich,... daher da lieber noch nach Löslichkeiten suchen.
Das Toluen gegen Xylen zu ersetzen sollte eigentlich nicht das Problem sein Smile
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von NI2 anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 01.12.2010
Beiträge: 539
Artikel: 2
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Also wenn möglich kannst du (Jan) noch die Gefahrenhinweise einfügen. Besonder neben dem Oxalylchlorid (das sollte jedem bekannt sein) würde ich das große Gefahrenpotential von 2,4,6-Trichlorphenol ansprechen, denn wenn man damit nicht ordentlich umgeht, dann kann man gleich den Neubau des Hauses planen (wenn man es überlebt hat). Also falls du mal wieder Zeit hast mach das bitte noch rein.

MfG Jacob

_________________
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Boxah anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 10.08.2009
Beiträge: 4976
Artikel: 4
Wohnort: Bad Spenza
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 42
Zitat:
das große Gefahrenpotential von 2,4,6-Trichlorphenol ansprechen, denn wenn man damit nicht ordentlich umgeht, dann kann man gleich den Neubau des Hauses planen (wenn man es überlebt hat).
Verwechselst du das u.U. mit 2,4,6-Trinitrophenol? Und selbst da ist das Gefahrenpotential selbst in trockenem Zustand eher gering.

_________________

"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
http://www.youtube.com/watch?v=bn0PgN0HpRY
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Newclears anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 01.12.2010
Beiträge: 539
Artikel: 2
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Also, wenn du 2,4,6 trichlorphenol erhitzt, dann kommt es u.a. auch zur Bildung von Dibenzodioxinen.

_________________
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Boxah anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6259
Artikel: 267
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Reden wir über Trichlorphenol oder Sarin?

Oxalylchlorid ist auch nicht bedeutend gefährlicher als andere Säurechloride und Trichlorphenol ist, mal abgesehen vom Geruch, auch nicht sonderlich schlimm.

EDIT: Vllt. in Spuren. Ich würde da nicht unnötig Panik schüren. Das können die in Brüssel sowieso besser.

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 01.12.2010
Beiträge: 539
Artikel: 2
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Ja ,,nicht so schlimm`` aber ein Hinweis wäre da trotzdem angebracht.

_________________
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Boxah anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 10.08.2009
Beiträge: 4976
Artikel: 4
Wohnort: Bad Spenza
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 42
Die Synthese kommt nicht einmal ansatzweise in einen Temperaturbereich der für die Bildung von TCDD ausreichend wäre.

_________________

"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
http://www.youtube.com/watch?v=bn0PgN0HpRY
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Newclears anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 01.12.2010
Beiträge: 539
Artikel: 2
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Es ging mir hier eher darum, dass zu 100% sauber mit dem Zeug umgegangen werden soll. Aber ist ja eure Entscheidung, ich wollte es nur vorschlagen.

_________________
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Boxah anzeigenPrivate Nachricht senden
Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 2  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen