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| Birch-Reduktion |
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Illumina-Admin
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Birch-Reduktion
Die Birch-Reduktion erlaubt die Herstellung von Cyclohexa-1,4-dienen aus Aromaten (Dearomatisierung). Benannt nach: Arthur Birch (AUS) Entdeckung: 1944 Mechanismus: Natrium bildet in flüssigem Ammoniak Natriumelektrid, sodass solvatisierte Elektronen in der Lösung vorliegen: Na -- NH3 --> Na+ + e- Der Aromat nimmt ein Elektron aus der Lösung auf, wobei ein Phenylradikal-Anion gebildet wird:
Dieses wird vom zugesetzten Alkohol protoniert:
Nun wird erneut ein Elektron aufgenommen, wobei ein Carbanion entsteht:
Durch Protonierung des Carbanions entsteht das Cyclohexa-1,4-dien:
Durch Wahl der Substituenten lässt sich der Verlauf der Reaktion steuern und ermöglicht so eine Vielfalt an Produkten. |
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_________________ "To be able to fill leisure intelligently is the last product of civilization, and at present very few people have reached this level." - Bertrand Russell "There is no nonsense so arrant that it cannot be made the creed of the vast majority by adequate governmental action." - Bertrand Russell
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Illum.-Ass.
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schön, wozu die Abstände ? Gibts hierzu ne Anleitung im Organikum - denn das schaut ganz interessant aus, sollte es mit allen Aromaten funktionieren, zb. mit naphthalin ?!
mfg |
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Illumina-Admin
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Geht mit Naphthalin, wobei ich nicht weiß, ob da beide Benzolringe dearomatisiert werden. Ich denke, es wird nur ein Ring dearomatisiert werden. |
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Illum.-Ass.
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hast du eine "Allgemeine Arbeitsvorschrift" für die Birch Reduktion, in meinem Organikum finge ich nichts ? Natrium haben wir im Überschuss...
Btw, hab mir jetzt Truecrypt runtergeladen,..tolles Programm mfg |
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Illumina-Admin
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Irgendwo muss ich schon eine haben, ich suche mal...
Ich weiß. EDIT: Hmm...nix. Nichts im Vogel und auch Organic Syntheses hat nix, dass nichts im Organikum steht hast du ja auch schon herausgefunden und mein Gattermann, mein Fieser und mein Beilstein sind Ausgaben vor 1944. Ich würde trockenes Ammoniak in nem Trockeneis-Kältebad in einen 100 ml-Rundkolben einkondensieren und dann kleine Mengen Natrium und Aromat sowie Alkohol einbringen (erst Natrium, dann Auflösung abwarten, dann Gemisch von Alkohol und Aromat). Um die Aufreinigung zu erleichtern sollte ein Überschuss an Natrium verwendet werden, damit der Aromat vollständig reduziert wird (Lösung muss dunkelblau bleiben). Dann würde ich den Ammoniak so nach ner Stunde verdampfen lassen und das Produkt aufreinigen (Rektifikation). |
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Illum.-Ass.
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hmm,...naja - trotzdem Danke ! Das Organikum ist eben doch nicht so toll, und die anderen Bücher hab ich leider (noch) nicht - dafür andere Bücher noch von 1937 btw2: das prog ist aber irgendwie seltsam... mfg |
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Illumina-Admin
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Wieso? |
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Illum.-Ass.
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naja, das mit den virtuellen Laufwerken fand ich schon etwas merkwürdig obgleich die eigentlichen daten ganz wo anders gespeichert sind, und wenn ich Dismunte dann muss ich die crapt File wieder raus suchen, ich hätte mir gewünscht (vlt. auch machbar), dass das V-Laufwerk bleibt wo es ist und nur durch eine Passwort-Abfrage wieder entschlüsselt wird ?! Aber bald muss ich mir darüber ja keine Sorgen merhr machen, wird ja eh bald verboten und jegliche Nutzung ist Terrorismus äquivalent - in den USA fällt Kryptographie (laut Wiki) ja unter das Waffengesetz...
mfg |
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Illumina-Admin
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...und da hier jeder mit 16 5 Schusswaffen pro Jahr kaufen darf...ist das Waffengesetz hier eh für'n Ar***. Ich habe Truecrypt jedenfalls installiert. Tja, wird in Deutschland wahrscheinlich auch bald verboten. Aber dann weiche ich eben wieder aus: Es gibt sog. "externe Festplatten", da haben Politiker scheinbar noch nicht dran gedacht. |
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Illum.-Ass.
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was hast du denn da für Dinge drauf (6 GB)- Würd ich mir gern mal anschauen ...& so Nebenbei: Phenolphthalein ist jetzt CMR kat.2 ! mfg |
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Illumina-Admin
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Alle Fotos meiner Versuche, Chemiezeitungen, diverse PDF-Dateien wissenschaftlicher Journale (hauptsächlich zu Chemilumineszenz und D-Luziferin), alle Illumina-PDFs, viele Videos von Versuchen, viel Fachliteratur - u.a. 12636 Seiten Gmelin und 9624 Seiten Beilstein,...
GENAU dieses Gefühl lässt mich auch nicht mehr los. Genau deshalb habe ich alles an wichtiger Fachliteratur, was ich sammeln konnte. Doppelt gesichert.
Borax ist ja nun auch carcinogen. Die haben DHMO und das ultimativ böse Molekül (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol vergessen, die sind auch total carcinogen. Der größte und am schwersten zu operierende Tumor in Deutschland fängt aber mit S an und hat nen Doktortitel. |
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Illum.-Ass.
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Bin auch schon ganz fleißig am downloaden und sichern @persona non grata: du hast vergessen, das dieser Inoperabel ist; nur ein großflächiger Nuklearer Präventivschalg würde vlt. etwas .... mfg |
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Illumina-Admin
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Habe ich schon einiges von heruntergeladen.
Hmm...das würde auch die meisten örtlichen Metastasen entfernen. Wir brauchen nur noch einen Arzt, der dem Reichstag ne Mini-Nuke verschreibt. |
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Illum.-Ass.
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mfg |
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| Birch-Reduktion |
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Ich habe Truecrypt jedenfalls installiert. Tja, wird in Deutschland wahrscheinlich auch bald verboten. Aber dann weiche ich eben wieder aus: Es gibt sog. "externe Festplatten",