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Birch-Reduktion
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Birch-Reduktion

Die Birch-Reduktion erlaubt die Herstellung von Cyclohexa-1,4-dienen aus Aromaten (Dearomatisierung).

Benannt nach: Arthur Birch (AUS)
Entdeckung: 1944

Mechanismus:

Natrium bildet in flüssigem Ammoniak Natriumelektrid, sodass solvatisierte Elektronen in der Lösung vorliegen:

Na -- NH3 --> Na+ + e-

Der Aromat nimmt ein Elektron aus der Lösung auf, wobei ein Phenylradikal-Anion gebildet wird:



Dieses wird vom zugesetzten Alkohol protoniert:



Nun wird erneut ein Elektron aufgenommen, wobei ein Carbanion entsteht:



Durch Protonierung des Carbanions entsteht das Cyclohexa-1,4-dien:



Durch Wahl der Substituenten lässt sich der Verlauf der Reaktion steuern und ermöglicht so eine Vielfalt an Produkten.

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schön, wozu die Abstände ? Gibts hierzu ne Anleitung im Organikum - denn das schaut ganz interessant aus, sollte es mit allen Aromaten funktionieren, zb. mit naphthalin ?!

mfg

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Geht mit Naphthalin, wobei ich nicht weiß, ob da beide Benzolringe dearomatisiert werden. Ich denke, es wird nur ein Ring dearomatisiert werden.

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hast du eine "Allgemeine Arbeitsvorschrift" für die Birch Reduktion, in meinem Organikum finge ich nichts ? Natrium haben wir im Überschuss...
Btw, hab mir jetzt Truecrypt runtergeladen,..tolles Programm

mfg

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Zitat:
hast du eine "Allgemeine Arbeitsvorschrift" für die Birch Reduktion, in meinem Organikum finge ich nichts ? Natrium haben wir im Überschuss...


Irgendwo muss ich schon eine haben, ich suche mal...

Zitat:
Btw, hab mir jetzt Truecrypt runtergeladen,..tolles Programm


Ich weiß. Mr. Green

EDIT: Hmm...nix. Nichts im Vogel und auch Organic Syntheses hat nix, dass nichts im Organikum steht hast du ja auch schon herausgefunden und mein Gattermann, mein Fieser und mein Beilstein sind Ausgaben vor 1944.

Ich würde trockenes Ammoniak in nem Trockeneis-Kältebad in einen 100 ml-Rundkolben einkondensieren und dann kleine Mengen Natrium und Aromat sowie Alkohol einbringen (erst Natrium, dann Auflösung abwarten, dann Gemisch von Alkohol und Aromat). Um die Aufreinigung zu erleichtern sollte ein Überschuss an Natrium verwendet werden, damit der Aromat vollständig reduziert wird (Lösung muss dunkelblau bleiben). Dann würde ich den Ammoniak so nach ner Stunde verdampfen lassen und das Produkt aufreinigen (Rektifikation).

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hmm,...naja - trotzdem Danke ! Das Organikum ist eben doch nicht so toll, und die anderen Bücher hab ich leider (noch) nicht - dafür andere Bücher noch von 1937 Razz Übernächste Woche bin ich an der TU, vlt. kann ichs dort ja ausprobieren und ein NMR aufnehmen Mr. Green
btw2: das prog ist aber irgendwie seltsam...

mfg

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Zitat:
btw2: das prog ist aber irgendwie seltsam...


Wieso?

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naja, das mit den virtuellen Laufwerken fand ich schon etwas merkwürdig obgleich die eigentlichen daten ganz wo anders gespeichert sind, und wenn ich Dismunte dann muss ich die crapt File wieder raus suchen, ich hätte mir gewünscht (vlt. auch machbar), dass das V-Laufwerk bleibt wo es ist und nur durch eine Passwort-Abfrage wieder entschlüsselt wird ?! Aber bald muss ich mir darüber ja keine Sorgen merhr machen, wird ja eh bald verboten und jegliche Nutzung ist Terrorismus äquivalent - in den USA fällt Kryptographie (laut Wiki) ja unter das Waffengesetz...

mfg

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Zitat:
ja unter das Waffengesetz...


...und da hier jeder mit 16 5 Schusswaffen pro Jahr kaufen darf...ist das Waffengesetz hier eh für'n Ar***. Mr. Green Ich habe Truecrypt jedenfalls installiert. Tja, wird in Deutschland wahrscheinlich auch bald verboten. Aber dann weiche ich eben wieder aus: Es gibt sog. "externe Festplatten", da haben Politiker scheinbar noch nicht dran gedacht. Mr. Green Ein USB-Stick wäre zwar günstiger, einfacher und besser irgendwo versteckt unterzubringen, aber da mein Ordner "Labor" nun schon 6,19 GB hat ist das keine Langzeit-Option. Smile

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was hast du denn da für Dinge drauf (6 GB)- Würd ich mir gern mal anschauen Mr. Green Ich würde TrueCrypt (oder ein anderes, vlt. Linux basierendes System) weiter benützen, und das auf einer externen Festplatte - man wird wohl kaum auf die Idee kommen 80 Millionen Bundesbürger aufzufordern ihre externe / Interne Festplatte vorzuzeigen ?!! Ich hab jetzt auf jeden Fall, just for fun, einen Teil meiner HD verschlüsselt - demnächst besorg' ich mir einen eigenen USB Stick für meine "Privaten" Unterlagen... seit einiger zeit sammle ich sowieso diveres Synthesevorschriften diverser Unis - da mich der Gedanke nicht loslässt dass diese Dinge bald aus "misteriösen Gründen" verschwinden werden ! Und hasse mich bitte nicht, aber ich bin auch ein großer Befürworter des 2nd Amendment
...& so Nebenbei: Phenolphthalein ist jetzt CMR kat.2 !

mfg

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Zitat:
was hast du denn da für Dinge drauf (6 GB)- Würd ich mir gern mal anschauen Mr. Green


Alle Fotos meiner Versuche, Chemiezeitungen, diverse PDF-Dateien wissenschaftlicher Journale (hauptsächlich zu Chemilumineszenz und D-Luziferin), alle Illumina-PDFs, viele Videos von Versuchen, viel Fachliteratur - u.a. 12636 Seiten Gmelin und 9624 Seiten Beilstein,...

Zitat:
... seit einiger zeit sammle ich sowieso diveres Synthesevorschriften diverser Unis - da mich der Gedanke nicht loslässt dass diese Dinge bald aus "misteriösen Gründen" verschwinden werden !


GENAU dieses Gefühl lässt mich auch nicht mehr los. Genau deshalb habe ich alles an wichtiger Fachliteratur, was ich sammeln konnte. Doppelt gesichert.

Zitat:
...& so Nebenbei: Phenolphthalein ist jetzt CMR kat.2 !


Borax ist ja nun auch carcinogen. Die haben DHMO und das ultimativ böse Molekül (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol vergessen, die sind auch total carcinogen. Der größte und am schwersten zu operierende Tumor in Deutschland fängt aber mit S an und hat nen Doktortitel. Twisted Evil Mr. Green Sehr metastasenbildend und bösartig ist er auch noch.

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Bin auch schon ganz fleißig am downloaden und sichern Smile Diese Seite (http://www.sciencemadness.org/library) dürftest du kennen,...einfach genial !
@persona non grata: du hast vergessen, das dieser Inoperabel ist; nur ein großflächiger Nuklearer Präventivschalg würde vlt. etwas .... Razz

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Zitat:
Diese Seite (http://www.sciencemadness.org/library) dürftest du kennen,...einfach genial !


Habe ich schon einiges von heruntergeladen. Very Happy

Zitat:
du hast vergessen, das dieser Inoperabel ist; nur ein großflächiger Nuklearer Präventivschalg würde vlt. etwas .... Razz


Hmm...das würde auch die meisten örtlichen Metastasen entfernen. Wir brauchen nur noch einen Arzt, der dem Reichstag ne Mini-Nuke verschreibt. Wink Laughing

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Zitat:
Habe ich schon einiges von heruntergeladen. Very Happy
Hab' heut gut die Hälfte runtergeladen, über 200MB

Zitat:
Hmm...das würde auch die meisten örtlichen Metastasen entfernen. Wir brauchen nur noch einen Arzt, der dem Reichstag ne Mini-Nuke verschreibt. Wink Laughing
dazu hab ich jetzt auch eine passende Signatur Mr. Green gibts eingetlich schon einen Termin wann die Mauer wieder errichtet wird ? Aber lass uns lieber aufhören - wir wollen denen vom BND doch keinen schlechten Eindrück vermitteln...

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