Wie kriegt man denn bitte mit einem Grignard in einem Schritt eine DoBi hin? Ich dachte an Kupplung von Arylethen mit Arylhalogenid, und das geht nunmal am besten über Heck.

Ich dachte eine Grignard-Reaktion mit anschließender Dehydratisierung (mit H₃PO₄) ist einfacher als das Auftreiben eines Ethenylbenzens und eines Triphenyl-Pd-Katalysators für die Heck-Reaktion

mfg

Zumindest für den Palladiumkat ist bereits gesorgt: 500 g Ph₃P und 14,1 g PdCl₂... *angeb*

Deine Zwei-Schritt-Synthese ist eben leider einfach nicht sonderlich elegant, insbesondere weil dann noch Schutzgruppen eingeführt und wieder entfernt werden müssen - Grignards mögen die phenolischen Hydroxylgruppen nicht so besonders. Und bevor man dann Dimethylsulfat braucht und nachher wieder eine Etherspaltung machen muss...

Und ganz allgemein bin ich eben Fan von Pd-katalysierten C-C-Kreuzkupplungen. Da wäre es doch Unsinn, so eine Gelegenheit auszulassen.

Na Gut, ...wenn du das Palladium sowieso schon irgendwo angeeignet hast... Apropos Dimethylsulfat: Wie funktioniert das schützen damit Kann man das nicht mit einem herkömmlichen Ether schützen, bzw. mit einem großen 1,3-Acetal ?

mfg

Warum nicht Methylether? Was soll denn "herkömmlicher Ether" heißen - sind Methylether nicht normal? Die Veretherung mit Dimethylsulfat funktioniert, indem das in verdünnter Natronlauge gelöste Phenol langsam und unter starkem Rühren mit Dimethylsulfat versetzt wird.

Ok, das war eine etwas sublogische Bemerkung von mir Wird der Ether von der Phosphorsäure nicht teilweise gespalten ? ...ich bin schon ganz neugierig auf deine Synthese !!

mfg

Ja gut, die Etherspaltung durch die Phosphorsäure (bei der Dehydratisierung meinst du, wenn man es so machen würde) wäre aber ja auch erwünscht. Der Ether dient schließlich nur als Schutzgruppe bei der Durchführung des Grignard, danach muss er ja wieder weg.



Ich bin auch gespannt ob das klappt , erstmal kommt aber Adrenalin/Noradrenalin dran.

Grade entdeckt, g_p hat ein neues Bild eingefügt, ist das in Venedig?

Ja, auf der Rialtobrücke.
War sehr schön dort

Lg,
Alex

Also nichts für ungut, aber wenn ich mir so die Preise für Palladium(II)chlorid ansehe wird mir ja direkt schon schlecht ^^

Wieso, weil ich 14,1 g habe? Dir sei versichert, dass ich das nicht bei einem Händler gekauft habe und deshalb nur 86€ bezahlt habe...

...bei den aktuellen Rohstoffpreisen dürfte das jetzt locker das doppelte wert sein

Dann is ja gut, Omikron Preise ^^

Vom Palladiumpreis her alleine schon mehr als das Doppelte. Wenn man die gängigen Preise bei Händlern anschaut noch etwas mehr: 5 g bei Acros - 250,50€ + MwSt. Und wenn man bedenkt, dass meins von Merck ist...

Jetzt hör aber mal auf uns neidisch zu machen xD