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Benzoin
NI2
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Benzoin

Geräte:

250ml-Kolben, Ölbad, Magnetheizrührer, Refluxanlage

Chemikalien:

Kaliumcyanid (N, T+)


Benzaldehyd (Xn)


Ethanol (F)



Hinweis:

Vorsicht beim Ungang mit KCN in größeren Mengen.

Durchführung:

In einem 250ml-Rundkolben werden 28,9g Benzaldehyd mit 75ml Ethanol vorgelegt und anschließend unter Rühren mit einer Lösung von 6g Kaliumcyanid in 15ml Wasser versetzt.
Sofort bei Zugabe der Lösung verfärbt sich der Kolbeninhalt gelblich und nach einigen Minuten im Ölbad orange.
Die Reaktion ist nach einer Stunde beendet und das Produkt fällt beim Abkühlen aus, kann abgesaugt und aus kochendem Ethanol umkristallisert werden.
Ausbeute: 22,1g (81% d.Th.)

Entsorgung:

Nach Abdestillation des cyanidhaltigen Ethanols wird der Sumpf mit Wasserstoffperoxid und katalytischen Mengen CuSO4 versetzt und so werden restliche Cyanidionen zu Cyanationen oxidiert und können verdünnt ins Abwasser.
Das Produkt wird wie der recycelte Ethanol aufgehoben.

Erklärung:

Hierbei handelt es sich um die Benzoin-Kondensation bei der das Cyanidion erst als Nucleophil angreift und später die Kondensation einleitet.


Bilder:


Lösung im Ölbad


Nach der Reaktionszeit


Rohprodukt


Umkristallisiertes Produkt
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Schöne Synthese, dass Bild von dem Rohrprodukt sieht klasse aus...
Gruß Hose

_________________
Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD
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Ein schöner Klassiker! Kann man denn die Cyanid-Menge noch weiter reduzieren, ohne dass die Ausbeute nennenswert leidet? (Die Variante mit dem Thiamin kenne ich). Und kann jemand, der schon einmal mit dem Benzoin gearbeitet hat, den Geruch beschreiben? Cool Beschrieben wird er als vanille-ähnlich/medizinisch...
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Benzoin
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