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Benzoin
NI2
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Benzoin

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250ml-Kolben, Ölbad, Magnetheizrührer, Refluxanlage

Chemikalien:

Kaliumcyanid (N, T)


Benzaldehyd (Xi)


Ethanol (F, Xi)



Hinweis:

Vorsicht beim Ungang mit KCN in größeren Mengen.

Durchführung:

In einem 250ml-Rundkolben werden 28,9g Benzaldehyd mit 75ml Ethanol vorgelegt und anschließend unter Rühren mit einer Lösung von 6g Kaliumcyanid in 15ml Wasser versetzt.
Sofort bei Zugabe der Lösung verfärbt sich der Kolbeninhalt gelblich und nach einigen Minuten im Ölbad orange.
Die Reaktion ist nach einer Stunde beendet und das Produkt fällt beim Abkühlen aus, kann abgesaugt und aus kochendem Ethanol umkristallisert werden.
Ausbeute: 22,1g (81% d.Th.)

Entsorgung:

Nach Abdestillation des cyanidhaltigen Ethanols wird der Sumpf mit Wasserstoffperoxid und katalytischen Mengen CuSO4 versetzt und so werden restliche Cyanidionen zu Cyanationen oxidiert und können verdünnt ins Abwasser.
Das Produkt wird wie der recycelte Ethanol aufgehoben.

Erklärung:

Hierbei handelt es sich um die Benzoin-Kondensation bei der das Cyanidion erst als Nucleophil angreift und später die Kondensation einleitet.


Bilder:


Lösung im Ölbad


Nach der Reaktionszeit


Rohprodukt


Umkristallisiertes Produkt
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Schöne Synthese, dass Bild von dem Rohrprodukt sieht klasse aus...
Gruß Hose

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Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD
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Ein schöner Klassiker! Kann man denn die Cyanid-Menge noch weiter reduzieren, ohne dass die Ausbeute nennenswert leidet? (Die Variante mit dem Thiamin kenne ich). Und kann jemand, der schon einmal mit dem Benzoin gearbeitet hat, den Geruch beschreiben? Cool Beschrieben wird er als vanille-ähnlich/medizinisch...
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Bei der Synthese kann theoretisch doch auch Natriumcyanid oder sogar Blausäure verwendet werden, da bei der Reaktion nur das Cyanid-Ion angreift?!
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Natriumcyanid geht auch. Bei Blausäure bin ich mir nicht sicher, würde aber erwarten, dass die Reaktion nicht gut läuft oder auf der Stufe des Cyanhydrins stehen bleibt, da dieses nicht deprotoniert wird. Alternativ geht es auch mit Thiamin.

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@NI2: Hast du vergällten EtOH benutzt?
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NI2
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Kann ich dir nicht mehr exakt sagen, aber ich denke schon.

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Ich würde das gerne mal nachkochen, nachdem für des Präparat jetzt eine interessante Verwendung besteht.

Mir fehlt noch die Angabe, wie stark erhitzt werden muss! Wie hoch muss das Ölbad erwärmt werden? Geht auch ein Wasserbad? Muss das Ethanol absolut sein oder geht Brennspiritus (96%)?

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Erhitzt wird bis zum sieden. Wasserbad wird also knapp. Eventuell kann man das aber versuchen sofern man länger erhitzt. Ich bin mir nicht mehr ganz sicher welchen Alkohol ich verwendet habe. Ich denke EtOH abs. wäre besser, aber Spiritus wird reichen.

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Ich tippe mal darauf, daß man such "Azeotrop-Sprit" oder mit Toluol oder Petrolether vergällten Alkohol problemlos einsetzen kann. Bei der Azetrop-Ware müßte man, um genau zu sein, eventuell die Wassermenge daraus vom Zusatzwasser in der Cyanid-Lösung abknapsen, so sie noch nicht gesättigt ist. Wie sich andere Vergällungsmittel (Pyridin, Ketone, ...) verhalten kann ich nicht vorhersagen.

Vermutlich nimmt man das Kaliumsalz, weil es sich tendenziell besser in weniger polaren Medien löst, als Natriumsalze.

Man müßte testen, ob es sich lohnt, einen weiteren Ansatz in der selben Muttetlauge (des Rohproduktes) zu kochen, da das Cyanid hauptsächlich in diesem Filtrat zu finden sein sollte. Zusätzlich müßte man darin weitere Ausbeute der Ernte zuführen können.
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Habe die Synthese schon des öfteren durchgeführt. Ich habe immer 96% EtOH verwendet, welcher mit MEK vergälltet ist. Im Wasserbad klappt das nicht wirklich gut, da die Rkt. nicht richtig in Gang kommt und der Wasserdampf auf dauer nervig ist, da man immer mit neuem Wasser nachfüllen muss, welches auch wieder erst erhitzt werden muss. Ein Heat-On Aufsatz oder ein Ölbad ist die beste Wahl. Das Kaliumcyanid zu recyclen habe ich selber noch nicht geschafft. Wäre auf jeden Fall praktisch, da Cyanid-Abfall sowieso schlecht ist. Ich vermute das wenn man in der Mutterlauge wieder einen neuen Ansatz kocht, dass trotzdem geringe Mengen KCN herausgeschleppt werden. Rolling Eyes

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Noch eine Frage: wie viel Ethanol braucht man ungefähr zum Umkristallisieren?

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Gute Frage. Nachdem man für die UK ja nie einen exakten Wert nehmen sollte sondern je nach Lage noch etwas hinzugibt, kann man das nicht explizit sagen. Ich habe es damals im 100 mL Becherglas gemacht, du solltest also mit 10-50 mL EtOH rechnen. Immer schön aufkochen und portionsweise hinzugeben.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Ich würde das gerne mal nachkochen, nachdem für des Präparat jetzt eine interessante Verwendung besteht.

Mir fehlt noch die Angabe, wie stark erhitzt werden muss! Wie hoch muss das Ölbad erwärmt werden? Geht auch ein Wasserbad? Muss das Ethanol absolut sein oder geht Brennspiritus (96%)?


man beachte die Alternative mit Thiamin statt Cyanid (es sei denn du hast irgwndwie noch zu viel Cyanid und willst es "verkochen"?), speziell die "kalte" Variante ohne Rückfluss ist nach emienr Erfahrung sehr einfach und mit akzeptabler Ausbeute zu machen... 48h stehen lassen, abnutschen, freuen Smile
http://illumina-chemie.de/benzoin-alternativ-t4319-s15.html#69155
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Woher hast du eigentlich dein Thiamin*HCl? Bei S3 chemicals habe ich es nur gesehen und da ist es recht teuer.

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