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Benzoesäure aus Benzaldehyd
Illumina-Mitglied

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Wohnort: Töging a. Inn
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Versuchsbeschreibung:

Aus Benzaldehyd, Kaliumhydroxid, Methanol und Salzsäure wird, durch eine Cannizzaro-Reaktion, Benzoesäure hergestellt.


Verwendete Chemikalien:

43g Benzaldehyd, C7H6O, CAS-Nr.: 100-52-7, EG-Nr.: 202-860-4, GHS07, Signalwort: Achtung, WGK: 2, H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken., P262: Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.

140mL Methanol, CH4O, CAS-Nr.: 67-56-1, EG-Nr.: 200-659-6, GHS02, GHS06, GHS08, Signalwort: Gefahr, WGK: 1, H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar., H331: Giftig bei Einatmen., H311: Giftig bei Hautkontakt., H301: Giftig bei Verschlucken., H370: Schädigt die Organe., P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen., P233: Behälter dicht verschlossen halten., P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen., P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

44,8g Kaliumhydroxid Plätzchen, KOH, CAS-Nr.: 1310-58-3, EG-Nr.: 215-181-3, GHS05, GHS07, Signalwort: Gefahr, WGK: 1, H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein., H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken., H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden., P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen., P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen., P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Salzsäure 37 %, HCl, CAS-Nr.: 7647-01-0, EG-Nr.: 231-595-7, GHS05, GHS07, Signalwort: Gefahr, WGK: 1, H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein., H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden., H335: Kann die Atemwege reizen., P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen., P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen., P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.


Produkt:

Benzoesäure, C7H6O2, CAS-Nr.: 65-85-0, EG-Nr.: 200-618-2, GHS07, Signalwort: Achtung, WGK: 1, H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken., H319: Verursacht schwere Augenreizung., P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.


Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

500mL und 1L Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0-10, Wasserstrahlpumpe, 250mL Tropftrichter, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale


Versuchsdurchführung:

In einer 500mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 43g Benzaldehyd in 140mL Methanol gelöst. Die Lösung wird auf 65 °C erwärmt und eine Lösung aus 44,8g Kaliumhydroxid in 52mL dest. Wasser zugetropft. Die Temperatur darf dabei bis 74 °C ansteigen.

Die Mischung wird nach beendeter Zugabe für 40 Minuten auf 70 °C bis 74 °C gehalten und anschließend für 20 Minuten am Rückfluss gekocht. Die entstandene gelbliche Lösung wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.

Sollte ein weißer Niederschlag ausgefallen sein, wird dieser mit möglichst wenig Wasser wieder in Lösung gebracht.

Bei einer Temperatur von 30 °C wird so lange Salzsäure 37 % zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist. Die Benzoesäure fällt dabei aus.

Es kann vorkommen, dass sich zwei Phasen bilden, was auf die Ausbeute aber keinen Einfluss hat.

Das Produkt wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit 100mL dest. Wasser von 5 °C gewaschen.

Die Benzoesäure wird bei 90 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.


Reaktionsgleichung:






Entsorgungshinweis (Merck):

Chemisch relativ unreaktive flüssige organische Reagenzien werden in Kategorie A gesammelt. Enthalten sie Halogene, so gibt man sie in Kategorie B. Feste Rückstände: Kategorie C.


Download der Synthese als PDF: http://www.chem-page.de/downloads/file/692-benzoesaeure-aus-benzaldehyd.html
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NI2
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Hallo,

wenn Texte in die Artikelschmiede gestellt werden, wäre es schön, wenn das Layout auch den Vorgaben entspricht, bzw Ihnen wenigstens ähnlich ist.

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Benzoesäure aus Benzaldehyd
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