SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen
Balz-Schiemann-Reaktion
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 04.03.2018
Beiträge: 26
Artikel: 0
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Hallo zusammen,

ich bearbeite gerade eine neue Aufgabe:

Zeigen Sie anhand von geeigneten Resonanzstrukturen die Bildung des jeweiligen Produktes sowie, falls notwendig, den Ursprung der Regioselektivität-

Angegeben sind mehrere Reaktionen, aber ich habe Probleme bei folgender:

Umsatz von Anilin mit Natriumnitrit und Fluorwasserstoff in Pyridin.

Ich weiß, dass es sich um die Balz-Schiemann-Reaktion handelt. Aber ich weiß nicht, wie es da mit geeigneten Resonanzstrukturen aussieht. Den Ursprung der Regioselektivität kann ich ja hier ignorieren, weil -NH2 ja durch ein Fluor substituiert wird.
Betreffen die Resonanzstrukturen die Diazotierung?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Lokoschade anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 27.10.2015
Beiträge: 337
Artikel: 0
Wohnort: Leverkusen
Ich kenne diese Reaktion mit HBF4 statt HF. Das soll hier aber keine Rolle spielen, solange nur "Papierchemie" betrieben wird.

Zeichne mal, der Übung halber, für jeden einzelnen Reaktionsschritt (jede Einzelstufe) alle möglichen Resonanzstrukturen auf. Einige Strukturen ermöglichen die Fortsetzung der Reaktion, andere nicht. ersetze der Einfachheit mal ein "H" am Aromaten durch ein "D", um im Ring die Resonanzstrukturen besser unterscheiden zu können.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Glaskocher anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 04.03.2018
Beiträge: 26
Artikel: 0
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Im Falle der Diazotierung wären das die folgenden.



Wie ich D einfüge, habe ich noch nicht herausgefunden.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Lokoschade anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 04.03.2018
Beiträge: 26
Artikel: 0
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Oder war das anders gemeint?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Lokoschade anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 27.10.2015
Beiträge: 337
Artikel: 0
Wohnort: Leverkusen
Eine "Ecke" vom Benzolring deuterieren ist nur dazu da, sie wiedererkennen zu können. Auf Papier reicht es, sie immer mit der selben Nummer zu versehen.

Lasse jetzt mal ein Fluorid-Anion mit jeder der Grenzstrukturen reagieren und male jedes einzelne Umklappen von Elektronenpaaren auf. Du wirst Unterschiede beobachten.




Offtopic: In einem Ansatz, der 2,6-Diisopropylanilin über eine Sandmeyer-Reaktion zu 2,6-Siisopropylbrombenzol umsetzen sollte bekam ich durch einen Überschuß an Natriumnitrit nennenswerte Anteile an 2,6-Diisopropyl-4-hydroxy-brombenzol. Das liegt vermutlich an der Aktivierung der 4-Position und sichtbaren Mengen an NO2 in der Gasphase.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Glaskocher anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 04.03.2018
Beiträge: 26
Artikel: 0
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Das verstehe ich gerade nicht so ganz Embarassed. Ich dachte, bei dieser Reaktion geht N2 als erstes ab, da eine gute Abgangsgruppe. Dann nimmt doch Fluor den "Platz" von Stickstoff ein, oder bin ich da total auf dem Holzweg?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Lokoschade anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 27.10.2015
Beiträge: 337
Artikel: 0
Wohnort: Leverkusen
Genau dort liegt der Unterschied: Am "nackten" Carbokation kann das Fluorid einfach unter Bildung einer Bindung reagieren, die anderen beiden Positionen tragen ja noch ein Wasserstoffatom, das entweder wandern oder abgestoßen (und anderen Ortes ersetzt) werden müßte.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Glaskocher anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 04.03.2018
Beiträge: 26
Artikel: 0
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Aaaah, okay. Verstanden Smile! Danke!
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Lokoschade anzeigenPrivate Nachricht senden
Balz-Schiemann-Reaktion
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 1  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen