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Azokupplung
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Azokupplung

Die Azokupplung findet beim Herstellen von Azofarbstoffen Nutzen und wird auch durch nachfolgende Reduktion der Diazoverbindung zur Herstellung von Diarylhydrazinen verwendet. Es werden Aromaten mit einer Diazogruppe vorwiegend mit Phenolen und Naphtholen gekuppelt.

Entdecker: C. Mene und Hugo Schiff
Entdeckung: 1863

Mechanismus:

Das Diazoniumion stellt ein schwach elektrophiles Reagenz da. Es greift den Aromaten ähnlich wie bei einer Nitrierung oder Sulfonierung elektrophil an.


(Mechanismus von frankie)

Azokupplungen verlaufen in unterschiedlichen pH-Bereichen ab. So kuppeln Amine in saurer Lösung und Phenole und Naphthole im alkalischen Milieu (hierbei geht man von 2N Natronlauge aus und setzt pro saurer Gruppe eine äquivalente Menge Lauge hinzu).

 Azokupplung: Synthese von 2-Naphtholorange

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Erfinder ? Jahr ?

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He, spiel hier nicht Mod Evil Mr. Green
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na Gut Razz dann mach ich noch heute mal die Daizotierung fertig...

mfg

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Tu das Very Happy Dann verlink ich deine Beschreibung noch auf meine, wo ich die Diazotierung erwähnt hab, wenn sie dann verschoben werden Very Happy

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Und bitte, wenn die Reaktion nicht nach dem Entdecker benannt ist, ändert das "Benannt nach" NICHT! in "Erfinder". Man erfindet Reaktionen nicht, man entdeckt sie. Wink Also bitte "Entdecker". Wink

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Fehlt noch etwas?

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Jup...der Mechanismus. Ich würde da gerne eine elektrophile Substitution sehen, nicht einfach eine Reaktionsgleichung. Wink Und bitte die Formeln "säubern" - auf den "Recycling"-Button in Chemsketch drücken, dadurch werden Bindungslängen gleich gemacht und (Bindungs-)Winkel angepasst.

Und die Reaktion findet nicht nur zum Herstellen von Azofarbstoffen Verwendung! So kann man durch Azokupplung mit anschließender Reduktion Diarylhydrazine herstellen.

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Warum nicht gleich so? Mr. Green

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Mr. Green jetzt gehts los...t0by, ich denke er meint soetwas in die Richtung:


mfg

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Ja das denk ich auch nur hab ich mich grad mal wieder schwer bei Chemsketch getan Very Happy

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@ frankie: Bei deinem Zwischenprodukt fehlt eine positive Ladung... Wink

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Du darfst das gar nicht.

Ich denke, du bist einverstanden damit dass ich deine Gleichung oben eingefügt habe?

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