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Azofarbstoff
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Hallo,

ich möchte in einer Universität einen Azofarbstoff herstellen. Und zwar aus Anthranilsäure, weil kein anderes aromatisches Amin vorhanden ist. Hat jemand Erfahrungen mit Anthranilsäure Azofarbstoffen? Würde Resorcin in der Praxis als Kupplungskomponente funktionieren?

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Kann man schon machen wobei sich die Frage stellt warum du ausgerechnet den GüG-relevanten Precursor-Stoff Anthranilsäure besitzt und das laut kundtust...
Die Diazotierung sollte weitgehend wie üblich und unspektakulär ablaufen, Chlor- oder Brombenzol sind jedoch keine tauglichen Kupplungspartner da nicht aktiviert. Da müsste zB ein Phenol ran (Amin ist ja anscheinend kein anderes vorhanden...)
N,N-Dimethylbenzol habe ich auch keines da es das nicht gibt, allenfalls N,N-Dimethylanilin...

Es wird dabei vermutlich irgend etwas mehr oder weniger gelb-oranges herauskommen.
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Ich habe meinen Post nochmal richtig gestellt, nachdem ich etwas ungenau war. Im übrigen habe ich noch im Lager 4-Dimethylaminopyridin gefuden, evtl. auch eine gute Kupplungskomponente?

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Resorcin geht sicher sehr gut. Das einzige Problem könnte die Isolierung sein, da dihydroxybenzole relativ gut lösliche Azofarbstoffe bilden und nicht so leicht ausfallen... Pyridine sind ganz miese Kupplungskomponenten.

Schon traurig wie mager Universitäten heute ausgestattet sind Wink
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Nail 23 Jan 2020 22:00 hat Folgendes geschrieben:
Ich habe meinen Post nochmal richtig gestellt, nachdem ich etwas ungenau war. Im übrigen habe ich noch im Lager 4-Dimethylaminopyridin gefuden, evtl. auch eine gute Kupplungskomponente?

Derartige Änderungen, wie die im Eingangspost, zerstören den Sinnzusammenhang zu den darauf folgenden Antworten. Denke bitte zuerst nach und schreibe dann. Das hilft Misverständnisse wie --> N,N-Dimethylbenzol <-- zu vermeiden. Oft ist es besser, die Korrektur , markiert als Solche, NACH dem Originaltext einzufügen. In der Chemie muß man mit exakter Sprache und abgewogener Wortwahl Dinge beschreiben und Fragen stellen, sonst sind es (Zitat Prof. A.C. Filippou) "Sybillinische Verse".



Mal zurück zum Thema Azokupplung. Im Scifinder habe ich Verbindungen gefunden, die aus 2-Carboxyphenyl-diazonium synthetisiert worden sein können (nur Verbindungen gescannt, keine Rezepturen eingesehen). Ich fand mögliche Kupplungen auf Benzol, Chlorbenzol, Phenol und Anisol (Suche aus Zeitmangel nach 4 von ca. 80 Seiten zu je 10 Verbindungen abgebrochen). Es wird noch deutlich mehr Substrate geben, die man erfolgreich mit Diazonium kuppeln kann.

Ob man das 4-DMAP auch als Substrat nutzen kann weiß ich nicht, da sich Pyridin und Benzol deutlich voneinender unterscheiden.

--> Würde Resorcin in der Praxis als Kupplungskomponente funktionieren? <--
Vermutlich würde die Kupplung funktionieren. Du kannst bis zu drei verschiedene Kupplungsprodukte bekommen (ohne Stereochemie der Diazogruppe in sich). Welche davon bevorzugt entsteht, müßtest Du anhand der Regeln zur Zweitsubstitution am Benzolring herausfinden können. Teste mal, ob dieser Farbstoff mit Eisen(III)-Chlorid einen anders gefärbten Komplex bildet. Resorcin an sich bildet einen hellbraunen Komplex.

Brenzkatechin sollte auch ein interessanter Kupplungspartner sein. Es bildet unsubstituiert einen intensiv blaugrünen Komplex mit FeCl3.


[EDIT] @mgritsch: Die Löslichkeit mit zwei hydrophilen Molekülenden könnte tatsächlich zur Herausforderung werden. [/EDIT]

Nachtrag: Ein Standardrezept zur Azokupplung findet man im ORGANIKUM.
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Hallo,

ich konnte den Azofarbstoff erfolgreich herstellen. Er sieht sehr dunkel rot aus, ist in Wasser gering löslich und in Methanol gut löslich. Ich bin jetzt am überlegen, wie man das Resorcin so modifizieren kann, dass das Chromophor größer wird, sodass die Farbe "heller" bzw. andersfarbig wird.

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Suche Dir mal eine Liste an Azofarbstoffen heraus. Dieses Gebiet ist ziemlich gut erforscht. Viele Azofarbstoffe werden mit Naphthalin-Derivaten gemacht. Man muß nur immer andere Kombinationen von Diazonium und Kuppler verwenden, um andere Farbstoffe zu bekommen.

Rein der Neugierde halber kannst Du versuchen, die OH-Gruppen zu acetylieren. Das ist zumindest eine einfache Modifikation des Moleküls. Alternativ kannst Du versuchen, sie zum Phenylether zu derivatisieren.
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Die Acetylierung von Resorcin und der daraus resultierende Azofarbstoff ist bereits bekannt und ist ebenfalls rot...
Phenylether kann man natürlich herstellen, klingt auf alle Fälle vielversprechend im Bezug auf drastische Farbänderungen.

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Drastische Farbänderungen erfordern Substituenten mit starken Effekten auf die Elektronenverteilung bzw Größe des delokalisierten Systems.
ein Phenylether ist da weder noch.
Starke ziehende Effekte (-I oder -M) bringen Nitrogruppen, Carbonylfunktionen, ggfs auch Halogene; starke schiebende Effekte (+I oder +M) wären zB Alkylreste, Amine. Vergrößerung des delokalisierten System muss dann über konjugierte Gruppen erfolgen.
Auf einer Seite ziehend (Carbonsäure); auf der anderen schiebend (Phenol) hast du ja schon, entsprechend bist du schon von gelb nach rot gekommen. Zusätzliche Substituenten sollten dem Effekt dann möglichst nicht zuwider laufen...
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ein Phenylether am Resorcin (Ph - O - R) ist nicht in Konjugation zum System des Azofarbstoffs und trägt außer über einen gewissen -I Effekt (der dem +M-Effekt der Phenolischen OH entgegengesetzt wäre) nicht bei...
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Phenylether sind natürlich eine dumme Idee. Habe ich oben leider nicht bedacht. Man müsste Phenylreste einbauen die konjugiert mit dem Azofarbstoff sind. Ist das eine gute Idee oder hält die Azobindung eher wenig aus?

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Hallo,
hat jemand schon einmal Azofarbstoffe hergestellt basierend auf Anthrancen-Derivate? Ich habe vor 9,10-Dibromanthrancen als Kupplungskomponente zu verwenden! Was meint ihr dazu? Theoretisch sollte durch die zwei Brom-Atome ja der Aromat aktiviert sein. Wenn man 2 Mol Azokomponente verwendet müsste sich an beiden Seiten doch die Azokomponente anlagern, sodass man ein recht großes Chromophor hat?!

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