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Rolling Eyes Ob es aphrodiasierend wirkt weiss ich allerdings nicht... Embarassed

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Zwei Dinge sind unendlich, das Universum und die menschliche Dummheit, aber bei dem Universum bin ich mir noch nicht ganz sicher.
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Jetzt habe ich noch eine letzte Frage: Bei der Variante Bindung des Esterwassers werden die Ausgangsstoffe und die H2SO4 unter Rückfluss über Stunden gekocht. Bei der Azeotropen Veresterung( gemäss der Literatur, über die ich verfüge) ist das nicht nötig? Oder würdet ihr das Ganze zunächst einmal refluxen, bevor Ihr mit der Wasserabscheidung beginnt?
Danke für Eure kompetente Antwort Very Happy

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Es macht keinen Sinn, das zu refluxieren, bevor man mit der Wasserabscheidung beginnt. Wenn man von Anfang an Wasser abscheidet verschiebt man das Gleichgewicht sofort auf die Produktseite und verliert nichts.

Nur als Anmerkung nebenbei: Die Bindung von Wasser durch die Schwefelsäure ist üblicherweise (bei Verwendung von vllt. maximal 0,1 Äq. Schwefelsäure) vernachlässigbar. Die Schwefelsäure wirkt als Katalysator und hat somit keinen nennenswerten Einfluss auf das Gleichgewicht, was schon per Definition (Keq) ausschließt, dass die Schwefelsäure Wasser "bindet".

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Also bei der H2SO4 Geschichte wird einfach nur refluxiert (bei hochsiedenten Estern vorsichtig, weil die Schwefelsäure diesen sonst zerstört). Bei der Variante mit dem Wasserabscheider passiert das kontinuierlich, d.h. dein Gemisch siedet, und das sich dabei bildende Wasser wird durch die Azeotrope Destillation aus deinem Gemisch entfernt.

EDIT: Dopo

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@N-Verbindungen: Danke für Eure Antwort. In Bezug auf die H2SO4, habe ich mir schon gedacht, dass sie bei der azeotropen Variante als Katalysator wirkt ( Gem. Organicum 5g ), aber bei der Variante mit dem Wasserentzug durch Reagens ( 4-fache Menge an H2SO4 ) aktiv das Wasser binden sollte.
Nun steht den Duftstoffen nur noch der Zeitmangel im Weg Crying or Very sad aber nächste Woche wird es duften.
Zitat:
bei hochsiedenten Estern vorsichtig, weil die Schwefelsäure diesen sonst zerstört

Das wird aber bei der azeotropen Variante weniger wahrscheinlich sein, aufgrund der 4-fach geringeren Menge an H2SO4, nehme ich mal an. Zudem geht das Azeotrop bei 84,1o C über. Very Happy

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Im Organikum ist die Rede von 0,2 mol Schwefelsäure auf 1 mol Carbonsäure. Entsprechend könnten theoretisch 20%, praktisch vllt. 40% des entstehenden Wassers gebunden werden, sofern man von der Bildung von H3O+HSO4- ausgeht und vernachlässigt, dass wohl auch der Alkohol, der in 5-fachem Überschuss eingesetzt wird (was mir komisch vorkommt, die Säure im Überschuss zu haben hielte ich normal für sinnvoller) die Schwefelsäure "beschäftigen" wird.

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NI2
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@platon: Das es bei der Azeotropen nicht das Problem ist ist klar, aber erhitze mal Butanol (Egal ob du da jetzt noch ne org. Säure dazugibst oder nicht) mit 0,1-1 Vol.-äq. Schwefelsäure überm Brenner. Die Suppe wird rot und fängt unheimlich gut an zu duften. Das meine ich nur damit, zu brachiales Erhitzen bewirkt eine Zersetzung (Schwefelsäure entzieht intramolekulares Wasser und die entstehenden Olefine Polymerisieren zu 'nem undefinierbaren Schlonz.)

@Cyan: Da der Alkohol (häufig EtOH, MeOH,...) in vielen Fällen die billigere Substanz und das bessere Lösungsmittel ist wird davon ein Überschuss genommen. Außerdem wird dadurch die teilweise Bildung des Ether unterdrückt (Säure würde ROH protonieren und u.a. verethern --> geringere Ausbeute, wenn auch minimal.). Häufig hat der Alkohol auch den niedrigeren bp. °C was ein Abtrennen leichter macht. Also würde ich sagen, nimmt man aus reiner Bequemlichkeit den Alkohol. Und wenn man nicht weiter weis hilft/gilt immer: Die billigere Substanz im Überschuss Very Happy

Zur Schwefelsäure: beachte auch, dass es Oxoniumion-Hydrate gibt (H9O4+). Leider weiß ich nicht, wie nun das genaue verhalten bei Schwefelsäure ist.

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Stöchiometrisch betrachtet betrüge die Ausbeute an Ester somit lediglich 20%. Crying or Very sad
Also ist die azeotrope Veresterung auf alle Fälle ergiebiger als die Variante A. Kommt das Argument von NI2 dazu, dass bei zu hoher Temperatur der ester von der H2SO4 wider zersetzt wird. Es spricht eigentlich alles für die azeotrope Variante Very Happy

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NI2
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Kannst du evtl mal die genauen Beispiele nennen? Denn manche Ester sollte man nicht über R-COOH + HO-R sondern über R-COHal + HO-R, Bzw. R-COHal + NaO-R. herstellen.

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@NI2:
Zitat:
zu brachiales Erhitzen bewirkt eine Zersetzung

Aber ich denke doch, dass in den meisten Fällen das langsame Erhitzen im Oelbad zum Siedepunkt des Azeotrops, bei der Variante B, mit 4-mal weniger H2SO4
nicht zu negativen Auswirkungen auf die Ausbeute führen sollte. In dieser Form wird bereits empfohlen, auf 1 mol Carbonsre. 1,75 mol Alkohol zu verwenden, er ist also im Überschuss. Wink

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NI2 hat Folgendes geschrieben:
Also würde ich sagen, nimmt man aus reiner Bequemlichkeit den Alkohol.


"Aus reiner Bequemlichkeit" würde ich aber die Säure im Überschuss nehmen und nachher mit Natriumhydrogencarbonatlösung ausschütteln. Vereinfacht die Abtrennung der Edukte doch sehr... Wink

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(Mir is dabei schonmal ein Tropftrichter um die Ohren geflogen,... Man ist ja zu dumm und denkt nicht daran, dass das Ding in der Hand ein bissel extremer ist, als ne frische Cola-Flasche Very Happy)

Kommt auf die Löslichkeit des Esters an. Sonst würde ich das Lösungsmittel einfach abrotieren, dann in DCM waschen, (neutralisieren), trocknen, abrotieren und fraktioniert destillieren.

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Ich hatte es noch nie so mit fraktionierten Destillationen...im gestern beendeten OC-Praktikum waren zwei Präparate Ester, einmal Bromessigsäureethylester über ne azeotrope Destillation und einmal Isoamylpropionat in der Mikrowelle. Beide Male Säureüberschuss, beide Male mit NaHCO3 gründlich ausgewaschen und beide Male ein sauberes NMR ohne Destillation. Wink Auch wenn der Ester relativ gut wasserlöslich ist: wässrige Phase mehrfach mit Ether extrahieren und einrotieren. Naja, jedem das Seine. Mr. Green

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@NI2:
Liste der angedachten Ester:
Benzylacetat
Benzylformiat
Benzybenzoat
Benzylsalicylat
Methylacetat
Methylformiat
Methylbenzoat
Methylsalicylat
Ethylbenzoat
Ethylsalicylat
Butyl- x4
und allenfalls noch Versterungen mit der Ascorbinsäure, aber da bin ich vom Wissen her noch nicht auf der nötigen Höhe, da es sich um eine ungesättigte Carbonsre. handelt Wink

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Willste die Ascorbinsäure als Alkohol oder Säure nutzen? Denn als Säure müssteste erst die HO-Gruppen schützen und dann das Lacton öffnen. Als Alkohol wird's aber eigentlich nicht sonderlich schwieriger, wenn die Reaktionsbedingungen richtig gewählt sind. Aber da würde ich auf jeden Fall mit einem Säurehalogenid (~chlorid, ~bromid) arbeiten! Und evtl. in MeCN mit TEA als Base.

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Azeotrope Veresterung: Schleppmittel Chloroform,CCl4 oder?
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