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Aurin
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Synthese von Aurin

Geräte:

Rundkolben 10 mL NS14/23, Gummistopfen mit Bohrung, Glasrohr Becherglas 25 mL, Filtriermöglichkeit, Stativ, Brenner mit Dreifuß und Drahtnetz, Ölbad 75 mL, Thermometer bis 150 °C

Chemikalien:

Phenol (C, N, T, Xn)


Oxalsäure Dihydrat (Xn)


Schwefelsäure (C)


Natriumhydroxidlösung 1 mol/l (C)


Ethanol (F, Xi)


Aceton (F, Xi)



____________

Aurin (?)



Hinweis:

Aurin ist ein Farbstoff mit starker Färbekraft, der Arbeitsplatz ist entsprechend abzudecken.
Außerdem entsteht in einer Nebenreaktion Kohlenstoffmonoxid. Abzug !

Durchführung:

Zuerst muss die Oxalsäure entwässert werden. Dazu gibt man 3,0 g Oxalsäure in den Unterteil einer Petrischale und erhitzt diese auf einer Heizplatte auf ca. 100 - 120 °C, bis kein Wasserdampf mehr entweicht. Von dieser Oxalsäure werden nun 1,0 g abgewogen und zusammen mit 1,4 g Phenol in den Rundkolben überführt. Zu dieser Mischung gibt man nun 0,2 mL Schwefelsäure und erhitzt im Ölbad bei einer Badtemperatur von 140 °C so lange, bis nur noch eine ganz leichte Gasentwicklung sichtbar ist. Der Kolbeninhalt wird dann direkt in ein Becherglas mit 15 mL Wasser geschüttet und umgerührt. Man dekantiert den orangefarbenen Überstand ab und gibt zum Rückstand erneut 10 mL Wasser hinzu, welches man dann erneut abdekantiert.
Das so gewonnene, noch dunkle Rohprodukt gibt man in 10 mL Aceton, filtriert vom Ungelösten ab und verdampft das Aceton.
Der Rückstand besteht aus metallisch glänzenden Kristallen, welche dunkelrot gefärbt sind.

Charakterisierung :

A : Das Produkt zersetzt sich bei ca. 308 °C
B : Eine Lösung in Natriumhydroxidlösung 1 mol/l ist kräftig rosa gefärbt.
C : Aufnahme eines UV-VIS Spektrums:
Die Lösung in Ethanol zeigt die Absorptionsmaxima 482 nm und 435 nm, die Lösung von Test B zeigt die Absorption bei 435 nm nicht, dafür eine starke Bande bei 535 nm.

Entsorgung:
Phenol und Oxalsäure kommen zu den Organischen, halogenfreien Abfällen. Das Aurin wird stark verdünnt über das Abwasser entsorgt.

Erklärung:

Es handelt sich um eine einfache Kondensationsreaktion, wobei die Oxalsäure als Kohlenstoffdioxidspender für die Bildung des Aurins zugesetzt wird:



Die Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen ist nach dieser Methode auch mit anderen Phenolen möglich.

Bilder:


Die Apparatur


Beim Abdampfen des Acetons


Das Produkt


Aurin auf Filterpapier. Oben in Ethanol, links in Natriumhydroxidlösung
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Eventuell folgt in geraumer Zeit ein VIS-Spektrum.
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Woher wusste ich das nur?? Mr. Green

Trotzdem schöne Sache. Könntest du mal nen Rf-Wert auf Kieselgel machen. Das wär für mich, der momentan nur die Möglichkeit zur DC habe recht gut. Wink

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Ich glaube nicht, dass dir der Rf-Wert viel bringen wird. In der Regel ist der doch recht wening aussagekräftig, da er aufgrund vieler Störfaktoren fast immer abweicht.

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Kohlenstoff hat Folgendes geschrieben:


Könntest du mal nen Rf-Wert auf Kieselgel machen.

Wie sagt man so schön in Merseburg Mr. Green
Machen wir dann bei dir . Wink
Eine DC wäre ganz nett, nur müsste man mal gucken, welches LöMi-Gemisch wir da nehmen.
In der Regel weichen die Werte da nicht ab, solange man sich an die Vorschrift hält Very Happy , aber hier wird das Absorptionsspektrum doch mehr weiterhelfen.
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Zitat:
Dieser Versuch lässt sich auch im größeren Maßstab mit präperativem Nutzen durchführen, allerdings müssen dann die Stoffmengenverhältnisse entsprechend angepasst werden.


Da ist deine "Aufreinigung" wenn man sie so nennen mag aber nicht wirklich für geeignet. Lösungsmittel destilliert man ab. Was du da machst, mit dem Brenner einfach abdampfen, mag bei solch kleinen Ansätzen noch in Ordnung sein, aber wenn du wirklich Produkt isolieren möchtest und dann 50 mL oder mehr abdampfst einfach nicht zu gebrauchen.. Besser wäre es sowieso das richtig umzukristallisieren, deine Verunreinigungen bekommst du damit nicht raus.

Entwässert ist deine Oxalsäure auch nicht wirklich, du hast sie höchstens vorgetrocknet.. Das reicht zwar aus, weil die Oxalsäure dazu nicht 100% wasserfrei sein muss, aber entwässert ist da der falsche Begriff.


Wenn du kannst, könntest du ja auch noch einen Mechanismus einfügen, das gehört bei organischen Synthesen einfach dazu.

mfg

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Alles klar, machen wir! Very Happy

Ich denke, dass es hauptsächlich auf das LöMi-Gemisch, die Konz. der Probelösung und die stationäre Phase ankommt.

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Einen Mechanismus kann ich nicht einfügen. Wie gesagt, das ist ein Versuch in kleinem Maßstab, durch das Umlösen bekommt man schon eniges weg, aber für ein Aurin Präperat müsste man schon wirklich Umkristallisieren, wie du sagtest.
Eine größere organische Synthese ist das nicht. Mr. Green
Die Oxalsäure wird schon recht trocken sein, habe sie so auf der Platte 5 h erhitzt und dann nochmal im Erli mit Calciumchloridrohr eine Stunde.
Ich kann sie ja mal bei Gelegenheit titrieren.
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Illum.-Ass.

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Trotzdem ist ein DC mit nur einem Stoff höchstens dazu zu gebrauchen, um zu erkennen ob noch Edukt vorhanden ist. Der Rf-Wert ist keine Konstante und wird normalerweise auch nicht zur Charakterisierung genutzt.
Entweder DC mit einer Referenzsubstanz oder zum Kontrollieren des Reaktionsverlaufes, aber so wie ihr euch das vorstellt könnt ihr auch von dem Produkt naschen, das ist genauso aussagekräftig.

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NI2
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ich bin mir nicht ganz sicher, ob ROSOLSÄURE wirklich stimmt... denn ich hab auch noch ein altes gefäß mit der aufschrift Rosolsäure und laut nem altern meckindex oder keine ahnung wo ich es gelesen habe handel es sich dabei um ein METHYL-aurin,... allerdings finde ich im internet beides, auch wenn die quelle in der ich das gelesen habe recht vertrauenswürdig war :/
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Aurin
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