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Anthranilsäure
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Synthese von o-Aminobenzoesäure - Anthranilsäure

Geräte:

Bechergläser, Apparatur zur (Vakuum-)Filtration, Magnetrührer, Thermometer

Chemikalien:

Phthalimid

Natriumhydroxid (C)


Salzsäure (C, Xi)


Eisessig (C, F)


Brom (C, N, T)


____________

Anthranilsäure (C)



Hinweis:

Vor Versuchsbeginn ist Eis bereitzulegen um die Reaktionsmedien zu kühlen.
Beim Neutralisieren des Reaktionsmediums ist Vorsicht geboten. Aufgrund der Freisetzung von Kohlenstoffdioxid während des Hofmann-Abbaus setzt eine teils stark schäumende Gasentwicklung ein.

Durchführung:

Vorbereitung der Hypobromitlösung:

15 g Natriumhydroxid werden in 80 ml Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen auf 0°C tropft man vorsichtig unter Rühren 4,2 g Brom zu. Die Reaktion ist soweit beendet wenn die Lösung klar bzw. leicht gelblich ist.

Vorbereitung des Phthalimids:

12 g Phthalimid werden im Mörser fein zerrieben und mit 11 g Natriumhydroxid und 50 ml Wasser in ein Becherglas gegeben.

Dann wird das Becherglas in ein Eisbad gesetzt und unter Rühren und Beobachtung der Temperatur (sie sollte im Becherglas nicht über 40°C steigen) die Hypobromitlösung zugetropft. Nach ca. 3 h Rühren im Eisbad wird einige Minuten auf 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen mit ca. 30 ml konz. Salzsäure unter Beobachtung mit Indikatorpapier neutralisiert.
Danach wird mit 15 ml Eisessig die Anthranilsäure ausgefällt, abgenutscht, mit etwas kaltem Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert.
Ggfs. ist die Anthranilsäure etwas dunkel verfärbt. In diesem Fall wird mit einigen Körnchen Aktivkohle umkristallisiert, die vor Auskristallisation der Anthranilsäure aus der heißen Mutterlauge abfiltriert werden.

Ausbeute: 6,5g (58% d.Th.)
Die verhältnismäßig geringe Ausbeute ist der Tatsache geschuldet, dass mein Ansatz beim Neutralisieren plötzlich überschäumte.

Entsorgung:

Die Anthranilsäure wird zu den organischen Abfällen gegeben. Natronlauge wird verdünnt/neutralisiert, Reste der Hypobromitlösung verdünnt über das Abwasser entsorgt.

Erklärung:

Zuerst wird im Alkalischen das Benzoesäureamid freigesetzt:


Es folgt der Hofmannabbau des Säureamids zur o-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure):


Im Sauren wird das Anion protoniert und die freie Säure, die aufgrund ihrer schlechten Löslichkeit in Wasser ausfällt, liegt vor:


Bilder:


Die Hypobromitlösung


Die Reaktionslösung aus Phthalimid, Natriumhydroxid und Hypobromit


Das Produkt: Die Anthranilsäure nach Filtrieren und Waschen mit Wasser

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Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.
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Schön! Very Happy Sieht mir aber eher nach o-Aminobenzoesäure aus, oder? Wink

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Der Fehler steckt nichtmal im Detail Mr. Green

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Wirklich cooler Versuch! Very Happy
Auf den Versuch kann man doch im Hofmann-Abbau verlinken oder?
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da phthalimd leicht sauer reagiert, müsste doch bei der zugabe von natronlauge zum phthalimin zuerst natriumphthalimid entstehen....
könnte man dann nicht auch gleich natrium oder kaliumphthalimid als ausgangsstoff einsetzen ?
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Ein derartig alkalisches Milieu sollte allerdings dazu führen, dass sich nicht nur das Phthalimid-Natriumsalz bildet sondern der der cyclische Imid-Teil "geöffnet" wird.

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Schön, auch gute Bilder Very Happy
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Hey,
Sehr sehr schöner Versuch..
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was hast Du denn damit vor?Da gibts ein paar nette Farbstoffe etc...

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Die weitere Verwendung ist schon verplant. Folgt hier demnächst als neuer Artikel. Wink

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Ich wette ne Sandmeyer zu o-Iodbenzoesäure Smile Das wär zumindest eine einfache Weiterverarbeitungsmethode...

mfg

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Pscht Very Happy

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Verschoben. Zur Sache mit Eisbädern: Diejenigen wenigen, die auf dem Usertreffen waren, werden sich sicherlich an die Super-Kühlakkus erinnern. Ich brauchte auch ein Eisbad gestern Abend und habe einen Reaktionsansatz über Nacht darin stehen lassen. Ich dachte mir, ich müsse wahrscheinlich heute morgen vor dem Abfiltrieren nochmal einen Kühlakku dazugeben, um es nochmal abzukühlen. Doch dem war nicht so...das ~3 l-Eisbad in einer nach oben offenen Styroporbox mit zwei Spezial-Kühlakkus (von New England Biolabs) war nach 13 h (!!!) immer noch auf 0°C und die Kühlakkus waren noch immer zu geschätzten 20-30% gefroren.

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...das sind ja auch wahre Killerkühlakkus die du da hast! Ich weiß noch wie die Dinger an der Styroporbox unten festgefroren waren. Weist du zufällig was in den Dingern drinn ist?

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Jan, wo bekommt man solche "Super-Kühlakkus" ? Muss man die bestellen, oder kann man die auch irgendwo kaufen ?

mfg

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