Allgemeine Ölanalyse

Diese Artikel beschreibt die schrittweise Charakterisierung und Analyse eines Öles oder Fettes anhand seines Fettsäuremusters. Hierzu werden die ausgesuchten Öl-bzw. Fettproben mit einer Lauge verseift und nach anschließender Veresterung mit Methanol mit Hilfe des Gaschromatographen analysiert. Die genaue Zusammensetzung der Probe wird abschließend durch Vergleiche mit Referenzmaterial bestimmt. Die Abkürzung für diese Methode lautet FSME (Fettsäuremethylester)

Fette und Öle:

Fette sind eine Sammelbezeichnung für feste oder flüssige, viskose Produkte von Pflanzen oder Tieren - chemisch betrachtet sind sie im wesentlichen Glycerinester höherer Fettsäuren (Triglyceride) mit einer meist geraden Anzahl an Kohlenstoff Atomen, wobei die drei Fettsäurereste nicht gleich sein müssen. Fette und Öle sind stets wasserunlöslich und weisen eine geringere Dichte als Wasser auf, daher schwimmen sie auf diesem. In Alkohol, Benzin und Diethylether ist die Löslichkeit gering. Das Schmelzverhalten hängt von der Kettenlänge, den Doppelbindungen und deren Anordnung, räumlicher Anordnung, sowie von der Art des Isomers ab - meist ist das Schmelzverhalten jedoch sehr komplex und schwer vorhersehbar.



Allgemeine Struktur eines Triglycerids mit veschiedenen Fettsäure-Resten R₁,R₂ und R₃, die jeweils einen anderen Aufbau und eine andere Kettenlänge haben können.

Geräte:

Magnetrührer
Rotationsverdampfer
Ölbad
Rundkolben 100 ml
Rotavapkolben 200 ml
Scheidetrichter
Dimrothkühler
Bechergläser
Erlenmeyerkolben
Indikatorpapier

Chemikalien:

Toluen (F, Xn)


Bortrifluorid-Etherat (C, F, T)


Methanol (F, T)


Salzsäure (C)


Kaliumhydroxid (C)


Natriumsulfat, wasserfrei

Wasser

Probe (Öl/Fett)

Durchführung:

Der erste Schritt beschäftigt sich mit der Herstellung der, für die Verseifung notwendigen 1 M methanolischen Kaliumhydroxidlösung. Hierzu werden 2,8 g Kaliumhydroxid in einem Erlenmeyerkolben mit Methanol auf 50 ml aufgefüllt. Die Öl-Probe von 2 g wird in einem 100 ml Rundkolben in 6 ml Toluen gelöst und mit 50 ml methanolischer KOH versetzt. Das Reaktionsgemisch wird nun unter ständigem Rühren mittels Ölbadheizung zwei Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit etwa 50 ml 1 M Salzsäure angesäuert, hierbei muss der pH-Wert mit Indikatorpapier geprüft werden. Die saure Lösung wird nun in einem Scheidetrichter 2-3 mal mit je 25 ml Toluen extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden anschließend zweimal mit je 20 ml destilliertem Wasser in einem Scheidetrichter gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und in einen Rotavapkolben filtriert. Im Rotationsverdampfer wird nun (bei 80 mbar) bis zur Trockene eingedampft. Circa 0,5 g dieses Rückstandes (die Fettsäuren) werden in einem 50 ml Rundkolben mit 6 ml Methanol versetzt und gelöst - anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 4 Tropfen BF₃-Etherat versetzt und 20 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung in ein Reagenzglas mit 10 ml Markierung überführt und mit Methanol genau aufgefüllt- Schwebstoffe werden danach abfiltriert und die reine Probe in ein kleines Glasgefäß (mit Septum) überführt. Von dieser Lösung wird nun 1 µl zur GC-Analyse herangezogen.

Erklärung:

Das Triglycerid, der Fettsäureester des Glycerins, wird zuerst verseift um an die einzelnen Fettsäuren (als Salze) zu gelangen.


Anschließend wird mit Mineralsäure versetzt um die jeweiligen Säuren abzuscheiden.


Abschließend wird mit Methanol verestert um die einzelnen FSME im GC analysieren zu können.


Anhand des Chromatogramms von Referenzsubstanzen und dem erhaltenen Chromatogramm der Probe werden die einzelnen Fettsäuren der Ölprobe identifiziert und deren prozentuelle Anteile berechnet. Durch Vergleich der Retentionszeit (t_R) und Peakflächen mit den Literaturwerten ist eine genaue Zuordnung, also Bestimmung des Fettes oder Öles möglich.



Runtime: 25 Minuten
Detektorgas: Helium, reinst
Detektor: FID

Referenzmaterial


Auswertung: Corn germ / Maiskeimöl

Entsorgung:

Reste von organischen Lösungsmitteln, sowie kontaminierte wässrige Abfälle kommen zu den flüssigen halogenfreien organischen Abfällen.

Bilder:


Verseifen


Ausschütteln


Trennung vom Natriumsulfat


Abdampfen mit Rotationsverdampfer


Die reinen Fettsäuren


Veresterung der Fettsäuren


Die Fettsäuremethylester


GC-Analyse


Chromatogramm