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 | Aldehyd-Bisulfit-Addukte mit Natriumsulfit? |  |  |  | |  |  |  | |  |
Illumina-Mitglied
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Verfasst am: 13 Sep 2016 12:59 |
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Du hast recht, das habe ich vergessen. Aber spielt für mich keine Rolle, da ich sowieso kein Natriumdisulfit besitze..
Mittlerweile denke ich, dass der Fehler bei der ganzen Sache ist, dass Sulfitlösungen zu basisch sind. D.h. vielleicht bildet sich das Addukt sogar, wird aber dann gleich wieder gespalten, Sulfit hat in gesättigter Lösung immerhin einen pH von ca. 9. Es wäre einen Versuch wert, die Sulfitlösung vorher leicht anzusäuern und einen pH von ca. 7 einzustellen. Macht man das ganze zu sauer, entweicht warscheinlich sehr schnell Schwefeldioxid.
Die andere Fehlerquelle könnte sein, dass das Addukt zu gut wasserlöslich ist und nur in großer Menge ausfällt. Dann würde ich es wohl so machen, dass ich nach der Adduktbildung die wässrige Phase abtrenne, dann mit Natriumcarbonat versetze und nach Freisetzung die org. Phase, welche dann fast nur noch aus dem Aldehyd bestehen müsste, aufhebe und weiterverarbeite.
Eigentlich ist diese Adduktbildung nämlich ne wunderschöne Methode um Aldehyde und Ketone aufzureinigen... Ich weiß nicht, warum man nie davon hört. |
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Verfasst am: 13 Sep 2016 21:24 |
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Als ich mal das Benzaldehyd-sulfitaddukt hergestellt habe und kein Natriumdisulfit zur Hand hatte, habe ich einfach eine Natriumsulfitlösung genommen, mit einer äquimolaren Menge Salzsäure angesäuert und mit dem Benzaldehyd verrührt (Eingesetzte Lösung war ca 0,25 M an NaHSO3, geringer Überschuß an Sufitlösung in Relation zum Aldehyd, 1 Stunde gerührt). Dabei wurde der Aldehyd vollständig in das (wasserunlösliche) Addukt übergeführt.
Welchen Aldehyd willst du denn umsetzen? Wenn kein Addukt ausfällt existiert das Problem, daß du nicht weißt, worin es sich besser löst: in der wässrigen oder in der organischen Phase? |
_________________ "Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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IllumiNobel-Gewinner 2012
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Verfasst am: 15 Sep 2016 22:45 |
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Vanadium hat Folgendes geschrieben: | Übrigens hab ich leider eher eine schlechte Ausbildung gehabt, weiß aber glaube ich woran es liegt und starte eventuell noch einen Versuch  |
Deine Aus bildung kann so schlecht nicht gewesen sein - obwohl man in der Lage sein sollte, SO 2 am Geruch zu identifizieren .
Oder solltest du Aus beute gemeint haben ? |
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Illumina-Mitglied
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Verfasst am: 09 Oct 2016 03:40 |
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Hey,
vielleicht hast du nicht equimolar HCl dosiert und nicht alles durch das waschen wegbekommen. SO2 entsteht üblicherweise wenn du das Addukt mittels Säure spaltest (im basischen kein Problem).
Durch längeres erwärmen ist mir allerdings auch schon SO2 entstanden.
Am besten das Aldehyd konzentiert in Lösung bringen (Toluol zB) dann mit konzentrierter NaHSO3 Lösung versetzen und ab in die Kühlung über Nacht.
Je nach Aldehyd braucht es etwas länger um auszufallen (zumindest bei meinen Aldehyd formylierungen). |
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Illumina-Mitglied
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Verfasst am: 10 Oct 2016 11:26 |
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Ich habe es nur immer so gemacht da mein Aldehyd Produkt nach der Reaktion in Toluol vorlag  .
Ob Toluol als Co-Solvent hier hilft oder nicht kann ich nicht sagen da ich keinen Vergleich habe.
Wie gesagt der Trick ist mM nach Gedult - daher sehr langes Rühren und runter kühlen zum ausfällen - (vorallem bei Ketonen). |
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