Synthese von Adipinsäuredichlorid

Geräte:

Dreihalsrundkolben, Gaswaschflasche, Stopfen mit Gasableitungsrohr, Schlauch, Tropftrichter, Thermometer mit Schliff und einfaches Thermometer

Chemikalien:

Adipinsäure (Xi)


Thionylchlorid (C)


Natriumhydroxidlösung (C)


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Adipinsäuredichlorid (C)



Hinweise:

In der Vorschrift wird mit einem kleinen Überschuss an Thionylchlorid gearbeitet um einen vollständigen Stoffumsatz zu erzielen. Trotz Vakuum kann Adipinsäuredichlorid ohne Schwarzfärbung nicht destilliert werden, deshalb belasse ich es bei der einfachen Chlorierung. Das Produkt hat eine Reinheit von ca. 97% und ist daher zur Weiterverwendung geeignet.

Durchführung:

Man baut die Apparatur auf wie auf dem ersten Bild zu sehen ist. Die Gaswaschflasche wird mit konz. Natriumhydroxidlösung befüllt um entstehendes Schwefeldioxid und den Chlorwasserstoff zu binden.
In den Rundkolben werden 15 g Adipinsäure vorgelegt. Darauf werden 25 g Thionylchlorid getropft. Sobald die Gasentwicklung zu Ende ist, wird das Wasserbad auf ca. 50°C hoch geheizt, es kann nun noch einmal etwas Gas entstehen.
Man entfernt den Tropftrichter und pipettiert das entstandene Adipinsäuredichlorid mit einer trockenen Pipette in ein trockenes Vorratsgefäß.

Entsorgung:

Natriumhydroxidlösung kann nach vollständiger Neutralisation über den Ausguss entsorgt werden. Adipinsäuredichlorid kann weiter verwendet werden oder ebenfalls mit Natriumhydroxidlösung versetzt und über den Ausguss entsorgt werden.

Erklärung:



Bilder: