Illumina :: Acetylsalicylsäure

Oleum · Anmeldedatum: 24.08.2006

Synthese von Acetylsalicylsäure

Geräte:

100 ml Rundkolben, Magnetrührer, Tropftrichter, Messzylinder, Exsikkator, Vakuumpumpe, Ölbad, Dimrothkühler

Chemikalien:

Essigsäureanhydrid (C)
Ätzend (C)

Essigsäure (C)
Ätzend (C)

Salicylsäure (Xn)
Gesundheitsschädlich (Xn)

dest. Wasser

Aktivkohle (F)
Leichtentzündlich (F)

Ethanol (F)
Leichtentzündlich (F)

Phosphorpentaoxid (C)
Ätzend (C)

Eis

Aceton (F, Xi)
Leichtentzündlich (F)

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Acetylsalicylsäure (Xn)
Gesundheitsschädlich (Xn)

Durchführung:

Man gibt 12,5 ml Essigsäureanhydrid mit 11 ml Essigsäure in einen 100 ml Rundkolben. Dann gibt man unter mechanischem Rühren 15 g Salicylsäure dazu. Das Ganze wird im Ölbad 2-3 h bei 95-100°C unter Rückfluss erhitzt. Nun tropft man innerhalb von 10 Minuten 110 ml destilliertes Wasser mittels Tropftrichter zu. Man kühlt das Gemisch im Eisbad und rührt noch 15 Minuten weiter. Wenn die Temperatur 10°C erreicht hat filtriert man, am bestem im Vakuum, ab. Den Filterkuchen wäscht man noch mit 80 ml dest. Wasser nach. Der Filterkuchen wird jetzt mit einem Wasser-Ethanol-Gemisch (2 Teile destilliertes Wasser und 1 Teil Ethanol) umkristallisiert. Danach wird wieder abfiltriert und mit Wasser-Ethanol-Gemisch gewaschen. Das noch nasse Produkt wird im Exsikkator über Nacht mit Phosphorpentaoxid getrocknet.

Entsorgung:

Das Wasser-Ethanol-Gemisch wird ins Abwasser gegeben.
Phosphorpentaoxid wird vorsichtig mit Wasser versetzt und dann zu den anorganischen Feststoffabfällen gegeben.
Acetylsalicylsäure kann man aufbewahren oder in Aceton lösen und dann in die halogenfreien Lösemittelabfälle geben.

Erklärung:

Bilder:

(Bilder von frankie)

Acetylsalicylsäure

Cyanwasserstoff · Anmeldedatum: 07.05.2006

An der Erklärung musst du aber noch arbeiten...

mfg

Oleum · Anmeldedatum: 24.08.2006

Ich weis damit hab ich immer so meine Probleme!

Dreistein · Anmeldedatum: 29.12.2006

Serh schön! Wieso macht ihr eigentlich fast nie Bilder während der Reaktion? Das ist doch etwa das spannendeste am ganzen! Woher hast du das Essigsäureanhydrid? Das ist ja eine nicht allzu leicht beschafbare Chemikalie.

Oleum · Anmeldedatum: 24.08.2006

ALs ich weis nicht was an Essigsäureanhydrid so schlimm ist und bei dem Versuch durfte ich keine Fotos machen da ich ihn an der UNI gemacht habe!

Cyanwasserstoff · Anmeldedatum: 07.05.2006

Damit kann man Heroin herstellen (--->Acetylierung von Morphin!), sodass man nicht so leicht darankommt...

mfg

frankie · Anmeldedatum: 10.04.2007

hmm, hab den versuch heute jedoch etwas anders gemacht, habe die bilder hochgeladen:
http://illumina-chemie.de/upload/78_963502396479e26c5a7a79.jpg
http://illumina-chemie.de/upload/78_864577203479e27143ea1d.jpg
vlt kann die bilder jemand brauchen, wenn nicht -->löschen

EDIT (31.01): Habe die Bilder in Links umgewandelt, so müssen die Bilder nicht mehrmals geladen werden...

mfg

Ether · Anmeldedatum: 05.01.2008

hallo ich hab das mal nachgekocht und hab auch Fotos gemacht.
Die Apperatur:

Das Reaktionsgemisch:

NAch zugabe des Wassers:

Kristalle fallen aus.

Grüße Ether.

frankie · Anmeldedatum: 10.04.2007

schön,... imho aber viel zu kompliziert - die ganze reaktion kann man im prinzip im einfachen rundkolben durchführen (ohne kühler, thermometer und tropftrichte) Wink

mfg

Ether · Anmeldedatum: 05.01.2008

Ja natürlich aber der Essigsäureanhydrid und die Essigsäure sind ganz schöne stinker....

frankie · Anmeldedatum: 10.04.2007

stinken ? ich nehm das zeug nicht mal war ... da gibts ganz andere Sachen vor denen man sich verstecken muss, z.B.: PCl₃

mfg

Cyanwasserstoff · Anmeldedatum: 07.05.2006

Bäh...an das Zeug muss ich wieder ran wenn ich zurück in Deutschland bin...das geht fast durch jeden Verschluss langsam aber sicher durch. Ich werde wahrscheinlich bis auf 100 ml alles umsetzen, wahrscheinlich zu Benzoylchlorid und Acetylchlorid.

Cyanwasserstoff · Anmeldedatum: 07.05.2006

Jemand ne Ahnung bzgl. Ausbeute bei diesem Weg? Ich habe kürzlich aus 2,00 g Salicylsäure und 5,0 ml Essigsäureanhydrid mit 5 Tropfen Phosphorsäure 85% als Katalysator, Erhitzen auf 75°C für 15 Minuten und Versetzen mit Wasser 1,93 g Acetylsalicylsäure (77%) erhalten; Fp = 135°C (= Literaturwert).
Hört sich für mich etwas einfacher an, und ob man mit der Ausbeute viel höher kommt?

Ether · Anmeldedatum: 05.01.2008

ALso ich habe mein Labor leider nach der synthese verlochen und kamm noch nicht zum trocknen aber wenn ich mein Lab wieder habe kann ich die Ausbeute gern mal posten aber ich meine das sie zwischen 80-90% liegt.

frankie · Anmeldedatum: 10.04.2007

ich habs so ähnlich gemacht wie du HCN, nur der Ansatz war ein kleines bisschen größer - die Ausbeute beträgt etwa 18ccm, ich habs nie abgewogen (kann man sich über die Dichte/Schüttdichte ausrechnen). Nur statt der Phosphorsäure habe ich eben normale conc. H₂SO₄ benutzt.

mfg