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Acetylsalicylsäure-Methylester
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Hat jemand eine Idee wie man Acetylsalicylsäure-Methylester herstellen kann?
Veresterung der Acetylsalicylsäure bzw acetylierung des Esters dürfte jeweils zu einer Umesterung führen und nur Salicylsäuremethylester und methylacetat ergeben... nicht so leicht zu finden...
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In der Literatur wird eigentlich immer erst mit Methanol/Schwefelsäure der Salicylsäuremethylester hergestellt und dann acetyliert. Entweder mit Acetylchlorid/Triethylamin oder z.B. mit Acetanhydrid in ionischen Flüssigkeiten ([bmim][x] und Konsorten). Wenn du willst, kann ich dir ein paar Stellen dazu schicken. Die Ausbeuten liegen jeweils um die 90%.
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Wäre es nicht besser bei der Veresterung von Salicylsäure mit Methanol anstelle der Schwefelsäure einen anderen Katalysator (z.B. Zinkchlorid oder 4-Dimethylaminopyridin) zu verwenden, damit als Nebenprodukt sicher kein Dimethylsulfat entstehen kann?
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NI2
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Ich sehe hier ebenfalls die vorige Versterung der Salicylsäure mit MeOH in H2SO4 am sinnvollsten, gefolgt von der Acetylierung mit Ac2O. Habe aber keine Literaturrecherche gemacht, wäre also eher ein Bauchentscheidung. Methylsalicylat (Wintergrünöl) ist in rauen Mengen verfügbar und sollte leicht zu acetylieren sein.

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Dankeschön für die Inputs Smile
Ich hätte befürchtet dass der Ester gespalten wird und am Ende Salicylsäure und Methylacetat herauskommt, aber wenn das klappt - super! Wenn du konkrete Literaturangaben hast, immer gerne! Acetylchlorid und Triethylamin sind vorhanden...
Dimethylsulfat wird bei der Veresterung wohl kaum in nennenswerter Menge entstehen, allenfalls Dimethylether. Sollte ein anderer Kat bessere/zumindest gleich gute Ergebnisse liefern probiere ich es gerne Smile Ich würde von der reichlich vorhandenen Salicylsäure ausgehen.
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NI2
Illumina-Moderator

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Habe dir im Discord mal die Ergebnisliste vom Scifinder geschickt.

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Wow, thx, super!
Ich frage mich auch wie das mit Copyright und so ist. Weil für eine Publikation die schon >70 Jahre alt ist (also vor 1949) ist das sicher schon abgelaufen und man müsste das frei verteilen können...
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Acetylsalicylsäure-Methylester
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