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Acetylcholinchlorid
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Acetylcholinchlorid

Acetylcholin ist eine quartäre Ammoniumverbindung, die einen sehr wichtigen Neurotransmitter darstellt. Im Körper wird es durch Cholinacetyltransferase aus Cholin und Acetyl-CoA synthetisiert und nach Reizübertragung durch Acetylcholinesterase wieder zu Acetat und Cholin gespalten. Geschieht dies nicht, z.B. weil Nervenkampfstoffe wie Phosphorsäureester (Tabun, Soman, Sarin u.a.) die Acetylcholinesterase hemmen, verbleibt das Acetylcholin an den entsprechenden Rezeptoren und verursacht somit deren Überstimulierung. Dies kann letztlich zu Atemstillstand führen.

Geräte:

Reagenzglas, Reagenzglashalter, Wasserbad, Apparatur zur Vakuumfiltration, Pipette, Spatel, Waage

Chemikalien:

Cholinchlorid (Xi)


Essigsäureanhydrid (C)


2-Propanol (F, Xi)


Diethylether (F+, Xn)


____________

Acetylcholinchlorid (Xi)



Durchführung:

0,74 g Cholinchlorid und 3 ml Essigsäureanhydrid werden in einem Reagenzglas 15 Minuten lang in einem siedenden Wasserbad unter häufigem Umschütteln erhitzt. Nun lässt man etwas abkühlen und gibt unter weiterem Schütteln vorsichtig 3 ml 2-Propanol hinzu. Der weiße Bodensatz geht dabei teilweise in Lösung. Deshalb gibt man nun 5 ml Diethylether hinzu, wobei ein weißer Feststoff ausfällt. Man saugt ab und spült mit 15 ml Diethylether nach. Das Acetylcholinchlorid sollte dicht verschlossen aufbewahrt werden (am besten in einer Ampulle), da es sehr hygroskopisch ist.
Ausbeute: 0,51 g (53% d.Th.) Ich habe einen zu grobporigen Glasfiltertiegel verwendet, wodurch einiges an Produkt verloren ging. Insbesondere der durch die Ausfällung mit Ether entstehende Niederschlag ist sehr fein. Mit einem feinporigen Filtertiegel dürften sich wesentlich bessere Ausbeuten erreichen lassen.

Entsorgung:

Reste gibt man zu den organischen Abfällen. Überschüssiges Essigsäureanhydrid sollte vorher mit 2-Propanol erwärmt und so unschädlich gemacht werden.

Erklärung:

Es findet eine Veresterung des Cholins zu Acetylcholin statt:



Bild:


Acetylcholinchlorid

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Feine Sache, jetzt ist auch klar wofür Du dasCholinchlorid brauchtest. Very Happy (aber ist das Zeug laut Apo nicht explosiv? Wink Laughing )

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müsste es nicht möglich sein durch veresterung des Cholinchlorids mit Bernsteinsäure Succinylcholinchlorid herzustellen ?
denn cholin besitzt ja eine alkoholgruppe, und müsste doch normalerweise mit der dicarbonsäure veresterbar sein....


p.s. hallo an alle, bin neu hier, lese aber schon länger mit . beschäftige mich in meiner freizeit schon seit vielen jahren mit chemie.
früher praktisch, seit 4 jahren nur noch theoretisch nachdem durch unsere ordnungshüter all meine praktischen mittel "entsorgt" wurden .
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Willkommen im Forum! Very Happy

Nun ja, eine direkte Veresterung ist immer so eine Sache. Deswegen arbeite ich ja hier auch mit Ac2O und nicht mit AcOH + H2SO4. Das Cholin sollte sich gut mit Bernsteinsäuredichlorid und einer Base (z.B. Pyridin) umsetzen lassen, mit der Säure selbst wird das wohl nichts. Genauso wenig wie mit dem Anhydrid, dann würdest du nämlich nur eine Carboxylgruppe verestern.

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Danke für die Info ! Very Happy
also müsste man erst bernsteinsäuredichlorid aus bernsteinsäure und PCl5 analog zur oxalylchloridherstellung synthetisieren,
und anschliesnd 2mol Cholinchlorid mit 1 mol bernsteinsäuredichlorid in pyridin reagieren lassen.....richtig ?
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Naja, nicht unbedingt in Pyridin, kannst auch einfach in Toluol lösen und nur genau die benötigte Menge Pyridin (gleich der Stoffmenge des Cholinchlorids) hinzugeben.

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warum wird genau die gleiche menge Pyridin benötigt wie Cholinchlorid? ich dachte pyridin wirkt nur als katalysator
bei der reaktion von säurechloriden mit alkoholen, oder hat es bei dieser reaktion eine andere funktion ?
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Nein, es fängt entstehenden Chlorwasserstoff ab.

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