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Acetanilid
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Synthese von Acetanilid

Acetanilid ist ein fiebersenkendes Anilinderivat, das aufgrund seiner Toxizität jedoch nicht in der Medizin verwendet wird. Stattdessen kommt häufig das strukturell ähnliche Paracetamol zum Einsatz

Geräte:

Rundkolben 250 mL, Rückflusskühler, Messzylinder 25 mL, Becherglas 750 mL, Filternutsche oder Trichter mit Filterpapier, Heizpilz

Chemikalien:

Anilin (N, T)


Essigsäureanhydrid (C)


Essigsäure 80% (C)

oder Eisessig (C)


Zinkpulver (F)


Eiswasser
____________

Acetanilid (Xn)



Hinweis:

Anilin ist giftig und steht im Verdacht, krebserzeugend zu sein. Im Abzug oder im Freien arbeiten.

Durchführung:

In einem 250 mL Rundkolben werden 20 ml Essigsäureanhydrid und 20 mL Essigsäure vorgelegt. Dann werden langsam 20 mL Anilin zugegeben, wobei sich das Gemisch stark erhitzt. Anschließend wird noch eine Spatelspitze Zinkpulver hinzugefügt und der Rückflusskühler aufgesetzt. Das Gemisch wird etwa 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wird der Inhalt des Kolben noch heiß in 500 mL Eiswasser gegossen, wobei sofort das Acetanilid ausfällt. Der Feststoff wird abfiltriert, das Filtrat wird verworfen. Der Filterkuchen wird mit etwa 200 mL Eiswasser gespült und kann getrocknet oder aus einem Wasser-Ethanol-Gemisch (1:4) umkristallisiert werden. Man erhält weißes, relativ grobkristallines Acetanilid.

Ausbeute: 24,88 g (87,6% d. Th., bezogen auf Anilin)

Entsorgung:

Das Filtrat wird neutralisiert und zu den halogenfreien organischen Abfällen gegeben. Das Acetanilid kann weiterverwendet oder ebenfalls den organischen Abfällen zugeführt werden.

Erklärung:

Das Anilin greift mit seinem freien Elektronenpaar nucleophil am Carbonylkohlenstoff des Essigsäureanhydrids an. Anschließend wird ein Acetation und ein Proton des Stickstoffs abgespalten, es entsteht Acetanilid.


Bilder:


Das siedende Reaktionsgemisch


Beim Eingießen in Eiswasser fallen sofort glänzende Kristalle von Acetanilid aus.


Gepresstes, noch feuchtes Produkt
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Sehr schön !
Warum gibt man denn Zinkpulver hinzu ?
Die Bilder des Produktes erinnern mich irgendwie an die Dithionit Brocken, die ich von Jan bekommen hab Mr. Green
Sag mal wann kommt da eigentlich das IR oder ein MS ?

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Vielen Dank! Very Happy Ich dachte es wird endlich mal Zeit für eine Synthese.

Das Zinkpulver dient dazu, eventuell oxidiertes Anilin zu reduzieren bzw. eine Braunfärbung zu vermeiden. Also eine Béchamp-Reduktion eigentlich. (Vermute ich mal)
Für MS oder IR kann es sich höchstens noch um ein paar Jährchen handeln Mr. Green
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Aso klar, das klingt logisch.
Naja für die klassiches Bechamp würdest du HCl nehmen, aber das Hydrochlorid bringt dir hier recht wenig Very Happy
Bildet sich eigentlich nicht irgendein Anilinhydroacetat ?

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Bei der Acetylierung trägt das C-Atom am Essigsäureanhydrid eine negative und keine positive Formalladung. Wink
Aber sonst sehr schöner Artikel. Very Happy
Wie lässt sich das Anilin handhaben? Ist das leicht flüchtig, stinkt es, Riesensauerrei...? Ich überleg ob ich es mir hole, oder mich auf Sulfanil- und Anthranilsäure beschränke. Wink

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Die Protonierung des Anilins scheint sich in Grenzen zu halten, da die Reaktion dadruch ja erschwert würde aber eigentlich alles bereitwillig reagiert. Wenn aber die Säure das Acetanhydrid protoniert wird die Reaktivität gesteigert. Ich denke das überwiegt.

Edit an Kohlenstoff: Die Handhabung des Anilins war hierbei überhaupt kein Problem. Ich habe es zügig eingefüllt und die Reaktion begonnen. Es wird schnell umgesetzt und da Essigsäureanhydrid im Überschuss ist, sollte auch nichts übrig bleiben. Ich konnte keinerlei Anilingeruch feststellen (wobei man ja nicht von "Nichts riechen, nichts Gefahr" ausgehen sollte)
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Lecker Smile Die Formalladung ist, wie erwähnt falsch. Ich würde den Mechanismus des weiteren auch nicht so ansetzen...

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Danke an beide. Jetzt stimmt die Ladung. Ich hoffe es ist sonst nichts falsch.

Edit: Wie würdest du den Mechanismus darstellen? Ich nehme Verbesserungsvorschläge gerne an!
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Schön!
Ich habe vorhin erst Anilin bestellt.
Ich werde die Synthese dann auch mal machen! Very Happy

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Ich würde die negative Ladung dann eher dem Sauerstoff zu sprechen.. wie sieht denn bei deiner Zwischenstufe die Hybridisierung aus? Hab ich noch nichts von gesehen..

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Also ich bin mir ehrlich gesagt nicht sicher, ob es so ganz stimmt. Die Hybridisierung kenne ich dabei nicht, nur von einfacheren Beispielen wie Alkanen oder kleineren Komplexen. Es würde mich aber auch interessieren, wie es bei fünfbindigem Kohlenstoff aussieht (wobei er mit der Formalladung am O dann ja eher vierbindig ist. Wäre es vierbindig dann eine einfache sp3-Hybridisierung?

Ich habe dir übrigens vor ein paar Tagen noch eine PN zum Thema mit dem Nitrosonaphthol geschrieben. Nicht dass du denkst ich hätte es einfach so vergessen. Wink
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Der Kohlenstoff in einer Carbonylgruppe ist sp²-hybridisert; so wie es jetzt mit dem negativen Sauerstoff ist er sp³-hybridisiert. Und wenn man sich mal das Orbitalmodell der sp³-Hybridisierung anschaut fällt es mir schwer da eine sp^4-Hybridisierung zu erfinden, da nun mal die Orbitale der Hauptquantenzahl 2 alle besetzt sind. Und da wir Elektronenhüllenchemiker sind interessieren uns die anderen Orbitale nicht. Demnach gibt es keinen 5 bindigen Kohlenstoff Wink

Ja, die Pn hab ich gelesen, hab aber noch nicht die Zeit gefunden dir zu antworten bzw. es auch irgendwie vergessen, ich glaub ich hab dich in meiner ICQ Liste? Da quatschen wir mal Wink

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OK das mit dem fünfbindigen C ist unsinnig (aus orbitaltechnischer Sicht erst recht). Ich habe es jetzt verbessert, wie du ja schon gesehen hast. Logisch, an der Carbonylgruppe sp2 da Doppelbindung. Danke

ICQ ist ne gute Idee, ich schau dass ich mal online komme und wir gescheit reden können. Das ist bei mir irgedwie hartnäckig! Laughing
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Der Mechanismus ist immer noch nicht perfekt. Bei Acetylierungen mit Acetanhydrid entsteht Essigsäure. Wieso spaltest du erst das Acetation und dann das Proton? Ich hätte gleich Essigsäure als Abgangsgruppe genommen, auch wenn es in wässriger Lösung aufs gleiche kommt.. Dein Stickstoff ist by the word im ersten Schritt auch positiv Wink Mit was zeichnest du deine Mechanismen?
MfG

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Eben, der Stickstoff ist im ersten Schritt positiv und dann am Ende könnte das Acetation sich doch an das freie H anlagern und dann abgespalten werden ?

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