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Acetamid
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Synthese von Acetamid

Acetamid oder Ethansäureamid ist das Amid der Essigsäure. Amide sind Substanzen, bei denen die Hydroxylgruppe der Carboxylgruppe durch eine Aminogruppe , -NH2, substituiert ist. Acetamid bildet farblose Kristalle.
Hier wird die Darstellung über die Ammonolyse des Essigsäureethylesters gezeigt, andere Darstellungsmöglichkeiten sind die kontrollierte Zersetzung von Ammoniumacetat oder das Einleiten von Ammoniak in in Dioxan gelöstes Essigsäureanhydrid.

Geräte:

Destillationsapparatur, Schliffstopfen, Rundkolben, Geräte, Magnetheizrührer

Chemikalien:

Essigsäureethylester (F, Xi)


Ammoniaklösung 25 % (C, N, Xi)


Ethanol 99 % (F, Xi)


____________

Acetamid (Xn)



Hinweis:

Acetamid steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen! Im Reaktionskolben bildet sich ein Überdruck, dies ist beabsichtigt!

Durchführung:

In einen 100 mL-Rundkolben gibt man 20 mL Essigsäureethylester und fügt langsam unter Kühlung 30 mL Ammoniaklösung hinzu. Der Kolben wird mit einem Schliffstopfen verschlossen und dieser mit einer Schliffklemme gesichert. Nun stellt man den Kolben auf den Magnetrührer und rührt bei 500 rpm insgesamt 30 Stunden.
Nach Ablauf dieser Zeit destilliert man aus dem Reaktionsgemisch alles ab, was unter 150 °C siedet. Zuerst geht entstandenes Ethanol über, gefolgt von Wasser. Eventuell geht vorher noch das Essigsäurethylester-Wasser-Azeotrop über. Im Sumpf verbleibt geschmolzenes Acetamid, was daran zu erkennen ist, dass sich weiße Rauchschwaden bilden.
Das geschmolzene Acetamid wird in 5 mL vorher auf -10°C gekühlten Ethanol gegossen; diese Lösung wird kurz geschüttelt und dann mit einem Stopfen verschlossen in den Eisschrank gestellt. Nach 10 Minuten holt man das Gefäß mit der ethanolischen Lösung heraus, entfernt den Stopfen und schwenkt kurz: Es setzt Kristallisation ein. Die Kristalle werden scharf abgesaugt und im Exsikkator über Natriumsulfat getrocknet.

Ausbeute: 5,1 g (25% d. Th.).

Entsorgung:

Die Edukte und Produkte kommen bis auf das Ammoniakwasser zu den organischen Abfällen. Letzteres wird mit Salzsäure neutralisiert.

Erklärung:

Durch Ammonolyse von Essigsäureethylester entsteht Acetamid.


Bilder:


Die Edukte


Die Mischung nach 2 Tagen Rühren, die beiden Phasen haben sich vereinigt.


Während der Destillation


Das reine Produkt
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Gefällt mir.Ist schön simpel und Acetamid sehr nützlich.
Das hier solltesr Du aber noch ändern:
Zitat:
Das geschmolzene Acetamid wird in vorher auf -10 °C gekühlte 5 mL gegossen
5ml wovon?
Zitat:
Die Kristalle werden scharf abgesaut
Ja nee, is klar Laughing

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Ethanol, klar wird morgen geändert auch wird die durchführung noch verbessert.
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Zitat:
( T0bychemie hat dies bereits getestet )

1. Hab ich das noch nicht durchgeführt und 2. was hätte es in deinem Artikel zu suchen?

Die Bilder sind übrigens schrecklich.. solltest du auf jeden fall noch einmal austauschen

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Gut es kam bei MSN so rueber Wink
Aber wenn du was dagegen hast sowas zu veroeffentlichen, ist es morgen draußen. Der Vollstaendigkeit halber sollte es in den Artikel mit rein.
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Zitat:
Der Vollstaendigkeit halber sollte es in den Artikel mit rein.
Dann müsstest Du alle anderen die das schonmal gemacht haben auch erwähnen.Dagegen dürfte der IUPAC-Name eines Virusgenoms kurz ausfallen Wink Mit den Bildern hat er übrigens recht.Insbesondere das von der Destille.(Wenn Du clever bist schieb die Unschärfe auf Vulkanasche in der Luft oder auf Heisenberg. Wink )

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Den Ort der Destille kenne ich ja und ihre Geschwindigkeit auch , daher. Ist heisenberg bloed. Bessere Bilder folgen morgen.
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Zitat:
Den Ort der Destille kenne ich ja und ihre Geschwindigkeit auch
Aber Ort und Geschwindigkeit der Kamera waren scheinbar nicht eindeutig zu bestimmen.Insofern greift Heisenberg doch Wink

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So besser ?
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Das sieht schon sehr viel besser aus Wink

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Danke !
Für alle die es noch nicht bemerkt haben, Enzymhemmung ist neu in der Schmiede Wink
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Da will wohl einer, dass seine Artikel ganz schnell verschoben werden... Mr. Green

Und sich dann noch über mich lustig machen, weil man mehr Artikel hat, ne, Nico? Mr. Green
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Bitte Ausbeute in Prozent einfügen und Entsorgung überarbeiten. Ammoniakwasser kommt bestimmt nicht zu den organischen Abfällen.

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Ausbeute auch in Prozent, sonst wird übermorgen entfernt...

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Verwendung von Acetamid
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Acetamid erhält man an einfachsten durch trockenes Erhitzen von Ammoniumacetat, letzteres durch Neutralisation von verdünnter Essigsäure (Essigessenz) mit Ammoniakwasser ("Ammoniaklösung"). Zu was ist Acetamid nützlich?

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