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Synthese von 9,10-Diphenylanthracen
(Diphenylanthracen, DPA) Diphenylanthracen ist ein Chemiluminiszenzfarbstoff, welcher sowohl als Feststoff, als auch in Lösung blau fluoresziert. Eine alternative Darstellung kann unter Einbuße der Ausbeute in einer zweistufigen Synthese aus Phenylmagnesiumbromid (oder Phenyllithium) und Anthrachinon erfolgen. Bei der hier beschriebenen Methode handelt es sich um eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung. Geräte: Magnetheizrührer inkl. Rührfisch, Ölbad, Mehrhals-Rundkolben, Rückflusskühler, Septum, Argon, Destillationsapparatur, Vakuumfiltrationsapparatur Chemikalien: 9,10-Dibromanthracen (N, Xn) ![]() ![]() Benzolboronsäure (Xi) ![]() Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) Natriumcarbonat (Xi) ![]() Toluol (F, Xi, Xn) ![]() ![]() ![]() Kieselgel 60 2-Propanol (F, Xi) ![]() ![]() Petrolether (F, N, Xi, Xn) ![]() ![]() ![]() ![]() ____________ 9,10-Diphenylanthracen Durchführung: In einem Rundkolben mit Septum werden 960 mg 9,10-Dibromanthracen und 1,1 g Benzolboronsäure in 3,9 mL einer 2 mol/L Natriumcarbonat-Lösung und 30 mL Toluol suspendiert. Anschließend wird die Luft aus der Apparatur mit Argon verdrängt und mit 110 mg Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) versetzt. Unter leichtem Argonstrom wird die Reaktionsmischung 10 h unter Rückfluss gekocht. Nach beendeter Reaktion wird das Toluol abrotiert, zum Entfernen von Wasserresten mit wenigen Millilitern 2-Propanol versetzt und nochmals bis zur Trockne einrotiert. Der Rückstand wird in Toluol suspendiert, über ein Kieselgelpad filtriert und solange mit Toluol gewaschen, bis das weitere Filtrat nicht mehr fluoresziert. Die vereinigten Filtrate werden auf einige Milliliter eingeengt, so dass nach dem Abkühlen das Diphenylanthracen auskristallisiert. Die erhaltenen Kristalle werden ggf. aus Toluol umkristallisiert, mit Petrolether gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute konnte nicht bestimmt werden. Entsorgung: Die verwendeten Lösungsmittel werden aufgearbeitet oder in die halogenfreien organischen Lösungsmittel gegeben. Das Dibromanthracen wird zu den halogenhaltigen organischen Abfällen gegeben, das Produkt wird aufbewahrt oder in die halogenfreien organischen Abfälle gegeben. Erklärung: In einer Suzuki-Kupplung reagiert die Benzolboronsäure mit dem 9,10-Dibromanthracen, unter Bildung von 9,10-Diphenylanthracen. ![]() Bilder: ![]() Reaktionsapparatur ![]() Fluoreszenz des siedenden Reaktionsgemisches Vielen Dank an NI2 für sein Engagement und die Bereitstellung einiger der benötigten Reagenzien. |
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Illumina-Mitglied
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Sieht cool aus. Wiso konnte den die Ausbeute nicht bestimmt werden? Und hast du ein Bild vom auskristallisiertem Produkt? |
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Illumina-Mitglied
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Meine Waage ist nicht sehr präzise und das Produktbild folgt nächste Woche. |
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Illumina-Mitglied
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Ok hast du keinen zugang zu einer genaueren Waage?
PS: Die Struktur sieht ja nice aus. ^^ |
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Illumina-Mitglied
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Zugang ja, Erlaubnis nein. |
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Illumina-Mitglied
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Eine durchaus interessante Synthese! ![]() |
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_________________ "Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867) Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832) „Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541) "Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
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Illumina-Admin
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Die Ausbeuten bei Suzukis sind generell ganz okay.
Sehr schöne Synthese, aber die Ausbeute müssen wir irgendwie noch reinkriegen... ![]() |
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_________________ "It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation." - Claude Rimington
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Illumina-Mitglied
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Es sah vor der Aufreinigung auch ganz okay aus, aber auf halben Weg ist mir das Toluol ausgegangen, denn das ist nicht gerade wenig was da durchgejagt wird. Der Großteil war aber noch im Kieselgelpad, ....wie mein Rührfisch. Ich kann ja mal versuchen die Ausbeute zu bestimmen, denke aber nicht dass da was angezeigt wird^^ |
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Illumina-Mitglied
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Also wenn die Waage ausgereicht hat, um die Edukte und den Kat. abzuwiegen, sollte es doch auch für das Produkt noch reichen. Oder hast du die Edukte vorher woanders abwiegen lassen? |
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Illumina-Mitglied
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Ich verweise auf den letzten Satz ![]() ![]() |
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IllumiNobel-Gewinner 2012
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Schöne Versuchsbeschreibung! Ich wüsste noch gerne ein paar Details.
Wie viel Toluol muss man denn bei der Extraktion einsetzen? Und als "nicht-Organosynthetiker" weiß ich nicht, was ein Kieselgelpad ist. Ist das eine Nutsche mit Kieselgel auf dem Filter? Bitte korrigieren:
![]() Es muss richtig heißen: "Anschließend wird die Luft aus der Apparatur durch Argon verdrängt" Hatten wir eine identische Anleitung unter Ausnutzung einer Suzuki-Kopplung nicht kürzlich schon mal? Ich erinnere mich gerade nicht, bei welcher Synthese. Was wird dabei als Nebenprodukt frei (Natriumbromid und -borat, oder?). Das fehlt mir in der Reaktionsgleichung. Haben wir anderwo schon eine Erklärung des Reaktionsmechanismus, auf die man quer verweisen könnte? Scheint ja eine öfter verwendete Reaktion zu sein. |
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_________________ "Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955) "Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799) "Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Illumina-Admin
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Filtration über ein Kieselgelpad ist im Grunde eine sehr vereinfachte Säulenchromatographie mit kurzer Säule und Auffangen von allem, was herunterkommt. So lassen sich sehr polare Verunreinigungen, in diesem Fall der Kat bzw. dessen Zersetzungsprodukte und überschüssige Phenylboronsäure leicht entfernen. |
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_________________ "It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation." - Claude Rimington
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Illumina-Moderator
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TPPyr und DPC. ![]() |
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_________________ I ♥OC There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley] But just because we live does not mean that we’re alive. [E. Autumn] The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
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IllumiNobel-Gewinner 2012
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Beim TPPyr steht keine Erklärung der Reaktion dabei.
What the hell is' nochmal DPC? ![]() |
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_________________ "Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955) "Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799) "Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Illumina-Moderator
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Diphenylchrysen und dort steht der Katalysecyclus. |
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