Darstellung von 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Farbstoffe werden in ihren Farben durch chromophore Gruppen, wie NO₂ oder OH, beeinflusst. Ich wollte einen Farbstoff mit möglichst vielen solcher Gruppen herstellen. Ich entschied mich für Hydrochinon, welches 2 Hydroxylgruppen enthält und 4-Aminophenol welches eine Aminogruppe und eine Hydroxylgruppe enthält.

Geräte:

Bechergläser, Eisbad, Glasrührstäbe, Trichter, Filterpapier, Thermometer, Fliesen o.Ä.

Chemikalien:

4-Aminophenol (N, Xn)


Hydrochinon (N, Xn)


3N Natronlauge (C)


Natriumnitrit (N, O, T)


20% Salzsäure (C)


Eis
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4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol (Xn)



Hinweis: Bei der Reaktion entstehen giftige Stickstoffoxide!

Durchführung:

5 g 4-Aminophenol werden in 50 ml Natronlauge gelöst. Man stellt 25 ml einer 10% wässrigen Natriumnitritlösung her. 25 ml Salzsäure und die Lösung des Aminophenols und des Natriumnitrits werden in ein Eisbad gestellt. Anschließend löst man 4 g Hydrochinon in 50 ml Natronlauge. Die 3 Lösungen werden auf 2-3°C gekühlt. Nun gibt man zuerst die Natriumnitritlösung zur 4-Aminophenollösung unter Rühren hinzu. Diese Lösung gibt man dann langsam unter Rühren zur Salzsäure hinzu. Dabei muss kräftig gerührt werden. Bei jeder Zugabe entsteht eine kleine Wolke von NO₂ in der Lösung, die jedoch nicht austritt. Die Temperatur darf bei diesem Schritt nicht über 5°C steigen! Ist die ganze Salzsäure hinzu gegeben ist die Lösung braun bis schwarz. Nun gibt man die Lösung zur Hydrochinonlösung und das Gemisch verfärbt sich noch etwas dunkler. Es bildet sich eine sehr dickflüssige Masse, welche filtriert wird. Im Filterkuchen ist der Farbstoff enthalten. Zum Trocknen kann das Produkt auf Fliesen o.Ä. aufgebreitet werden.

Entsorgung:

Der Farbstoff wird aufbewahrt. Reste können stark (!) verdünnt ins Abwasser gegeben werden.

Erklärung:

Zuerst wird das 4-Aminophenol mithilfe von salpetriger Säure diazotiert. Das schwach elektrophile Diazoniumion greift das Hydrochinon an. Es findet eine Azokupplung statt. Da Phenole vorwiegend im alkalischen Milieu kuppeln wird hier 3N Natronlauge verwendet.



Bilder:


Das gelöste Aminophenol nach der Zugabe der Natriumnitritlösung


Das Aminophenol-Natriumnitrit-Gemisch im Eisbad bei der Zugabe von Salzsäure


Das in Natronlauge gelöste Hydrochinon


Nach einiger Zeit verfärbte sich die Lösung immermehr ins braune bis schwarze


Die Diazoniumsalzlösung mit der Kupplungskomponente vermischt


Im Filterkuchen kann man am oberen Rand den Farbstoff erkennen


Eine Probe vom getrockneten Produkt