Synthese von 3,6-Dichlorobenzen-1,2,4,5-tetrol

Diese Synthese zeigt das Reaktionsverhalten hochsubstituierter Benzochinone gegenüber Reduktionsmitteln. Das das Syntheseprodukt nicht luftstabil ist sollte die gesamte Synthese unter Inertgas durchgeführt und das Produkt in einem Schlenkkolben gelagert oder sofort weiterverwendet werden. Bei einer Weiterverarbeitung mit aggressiveren Substanzen wie konzentrierter Natronlauge oder Ammoniaklösung sollte jedoch inert gearbeitet werden, da andernfalls keine sinnvollen Produkte entstehen können, da das 3,6-Dichlorobenzen-1,2,4,5-tetrol unkontrolliert oxidiert und polymerisiert. Allerdings sind die Verläufe dieser Oxidationen sehr interesant: mit Ammoniak bilet sich eine rosa- bis lilafarbene, mit Natronlauge eine hellgrüne Lösung, die später nachdunkeln und braun werden. Gleiches gilt dür das isolierte Produkt, nach ein paar Tagen im Exsikkator wurde es grün bis bräunlich.
Das Produkt dient als Edukt für die Synthese hochsubstituierter symmetrischer Brückenliganden.

Geräte:

Reagenzglas, Becherglas, Glasstab, Brenner, Fritte mit Wasserstrahlpumpe

Chemikalien:

Chloranilsäure (Xn)


Salzsäure (C)


Zinn (Xn)


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3,6-Dichlorobenzen-1,2,4,5-tetrol

Hinweis: Die toxikologischen Eigenschaften des Endproduktes sind nicht bekannt.

Durchführung:

In einem Reagenzglas werden 0,5 g Chloranilsäure vorgelegt und mit konzentrierter Salzsäure überschichtet. Da Chloranilsäure nicht wasserlöslich ist setzt sie sich auf der Säure ab. Anschließend werden 3 kleine Zinngranalien zugegeben und das Gemisch zum Sieden erhitzt. Dabei sollten regelmäßig mit wenig Wasser oder Salzsäure am Glas emporgestiegene Reste der Chloranilsäure wieder heruntergespült werden. Die Chloranilsäure fängt nach kurzer Zeit an sich zu lösen und der gesamte Reagenzglasinhalt entfärbt sich.
Daraufhin wird die Lösung in ein Becherglas von den Granalien dekantiert und mit Wasser gekühlt. Um die Kristallisation zu initiieren kann mit einem Glasstab nachgeholfen werden, worauf hin sich feine weiße Kristalle bilden. Diese werden abgenutscht und anschließend in einem Schlenkkolben unter Vakuum erwärmt und getrocknet.

Ausbeute: ca. 290 mg (65% d.Th.)

Entsorgung:

Das Produkt kann in den halogenhaltigen organischen Abfall gegeben oder unter den entsprechenden Bedingungen aufbewahrt werden. Die Salzsäure kann neutralisiert in den Ausguss gegen werden.

Erklärung:

Es handelt sich um eine Reduktion mit nascierendem Wasserstoff:



Bilder:


Die Ausgangsstoffe


Ein halbes Gramm Chloranilsäure


Chloranilsäure mit Salzsäure


Das siedende Reaktionsgemisch


Die erhaltene klare Lösung


Ausfallendes 3,6-Dichlorobenzen-1,2,4,5-tetrol


Abgenutsches Produkt