Synthese von 3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol

Geräte:

Waage, Bechergläser 50 ml, Messzylinder

Chemikalien:

Phenylhydraziniumchlorid (N, T)


Schwefelsäure (C)


Natriumhydroxid (C)


Ethanol (F)


Acetylaceton (Xn)


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3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol

Hinweis: Phenylhydrazin ist carcinogen und ein starkes Blutgift, weswegen unter einem Abzug gearbeitet werden sollte.

Durchführung:

In ein 50 ml-Becherglas gibt man 1 g Phenylhydraziniumchlorid. In einem zweiten Becherglas werden 0,3 g Natriumhydroxid in 7,5 ml Wasser gelöst.
Nachdem die Natriumhydroxidlösung zum Phenylhydraziniumchlorid hinzugegeben und dieses vollständig darin gelöst wurde werden langsam 5 ml konzentrierte Schwefelsäure hinzugegeben. Dabei sollte sich nach der Zugabe der ersten 2-3 ml ein Niederschlag (Phenylhydraziniumsulfat) bilden, welcher sich durch die Zugabe der restlichen Schwefelsäure auflöst.
Zu der warmen Lösung werden nun vorsichtig 15 ml Ethanol gegeben, dabei darf sich die Lösung jedoch nicht trüben (falls man zu viel Ethanol hinzugibt oder mit kleineren Mengen arbeitet so viel Wasser dazugeben, dass die Lösung wieder klar wird).
In einem dritten Becherglas werden nun 0,5 ml Acetylaceton in 2,5 ml Ethanol gelöst und dieses dann zur vorbereiteten Phenylhydrazinlösung gegeben.
Das Becherglas wird schließlich (im Kühlschrank) solange aufbewahrt, bis sich Kristalle ausscheiden, welche dann abgenutscht und mit wenig kaltem Wasser gewaschen werden.

Entsorgung:

Schwefelsäure und Natriumhydroxid werden neutralisiert und dann ins Abwasser gegeben. Ethanol gibt man zu den Lösemittelabfällen. Phenylhydraziniumchlorid, das Produkt und evtl. entstandene Reste gibt man zu den organischen Abfällen.

Erklärung:

Zuerst wird aus Phenylhydraziniumchlorid durch Natronlauge Phenylhydrazin freigesetzt, was dann bei Zugabe von Acetylaceton zu 3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol reagiert:


Bilder:


Phenylhydraziniumchlorid


Nach dem Versetzen mit Natronlauge


Phenylhydrazin scheidet sich ab


Bei Zugabe der Schwefelsäure bildet sich ein Niederschlag, der sich anschließend wieder auflöst


Lösung nach Zugabe des Ethanols und der alkoholischen Acetylacetonlösung


Feine Kristalle in der Nutsche. Nach dem Waschen sind sie vollkommen weiß


3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol