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3-Nitrophthalsäure
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Synthese von 3-Nitrophthalsäure

Geräte:

Heizplatte, Thermometer, Erlenmeyerkolben (NS 500ml), Tropf- oder Scheidetrichter (NS 100ml), Schläuche, zwei Gaswaschflaschen (500ml)

Chemikalien:

konz. Schwefelsäure (C)


Salpetersäure 65% (C, O)


Phthalsäureanhydrid (C, Xi, Xn)


Natriumthiosulfat

Hinweis: Es entstehen ätzende und sehr giftige Stickstoffoxide! Im Abzug oder im Freien arbeiten!

Durchführung:

Man steckt den Tropftrichter auf den Erlenmeyerkolben, welchen man auf eine Heizplatte (besser ist ein Heizbad) stellt.
An ihm wird eine Gaswaschflasche angeschlossen und eine weitere Sicherheitgaswaschflasche verkehrtherum dazwischen.
In den Tropftrichter gibt man 30ml Salpetersäure, in den Erlenmeyerkolben gibt man 80ml Schwefelsäure und 50g zerkleinertes Phthalsäureanhydrid.
In die letzte Gaswaschflasche gibt man eine Neutralisationslösung für Stickstoffoxide (hier wurde eine Natronlauge-Natriumthiosulfatlösung genommen, wobei Natriumthiosulfat ausreichen würde.)
Danach wird das Wasserbad auf 85°C erhitzt. Die Temperatur sollte möglichst konstant gehalten werden! Nach einiger Zeit hat sich das Phthalsäureanhydrid vollständig gelöst (sonst durch Erhitzen nachhelfen).
Nun lässt man die Salpetersäure zutropfen (1-2 Tropfen pro Sekunde). Achtung! Es entstehen Stickstoffoxide! Wenn die Reaktion zu heftig wird, muss man die Zugabe der Salpetersäure sofort stoppen!
Eventuell muss man die Temperatur kurzzeitig senken. Wenn sich die Reaktion beruhigt hat, kann man mit der Zugabe der Salpetersäure fortfahren, allerdings etwas langsamer.
Am Ende der Reaktion sieht man, wie sich 3-Nitrophthalsäure absetzt. Nachdem sich der Kolbeninhalt abgekühlt hat, gibt man zu dem Kolbeninhalt (in einem geigneten Gefäß) 300ml destilliertes Wasser.
Dabei sollte man das Gefäß möglichst kühl halten. Es können nitrose Gase entstehen. Nachdem sich die 3-Nitrophthalsäure abgesetzt hat, wird die Flüssigkeit abgenutscht.
Zu dem Feststoff gibt man 100ml Wasser und kocht das Gemisch, bis sich alles aufgelöst hat. Nun lässt man das Becherglas über ein paar Tage stehen, die 3-Nitrophthalsäure kristallisiert aus.
Die 4-Nitrophthalsäure bleibt in Lösung. Dann wird die 4-Nitrophthalsäurelösung filtriert und evtl. aufgehoben.
Die 3-Nitrophthalsäure wird mit dest. Wasser oder stark verdünnter Salpetersäure ausgewaschen, bis sie nur noch schwach gelb ist und anschließend trocknen gelassen.
3-Nitrophthalsäure bildet ein lockeres, hellgelbes, kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von ca. 210°C.
Bei 20°C lösen sich in Wasser 20g/l.

Ausbeute ca. 9 Gramm.

Entsorgung:

3-Nitrophthalsäure, 4-Nitrophthalsäure und Phthalsäureanhydrid werden zu den organischen Abfällen gegeben. Salpetersäure und Schwefelsäure werden neutralisiert und die neutralen Lösungen ins Abwasser gegeben. Natriumthiosulfat wird zu den anorganischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Salpetersäure nitriert die Phthalsäure unter katalytischem Einfluss der Schwefelsäure zu Nitrophthalsäure:


Bilder:


Die Reaktionsapparatur


Beginn der Reaktion


Nach der Zugabe der Salpetersäure


Die Isomerentrennung


Restliche 4-Nitrophthalsäurelösung und fertiges Produkt
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Ich hab das ganze mal editiert, die "man" Perspektive überall eingefügt, Rechtschreibfehler entfernt und die unnötige Farbe weggemacht. Wink
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Ausbeute kommt

P.S. Xatos Bild find ich immernochnicht gut
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So... der Artikel ist fertig... bleibt das bei "VERSUCHEN" oder wird das zu "SYNTHESEN" verschoben?
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Zitat:
So... der Artikel ist fertig...


Das glaubst aber auch nur du. Smile

Ich hab eben noch die Entsorgung reineditiert. Die Erklärung fehlt noch! Wink

mfg

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Nu chemienator wie siehts denn aus mit der Erklärung?

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Ich habe jetzt die Erklärung geschrieben weil ich nicht noch 2 Jahre warten will, glaube aber ja nicht, dass ich das jetzt immer mache (@ Chemienator)! Rolling Eyes

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Na ich will ja nichts sagen, aber eigentlich entspricht der Artikel doch gar nicht unserem Format. Ist mir gerade zufällig beim durchstöbern aufgefallen.

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Ja, wo du recht hast... wenn ich mal wieder mehr Zeit und Nerven dafür habe, ändere ich das mal... Wink

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Es gab da mal Synthesen, deren Format war noch nicht ganz behoben...tralalala

...mal ganz dezent drauf aufmerksam machen Mr. Green
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Habe soeben den Versuch nachgemacht, jedoch habe ich Bedenken das der größte Teil des Phthalsäureanhydrids gar nicht nitriert wurde, da die Zeit der Einwirkung von der Nitriersäure relativ gering ist. Bisher hat jedoch alles wie geschildert geklappt, außer dass sich sogut wie keine Nitrose Gase gebildet haben.Obwohl ich nur die Hälfte der Ausgangsstoffe genommen habe, ist nur sehr wenig entstanden.
Eventuell müsste man nach dem Eintropfen der HNO3 länger kochen.Weiß denn einer über die etwaige Kontamination mit PSA des Produktes bescheid?

MfG
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Normalerweise brauchen Nitrierungen mit Nitriersäure nicht sonderlich lange, anders sieht's aus, wenn man z.b nur mit HNO3 nitrieren würde oder über andere Umwege. Es wäre sinnvoll den Schmelzpunkt zu überprüfen um eine genauere Aussage machen zu können. Und da sie die Schmelzpunkte um ~80 °C sollte man da recht schnell auf eine brauchbare Zahl kommen. (Insider: Vorausgesetzt man beschwert sich nicht darüber, dass die feuchte Substanz so schlecht in das Schmelzpunktröhrchen geht xD)

EDIT: DC hab ich dir ja angeboten. Wink

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Stepfan hat Folgendes geschrieben:
Habe soeben den Versuch nachgemacht, jedoch habe ich Bedenken das der größte Teil des Phthalsäureanhydrids gar nicht nitriert wurde, da die Zeit der Einwirkung von der Nitriersäure relativ gering ist.


Ich habe drei mal nach unterschiedlichen Vorschriften dieses Präparat gekocht. Mit Abstand am besten hat die Vorschrift aus "Vogel's textbook of practical organic chemistry" (p. 1075f) funktioniert, da dabei rauchende Salpetersäure (Dichte: 1,50) eingesetzt wird. 68% Salpetersäure lieferte immer ein mit Phthalsäure verunreinigtes Produkt (Nachweis über DC). Die Einwirkzeit hat meines Erachtens keinen Einfluss - sie war immer 2h lang.
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