Synthese von 3-Nitrophthalsäure

Geräte:

Heizplatte, Thermometer, Erlenmeyerkolben (NS 500ml), Tropf- oder Scheidetrichter (NS 100ml), Schläuche, zwei Gaswaschflaschen (500ml)

Chemikalien:

konz. Schwefelsäure (C)


Salpetersäure 65% (C, O)


Phthalsäureanhydrid (Xn)


Natriumthiosulfat

Hinweis: Es entstehen ätzende und sehr giftige Stickstoffoxide! Im Abzug oder im Freien arbeiten!

Durchführung:

Man steckt den Tropftrichter auf den Erlenmeyerkolben, welchen man auf eine Heizplatte (besser ist ein Heizbad) stellt.
An ihm wird eine Gaswaschflasche angeschlossen und eine weitere Sicherheitgaswaschflasche verkehrtherum dazwischen.
In den Tropftrichter gibt man 30ml Salpetersäure, in den Erlenmeyerkolben gibt man 80ml Schwefelsäure und 50g zerkleinertes Phthalsäureanhydrid.
In die letzte Gaswaschflasche gibt man eine Neutralisationslösung für Stickstoffoxide (hier wurde eine Natronlauge-Natriumthiosulfatlösung genommen, wobei Natriumthiosulfat ausreichen würde.)
Danach wird das Wasserbad auf 85°C erhitzt. Die Temperatur sollte möglichst konstant gehalten werden! Nach einiger Zeit hat sich das Phthalsäureanhydrid vollständig gelöst (sonst durch Erhitzen nachhelfen).
Nun lässt man die Salpetersäure zutropfen (1-2 Tropfen pro Sekunde). Achtung! Es entstehen Stickstoffoxide! Wenn die Reaktion zu heftig wird, muss man die Zugabe der Salpetersäure sofort stoppen!
Eventuell muss man die Temperatur kurzzeitig senken. Wenn sich die Reaktion beruhigt hat, kann man mit der Zugabe der Salpetersäure fortfahren, allerdings etwas langsamer.
Am Ende der Reaktion sieht man, wie sich 3-Nitrophthalsäure absetzt. Nachdem sich der Kolbeninhalt abgekühlt hat, gibt man zu dem Kolbeninhalt (in einem geigneten Gefäß) 300ml destilliertes Wasser.
Dabei sollte man das Gefäß möglichst kühl halten. Es können nitrose Gase entstehen. Nachdem sich die 3-Nitrophthalsäure abgesetzt hat, wird die Flüssigkeit abgenutscht.
Zu dem Feststoff gibt man 100ml Wasser und kocht das Gemisch, bis sich alles aufgelöst hat. Nun lässt man das Becherglas über ein paar Tage stehen, die 3-Nitrophthalsäure kristallisiert aus.
Die 4-Nitrophthalsäure bleibt in Lösung. Dann wird die 4-Nitrophthalsäurelösung filtriert und evtl. aufgehoben.
Die 3-Nitrophthalsäure wird mit dest. Wasser oder stark verdünnter Salpetersäure ausgewaschen, bis sie nur noch schwach gelb ist und anschließend trocknen gelassen.
3-Nitrophthalsäure bildet ein lockeres, hellgelbes, kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von ca. 210°C.
Bei 20°C lösen sich in Wasser 20g/l.

Ausbeute ca. 9 Gramm.

Entsorgung:

3-Nitrophthalsäure, 4-Nitrophthalsäure und Phthalsäureanhydrid werden zu den organischen Abfällen gegeben. Salpetersäure und Schwefelsäure werden neutralisiert und die neutralen Lösungen ins Abwasser gegeben. Natriumthiosulfat wird zu den anorganischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Salpetersäure nitriert die Phthalsäure unter katalytischem Einfluss der Schwefelsäure zu Nitrophthalsäure:


Bilder:


Die Reaktionsapparatur


Beginn der Reaktion


Nach der Zugabe der Salpetersäure


Die Isomerentrennung


Restliche 4-Nitrophthalsäurelösung und fertiges Produkt