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2,4,6-Triphenylpyryliumtetrafluoroborat
NI2
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Synthese von 2,4,6-Triphenylpyryliumtetrafluoroborat

Das Pyrylium-Kation ist ein Analogon zum Benzol, wobei eines der C-Atome durch ein positiv geladenes Sauerstoffatom ersetzt wurde. Sauerstoff tritt in organischen Molekülen meist mit einer negativen Ladung auf, bei den Pyrylium-Verbindungen jedoch mit positiver Ladung. Durch das daraus resultierende aromatische System und die in diesem Fall drei Phenylsubstituenten bildet das 2,4,6-Triphenylpyryliumtetrafluoroborat eine stabile und isolierbare Verbindung mit einer hellen Fluoreszenz.


Geräte:

Destille, Rundkolben, Magnetheizrührer, Ölbad, Vakuumpumpe, Möglichkeit zur Vakuumfiltration, Bechergläser


Chemikalien:

Benzaldehyd (Xn)


Acetophenon (Xn)


Bortrifluorid Diethyletherat (T)


Aceton (F, Xi)


Diethylether (F+, Xn)




Hinweis: Es entsteht quantitativ Wasserstoff, bei Up-Scales beachten!


Durchführung:

Benzaldehyd und Bortrifluorid Diethyletherat (BF3*Et2O) werden falls notwendig zuvor frisch destilliert.
Es werden 6 mL Acetophenon und 2,6 mL Benzaldehyd in einen 500 mL-Rundkolben mit aufgesetzter Destillierbrücke gegeben und unter Rühren werden 7,3 mL Bortrifluorid Diethyletherat hinzugetropft, wobei sich sofort eine orange-rote Färbung ausbildet. Die Mischung wird für 2 h bei 100 °C gehalten und gegen Ende ein Vakuum angelegt um noch nicht übergegangenen Diethylether abzuziehen. Anschließend wird das erkaltete viskose Öl mit 30 mL Aceton versetzt und das Produkt durch Zugabe von 300 mL Diethylether ausgefällt. Der Niederschlag wird nach einer Stunde Stehen abgesaugt und aus wenig Aceton (30-40 mL) rekristallisiert.

Ausbeute: 3,45 g (34,8 % d.Th.) Lit.: 40%


Entsorgung:

Die Lösungsmittel werden recycelt oder dem halogenfreien Lösungsmittelabfall zugeführt, das Produkt wird aufbewahrt oder in den organischen Feststoffabfall gegeben.


Erklärung:

Zuerst wird Chalcon (Benzylidenacetopheon) gebildet und reagiert, katalysiert durch das Bortrifluorid Diethyletherat, anschließend zum Triphenylpyrylium-Kation weiter und fällt als Tetrafluoroborat aus.




Bilder:


Viskoses Öl am Ende der Reaktion


Fluoreszenz des Kolbens (mit viskosem Öl und Spritzern an der Gefäßwand)


Aufgefallenes Produkt nach Zugabe des Diethylethers


Gelbgrüne Fluoreszenz des Produktes und blaue Fluoreszenz der Lösung


Fluoreszenz des Feststoffes


Abgefülltes Produkt


Kristallfasern


Kristallfasern unter UV


Fluoreszenz einer Aceton-Lösung des Produktes

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Anmerkungen:

- Wie auch hier zu sehen ist, fällt das Produkt "nur" als Pulver an, gleiches gilt für die meisten käuflichen Referenzsubstanzen. Da auch Aceton umkristallisiert wird und dabei nicht viel Lösungsmittel notwendig ist, bilden sich zu Beginn der Kristallisation schöne büschelartige Nadeln, wie jedoch in einem kompletten Kristallbrei verloren gehen und beim Trocknen pulvrig zerfallen.

- Der Ansatz war 10mal kleiner als in der Literatur beschrieben, was die geringere Ausbeute erklären könnte.

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Hallo Hannes, Deine kreativen "organisch-chemischen" Kochkünste überraschen mich immer wieder! Und lumineszierende Substanzen mag ich besonders gern...

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Für die Version der Vogel und für die andere SyntheseRoute Orgsyn. Genaue Stelle gibt's dann wenn ich daheim bin...

EDIT:

Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edt., p.1169 (1989)

alternative Route:
Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1135 (1973); Vol. 49, p.121 (1969)

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edit by NI2: Kleinigkeiten geändert und verschoben.

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