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2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol
NI2
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2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol
(2,3-Diphenyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,3-dien)

Aus Benzil lassen sich interessante Spiroheterocyclen synthetisieren, die als Intermediate zur Enantiomerisierung von Benzilderivaten (zu 1,2-Diphenylethan-1,2-diaminen) dienen können.

Geräte:

50 ml-Zweihalskolben, Magnetheizrührer, Refluxanlage, Ölbad, Bechergläser

Chemikalien:

Benzil (Xi)


Essigsäure (C, F)


Ammoniumacetat
Cyclohexanon (C, F, Xi)



Durchführung:

In einem 50 ml-Zweihalskolben werden 1,6 g Benzil mit 10 ml konzentrierter Essigsäure verrührt und anschließend 4 g Ammoniumacetat und 0,8 ml Cyclohexanon hinzugegeben. Die Lösung wird 1,5 Stunden refluxiert und anschließend in 30 ml Wasser gegeben. Man lässt über Nacht stehen, saugt ab und trocknet im Vakuumexsikkator.

Ausbeute: 2 g (95% d.Th.)

Entsorgung:

Die Essigsäure kann neutralisiert ins Abwasser gegeben werden, ebenso wie das Ammoniumacetat. Das Produkt sowie sonstige Ausgangsstoffe werden dem organischem Feststoffabfall zugeführt.

Erklärung:

Es bildet sich 2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol:


Bilder:


Zu Beginn der Reaktion


Nach der Reaktion


Produkt
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Auch hier gilt: Entweder alle Edukte über den Pfeil oder gar keins! Ansonsten: Sehr schön!

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"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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mit einer Ausbeute von 95% hast du aber gute Arbeit geleistet
gruß hose

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Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD
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Wo sollen denn da auch sehr große Verluste entstehen ?
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NI2
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da muss auch ne ausbeute von etwa 99% drinne sein,.. weils aus ner 3-stufigen synthese stammt^^ alles andere wäre schlimm Wink
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2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol
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