Synthese von 2-Naphtholorange

Geräte:

3 Bechergläser (250 ml), Becherglas (500 ml), Schale, Thermometer, Glasstab, Vorrichtung zum Nutschen, Meßzylinder (250 ml)

Chemikalien:

Sulfanilsäure (Xi)


Natriumnitrit (N, O, T)


2-Naphthol (Xn)


Natriumchlorid

Natronlauge (c = 2 mol/l) (C)


Salzsäure (c = 4 mol/l) (C)


destilliertes Wasser

Eis

Durchführung:

Diese Lösungen müssen vor Beginn hergestellt werden, Lösungen 1-3 müssen im Eisbad gekühlt werden.

1. Man stellt ein Becherglas (250 ml) mit 50 ml Salzsäure in ein Eisbad.
2. Man stellt 50 ml einer 10%igen, wässrigen Natriumnitritlösung her.
3. Man löst in einem Becherglas (250 ml) 10 g Sulfanilsäure in 100 ml Natronlauge.
4. Man löst 8 g 2-Naphthol in 100 ml Natronlauge (600 ml-Becherglas).

Dann vermischt man zunächst die Sulfanilsäurelösung mit der Natriumnitritlösung. Diese Mischlösung gibt man dann langsam unter Rühren zur Salzsäure. Bei jeder Zugabe entsteht in der Lösung eine braune NOx-Wolke, es entweicht jedoch kein Gas und die Wolke verschwindet nach ein bis zwei Sekunden wieder. Die Temperatur darf nicht über 10 Grad Celsius steigen! Die anfangs farblose, später leicht braune Lösung wird zur 2-Naphthollösung gegeben. Es bildet sich eine zähflüssige, dunkelrote Paste - 2-Naphtholorange.
Der Farbstoff wird nun auf Fliesen o.ä. zum Trocknen ausgebreitet.

Entsorgung:

Natriumnitrit wird zu den giftigen, anorganischen Stoffen gegeben. Sulfanilsäure, 2-Naphthol und 2-Naphtholorange werden zu den organischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Die Sulfanilsäure wird zunächst diazotiert:



Dann greift das schwach elektrophile Diazoniumion das 2-Naphthol an:



Bilder:


Vorne links im Eisbad ein Becherglas mit einer Sulfanilsäure-Natriumnitrit-Lösung, hinten im Eisbad ein Becherglas mit Salzsäure


Fertiges, noch feuchtes Produkt


Probe des trockenen Produkts