Synthese von 2-Amino-6-methoxybenzothiazol

2-Amino-6-methoxybenzothiazol ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Farben, Arzneimitteln und von D-Luziferin.

Geräte:

Becherglas 600 ml, Magnetrührer, Rührfisch, Waage, Messzylinder 100 ml, Becherglas 250 ml, Plastikeimer 10 l, Apparatur zum Abnutschen

Chemikalien:

p-Anisidin (T)


p-Anisidin ist cancerogen!

Ameisensäure 85% (C)


Brom (C, N, T+)


Ammoniumthiocyanat (Xn)


Eiswasser
Ammoniakwasser 25% (C)


Natronlauge 25% (C)


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2-Amino-6-methoxybenzothiazol (Xn)



Durchführung:

Abzug!

Man löst 50 g p-Anisidin unter mechanischem Rühren in einem 600 ml-Becherglas in 300 ml Ameisensäure und gibt 68 g Ammoniumthiocyanat hinzu. Nun misst man in einem Messzylinder 21 ml Brom ab (Vorsicht!) und löst diese in einem 250 ml-Becherglas in 100 ml Ameisensäure. Ein Teil bleibt ungelöst, dies ist jedoch nicht problematisch. Nun gibt man die Bromlösung samt ungelöstem Brom unter kräftigem, mechanischen Rühren zur Lösung des p-Anisidins und des Ammoniumthiocyanats. Vorsicht! In einer Nebenreaktion entsteht sehr giftiger Cyanwasserstoff! Man rührt noch 3 Stunden lang und giesst dann auf 3 l Eiswasser in einem Plastikeimer. Anschließend wird mit Ammoniakwasser (etwa 800 ml) neutralisiert. Der Niederschlag von p-Anisidin wird abgenutscht und verworfen. Nun gibt man konzentrierte Natronlauge bis zur vollständigen Fällung hinzu (etwa 2500-3000 ml), nutscht den Niederschlag von 2-Amino-6-methoxybenzothiazol ab und trocknet ihn. Ausbeute annähernd quantitativ.

Entsorgung:

p-Anisidin wird zu den giftigen, organischen Abfällen gegeben. Ameisensäure, Natronlauge und Ammoniakwasser werden neutralisiert und die neutralen Lösungen ins Abwasser gegeben. Ammoniumthiocyanat wird zu den anorganischen Abfällen gegeben. Brom lässt man im Abzug verdampfen (Vorsicht!). 2-Amino-6-methoxybenzothiazol wird  weiterverarbeitet oder zu den organischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Das Brom macht aus dem Ammoniumthiocyanat Rhodan frei:

2 NH₄SCN + Br₂ ---> 2 NH₄Br + (SCN)₂

Das Rhodan substituiert das p-Anisidin:

Das entstandene Thiocyanat lagert sich unter Ringschluss zum Benzothiazol um:


Bilder:


Links wird die p-Anisidin-Ammoniumthiocyanatlösung gerührt, in der Mitte steht das Brom.


Das in Ameisensäure gelöste Reaktionsgemisch aus Brom, Ammoniumthiocyanat und p-Anisidin.


Gewonnenes 2-Amino-6-methoxybenzothiazol