Illumina :: 1,4-Benzochinon

NI2 · Anmeldedatum: 19.08.2008

Synthese von 1,4-Benzochinon

Hier wird die Synthese von 1,4-Benzochinon aus Hydrochinon durch Oxidation mit Unex (welches Natriumchlorat enthält) beschrieben.

Geräte:

Magnetheizrührer, 2 L-Rundkolben, Waage, Thermometer

Chemikalien:

Hydrochinon (N, Xn)
Umweltgefährlich (N)

Natriumchlorat (N, O, Xn)
Umweltgefährlich (N)

Vanadiumpentaoxid (N, T)
Umweltgefährlich (N)

Schwefelsäure (C)
Ätzend (C)

____________

1,4-Benzochinon (N, T)
Umweltgefährlich (N)

Hinweis:

Die Dämpfe des Benzochinons sind nicht zu unterschätzen! Sie machen das Arbeiten sehr unangenehm und erfordern einen Abzug. Das Tragen von Handschuhen ist außerdem empfehlenswert, da Benzochinone mit auf der Haut schwarze Verfärbungen hervorrufen. Außerdem reagiert das Produkt mit dem Edelstahlspatel, weswegen man einen aus Glas oder Kunststoff verwenden sollte.

Durchführung:

Es werden 220 g Hydrochinon mit 120 g der Unex-Mischung in einen 2 L-Rundkolben gegeben. Dazu kommen 0,5 g Vanadiumpentaoxid und 1,5 L einer ca. 2%igen Schwefelsäure. Bei Ansätzen über einem Mol Hydrochinon darf die Temperatur im Kolben keinesfalls über 40°C steigen, bei Ansätzen bis einem Mol sollte sie sich bei etwa 40°C bewegen.
Wenn die Reaktion nicht anspringen sollte kann man den Kolben auch erwärmen, damit 35-40°C erreicht werden. Die graue Suspension des Hydrochinons färbt sich mit der Zeit dunkelgrün, da sich der farbintensive Charge-Transfer-Komplex aus p-Benzochinon und Hydrochinon bildet. Sobald mehr als die Hälfte des Hydrochinon umgesetzt ist färbt sich der Kolbeninhalt gelb.
Das Endprodukt wird abgenutscht und kann für die meisten Prozesse verwendet werden, die leicht grüne Färbung rührt aus dem Vorhanden sein von nicht umgesetztem Hydrochinon her. Eine Reinigung erfolgt entweder über eine Vakuum-Sublimation oder die Umkristallisierung aus Ligroin. Um die Ausbeute zu erhöhen kann man gelöstes Benzochinon aus der stark verdünnten Schwefelsäure oder der Mutterlauge, aus der umkristallisiert wurde gewinnen.

Ausbeute: 200 g (ca. 94% d.Th.)

Entsorgung:

Nach dem Einengen der Lösung kann diese neutralisiert in den Ausguss gegeben werden, falls restliches Benzochinon abgetrennt wurde.

Erklärung:

Natriumchlorat oxidiert Hydrochinon zu Benzochinon:

Bilder:

220 g Hydrochinon

Suspension aller Reagenzien unter starkem Rühren

Reaktion nach ca. einer Stunde

Reaktion nach knappen 2,5 Stunden - die ersten Benzochinonkristalle sind sichtbar

Kolben am Ende der Reaktion

Vergleich von Rohprodukt und Endprodukt

Reines Endprodukt nach dem Umkristallisieren

An den Flaschendeckeln resublimierte Einkristalle

Caesiumhydroxid · Anmeldedatum: 05.06.2009

Sehr schön, das Endprodukt hat auch eine schöne Färbung Very Happy

Warum hast du aber, da du dir noch nicht sicher warst, ob es funktionieren würde, gleich einen so großen Anstz verwendet? Angenommen, es hätte nicht funktioniert, wären 220g Hydrochinon für den Mülleimer Shocked

NI2 · Anmeldedatum: 19.08.2008

Caesiumhydroxid hat Folgendes geschrieben:

Sehr schön, das Endprodukt hat auch eine schöne Färbung Very Happy

Warum hast du aber, da du dir noch nicht sicher warst, ob es funktionieren würde, gleich einen so großen Anstz verwendet? Angenommen, es hätte nicht funktioniert, wären 220g Hydrochinon für den Mülleimer Shocked

so habe ich natürlich auch gedacht^... deswegen gabs nen kleineren ansatz von knappen 20-30g Hydrochinon unter den selben bedingungen vorweg Wink

Bariumchlorid · Anmeldedatum: 06.06.2009

Mal ne Frage, ist unbedingt Hypochlorit für die Oxidation nötig, oder packt das NaClO₃ das auch ?
Bei den Preisen für das Hydrochinon graut es mir schon vor der nächsten Omikron-Bestellung Mr. Green

EDIT : Erwähne doch noch den Vanadiumsulfatkomplex, der so reaktiv in der Oxidation ist Wink

Caesiumhydroxid · Anmeldedatum: 05.06.2009

Omikron gibt auch nur maximal 50g davon ab, darüber ist Sense Confused

t0bychemie · Anmeldedatum: 04.01.2008

1,4-Benzochinon erinnert mich immer an Bombardierkäfer, danke für die Auffrischung Mr. Green

Vorweg erstmal nicht schlecht gemacht, die Bilder hätten bei einigen Exemplaren aber durchaus besser sein können.

Zitat:

Da es scheinbar immer schwerer wird an p-Benzochinon zukommen, habe ich versucht es mit Unex,

Unex und Vanadiumsalze sind mindestens genauso schwer zu bekommen, einen völlig neuen Weg hast du also nicht entdeckt.

Zitat:

Der Katalysator eignet sich in der Menge sehr gut, da die reaktion somit nur knappe 3-4,5h dauert und nicht beaufsichtigt werden muss.

Der Katalysator senkt sicherlich nicht die Gefahr dieses Versuches. Ein Kolbenbruch o.Ä. kann er auch nicht verhindern, also bitte wegmachen. Man sollte bei jeder Synthese dabei sein, individuell zu planen ist wie oft man wirklich die Reaktion beobachtet, aber ganz weg schauen darf man nicht.

Weiterhin finde ich die Reaktionsungleichung unschön, eventuell solltest du die noch einmal neu zeichnen.

Was ist das eigentlich für eine große, turkisfarbende Klammer? Wieso kratzt die dort so am Nebenhals?

Dimethylsulfoxid · Anmeldedatum: 12.01.2010

Schöne Synthese, nur ist die reaktionsgleichung enorm unscharf!

Caesiumhydroxid · Anmeldedatum: 05.06.2009

Es würde auch helfen, die Strukturformel einfach zu verkleinern, da diese im jetzigen Zustand eh etwas groß ist.

NI2 · Anmeldedatum: 19.08.2008

einmal hätte gereicht -.-'

@toby: 1. vanadiumsalze? die rede ist NUR von vanadiumpenotxid. UnEx ist wider den rechtlichen Linien frei verkäuflich und außerdem ging es mir nie darum einen NEUEN weg zu kreiren, sondern einfach nur ein freiverkäufliches Oximittel zu nutzen, was im gegensatz zu reinem NaClO3 easy zu beschaffen ist...
2. Kolbenbruch? hä? es geht nur darum, dass das zeug in 3-4,5h selbst kocht nud nicht in 7h ich hab das ganze zuvor mit ner geringeren menge vom Kat gemacht und es hat bedeutended länger gedauert, also bleibt es! dass es die gefahr , dass was passiert hab ich nie gesagt also -.- und wenn du dich gerne mal stunden lang ins lab stelsst bitte,.. wenn ich dabei bin iwas 50h bei 150°C zu kochen dann schlag ich sicherlich nicht mein bett neben dem kolben auf...
3. die "türkisfarbene" - sie ist ürbigens grün - Klammer dienht dazu den kolben zu stabiliseren, das dnig wiegt ja immerhin knappe 2kg und bevor das ganze ding evtl vom rührer runterkippt hab ich einfach noch das 2. stativ dazu gestellt.

@CsOH: das hypochlorit ist das unerwünschte nebenprodukt was durch synproportionierung von chlorat und chlorid entsteht, und deswegen war ich mir nicht sicher ob es damit überhaupt funktioniert.

naja wahrschienlich nicht, da aus keiner der gleichungen ersichtlich ist, dass Vanadium(V) zu Vanadium(IV) wird wie es beim kontaktverfahren der fall ist, da das chlorat als oxidationsmittel dient, sollte auch nur darauf bezug genommen werden, da es andernfalls bei jedem versuch einer komplette erläuterung der chemischen reaktivität irgendwelcher verbindungen bedarf.

und ich hatte die "gleichung" aus dem script kopiert,... aber damit hier nicht weiter rumgemotzt wird wirds geändert.......

nacht... NI₂

t0bychemie · Anmeldedatum: 04.01.2008

Zitat:

vanadiumsalze? die rede ist NUR von vanadiumpenotxid

Ist ja auch ein Vanadiumsalz, mir kam es nur spanisch vor zu sagen: "Benzochinon ist ja immer schwieriger zu bekommen", und dann aus Vandiumpentoxid jenes zu synthetisieren, welches genauso schwer zu besorgen ist.

Zitat:

UnEx ist wider den rechtlichen Linien frei verkäuflich

Dann bin ich wohl falsch informiert, ich dachte das gäbe es schon lange nicht mehr.

Zitat:

Kolbenbruch? hä? es geht nur darum, dass das zeug in 3-4,5h selbst kocht nud nicht in 7h

Du schreibst aber: " Der Katalysator eignet sich in der Menge sehr gut, da die reaktion somit nur knappe 3-4,5h dauert und nicht beaufsichtigt werden muss"
Reaktionszeit Minimierung hin oder her, ein Katalysator gibt dir nicht die Sicherheit einen Kolben unbeaufsichtigt zu lassen. Neben der Apparatur sollst du auch nicht schlafen, aber eine Kontrolle deiner Arbeit muss sein.

Bariumchlorid · Anmeldedatum: 06.06.2009

Ich stimme Toby da in dem Aspekt der Aufsicht zu, du musst schon mal vorbeischaun.
Die Vanadiumsalze sind aber einfacher zu bekommen, als das p-Benzochinon, weil jenes eben nicht bei allen Anbietern zu finden ist.
Zum Chlorat : Auf diverse Düngerwebsites bekommt man es wohl immernoch, Natriumchlorat ist ja wohl keine Chemiekalie, welche man kaum bekommt.

NI2 · Anmeldedatum: 19.08.2008

Bariumchlorid hat Folgendes geschrieben:

Ich stimme Toby da in dem Aspekt der Aufsicht zu, du musst schon mal vorbeischaun.
Die Vanadiumsalze sind aber einfacher zu bekommen, als das p-Benzochinon, weil jenes eben nicht bei allen Anbietern zu finden ist.
Zum Chlorat : Auf diverse Düngerwebsites bekommt man es wohl immernoch, Natriumchlorat ist ja wohl keine Chemiekalie, welche man kaum bekommt.

ich war auch alle 30 min da -.-' aber ich stell mich bei -2°C raumtemperatur nicht neben den kolben...

auch als Gemisch ist es eigentlich als oxidierend zu kennzeichnen und daher EIGENTLICH nicht an privatpersonen abzugeben.. naja auch egal,.. das zeug ist da und fertig,... Wink

EDIT: außerdem scheint hier das kernproblem dieses ganzen versuchs nicht verstanden zu werden... die anleitung ist eigentlich für Natriumchlorat geschrieben, aber aber nicht jeder an reines natriumchlorat kommt, aber dafür an der mit Natriumchlorid verpanschte, kann man pBC auf diese weise herstellen, da chlorat in anwesenheit von chlorid zu hypochlorit synproportioniet und daher theoretisch für die reaktion unbrauchbar wird... daher der ganze versuch............. *aufreg und missverstanden fühl*

dann werden ich in zukunft kein synthesen für solch simple ausgangsstoffe mehr posten,... Mad

Cyanwasserstoff · Anmeldedatum: 07.05.2006

Zitat:

auch als Gemisch ist es eigentlich als oxidierend zu kennzeichnen und daher EIGENTLICH nicht an privatpersonen abzugeben..

Da verwechselst du aber was. Versand ist an Privatpersonen nicht mehr möglich, der Kauf von Oxidationsmitteln an sich ist auch weiterhin kein Problem, solange man über 18 ist. Eben genau wie bei den Giften.

NI2 · Anmeldedatum: 19.08.2008

Cyanwasserstoff hat Folgendes geschrieben:

Zitat:

auch als Gemisch ist es eigentlich als oxidierend zu kennzeichnen und daher EIGENTLICH nicht an privatpersonen abzugeben..

Da verwechselst du aber was. Versand ist an Privatpersonen nicht mehr möglich, der Kauf von Oxidationsmitteln an sich ist auch weiterhin kein Problem, solange man über 18 ist. Eben genau wie bei den Giften.

hm,.. kay,... ich kenns (noch) anders,... und spätestens beim versand hörts ja auf.....

außerdem ist natriumchlorat von höherem reinheitsgrad nicht gerade billig,.....

Bariumchlorid · Anmeldedatum: 06.06.2009

Ehm, das Hypochlorit würde aber sicherlich auch zur Oxidation ausreichen, denke ich mal. Wenn das falsch ist möge mich einer der Organiker korregieren ( Jan, Jan, Toby usw.) Außerdem kannsta das Chlorat auch reinigen, indem du es mit Ethanol extrahierst. Natürlich ohne Säuren, sondern eine Prise NaOH vorher hinzugeben.
Das hatte Peter(?) auf VC mal beschrieben.
Und soo rein muss das dafür ja nicht sein, das Schmutzzeugs, was du verwendet hast funktionierte ja auch Wink

Achja, ohne wirklichen Beweis glaube ich dir die +99 % nicht Very Happy