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Illum.-Ass.

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Nichts für ungut, aber bitte mach dieses DC nocheinmal. Das sieht katastrophal aus! Bitte auf einer DC-Platte und nicht getrennt. Das geht sich bei 7 Proben sehr gut aus; am besten du drehst die DC-Platte dazu um 90°. Ich weiß nur nicht ob es dann in deine DC-Kammer hineinpasst.

Aber ganz Allgemein: DCs kann man auch auf sehr kleinen Plättchen durchführen, dazu braucht man keine DIN A6 Streifen. Das ist nur Verschwendung. Auch die Probenmenge auf den meisten deiner Chromatogramme ist viel zu groß und die Platte damit überladen. In lemmi's Artikel kannst du dir einmal ansehen wie es aussehen sollte.


Ansonsten freut es mich, dass dir die Auftrennung schlussendlich gelungen ist Wink

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NI2
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Problematisch ist auch, dass scheinbar ja nur dein Aesculetin eingefärbt wird, du siehst zwar ob es drinne ist, aber nicht ob auch noch anderes zeug drinne ist, also die Fraktionen auf keinen Fall zusammenkippen, außer du willst es eh nochmal machen Smile Aber Evtl ist die Säule ja ganz gut gelaufen, auf meiner letzten ist mein Produkt die ganze zeit ausgefallen. Bin gespannt ob die Trennung bei dir funktioniert hat.

OT: Hier nochmal meine interessantesten DCs (weil wir gerade dabei waren das Zielprodukt zu identifizieren)

ALLE Fraktionen sind reaktionslösungen mit den selben Edukten und und Reaktanden, es ging dabei um eine Prozessoptimierung, wobei man sieht, dass die Reaktion nur in 4 Fällen Halbwegs funktioniert hat. Interessan ist, dass das Edukt keine Fluorophor ist enthält.






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Ich Habe keine Ahnung über Dein Produkt, aber manchmal werden die Platten auch mit Iod oder Brom eingefärbt. DC ist eine Wissenschaft für sich.
Dein Produkt ist ja ein Cumarinderivat, Flavon.- Triterpenglycoside, Solamargin, Solasonin,
Diese Produkte können wie folgt Detektiert werden:
Zone der U.-Lsg mit 10% ethanolischer Salzsäure besprühen. Anschliessend in die Doppeltrogkammer mit 37% HCl Ethanol Lösung 1+1 bedampfen 4-5 Stunden auf 50-55°C erwärmen, 3min bei 90°C trocknen, mit 50% ethanolischer Ammoniak-Lösung besprühen und abschliessend 5min bei 100°C aktivieren. es werden Solasodin bzw. die entsprechenden Aglyka und Zucker gebildet.

Oder so:
Tauchlösung: 0.1g 2,6-Dibromchinon-4-chlorimid werden in 10 ml Natriumhydrogencarbonat gesättigtem DMSO gelöst, dann mit Chloroform auf 100 ml aufgefüllt.

Sprühlösung: 0.4 bis 1 g 2,6-Dibromchinon-4-chlorimid werden in 100 ml Methanol oder Ethanol gelöst und falls erforderlich filtriert.

Aufbewahrung: Die Lösungen sind Kühlschrank ca. 2 Wochen haltbar, Achtung 2,6-Dibromchinon-4-chlorimid kann sich explosiv zersetzen desshalb sollten nur kleine Mengen hergestellt werden.

Durchführung: Die im Kaltluftsrom getrocknete und 10 min auf 110 °C erhitzten Chromatogramme werden nach dem abkühlen 5 s in die Tauchlösung getaucht oder mit der Sprühlösung besprüht und anschliessend auf 110 °C erhitzt.

Anmerkung: Wird die Sprühlösung oder eine nicht basische Tauchlösung zur Detektion verwendet, so ist ein Nachsprühen mit einer 10% wässrigen Natriumcarbonatlösung angezeigt. Häufig kann die notwendige Basizität auch durch einstellen des behandelten Chromatogrammes in eine Doppeltrogkammer erreicht werden, deren eine Hälfte mit 5 ml Ammoniaklösung 25 % beschickt ist.
Es resultieren i. allg. ohne Erwärmen farbige Zonen: Pyridoxin färbt sich intensiev blau, Pyridoxamin violett und Pyridoxal dunkelblau. Phenole in der p-Stellung substituiert sind, weisen charakteristische Farbunterschiede auf.

Quelle: Dünnschichtchromatographie Reagenzien und Nachweismethoden Band a Seite 252 ff ISBN:3-527-26848-0
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Iodkammer würde sich hier anbieten, Phenol waren glaube ich gut mit I2 einzufärben. Falls du eine längerfristige Iodkammer haben willst: I2 an Kieselgel binden, durch den hohen Dampfdruckt bekommt man die Platten dennoch gefärbt aber ohne dass das Iod Direkt drauf klatscht und dunkelbraune Flatschen hinterlässt. Und die Kammer dampft nicht so aus.

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Die beste Methode ist meiner Erfahrung nach eine Tauchlösung aus KMnO4 und ein Fön / Heatgun. Das funktioniert fast immer Rolling Eyes
Die Iodkammer (siehe Hannes' Post) ist auch simpel und sehr effektiv!

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Super, danke für die vielen Tipps!

@frankie: wie du bereits vermutet hast, mein Marmeladenglas ist zu schmal dafür Wink
Aber in der Schule haben wir größere Kammern, da will ich eh nächste Woche nochmal ne DC machen, gerade um auch auf Verunreinigungen zu prüfen (UV-Licht).

Ich werde dann wohl zusätzlich noch die Iod-Kammer testen, Iod hab ich da ... nur grade keine Platten mehr.
(Ich hatte bei e-bay Aluplatten bestellt und hab Glasplatten bekommen ... 20 x 20 cm ... wie soll ich die in meine Kammer kriegen??? Shocked Rolling Eyes )

LG,
Florian

Edit: Ich kann ja nacher mal noch die KMnO4-Lösung testen. Wieso wird die nicht aufgesprüht? Verschwimmt da nicht alles???

Edit 2: Ich hab jetzt mal mit KMnO4-Lsg besprüht:



Man sieht, dass in Fraktion 1 quasi ausschließlich Verunreinigungen enthalten sind. Fraktion 2 enthält auch noch einige Verunreinigungen, aber auch schon Produkt. In 3 und 4 sind die Verunreinigungen nur noch schwach vorhanden, 5,6,7 und 8 enthalten ausschließlich Produkt.

Ich werde also wohl die Fraktionen 3-8 weiter aufarbeiten.

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Nicht nur besprühen ! Mit einer Heizluftpistole (oder Ähnlichem) zunächst trocknen und dann mit dem heißem Luftstrahl (> 100 °C) solange drüberfahren bis die Flecken deutlich sichtbar sind. Ein Haartrockner reicht erfahrungsgemäß eher nicht.

Statt Besprühen geht auch wunderbar Eintauchen.

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Alternativ auch im Backofen der nicht mehr gebraucht wird.
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NI2
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Cumarinderivat hat Folgendes geschrieben:
Also, das war doch schonmal was.
[...]
Ich hab gerade ausschließlich auf die negativen Seiten geschaut.


[Folgenden Post bitte sachlich gesprochen vorstellen, darin befindet sich keine Ironie und kein Sarkasmus, andernfalls gekennzeichnet]

Da es nicht wirklich sinnvoll ist Posts in Rage zu verfassen jetzt einige Tage später nochmal ein kurzer Kommentar dazu.

Ziel meines Handelns war es von Anfang an deine Desillusionierung zu verhindern. Ich denke es braucht nicht weiter diskutiert werden, dass das Projekt verglichen mit deiner Erfahrung schier unmöglich scheint. Sich da dennoch ranzuwagen verdient erstmal Respekt, aber die Art und Weise ist - sehr wahrscheinlich erfahrungsbedingt - inakzeptabel.
Dass die Erfahrung aus der Ausbildung für etwa derartiges kaum reicht haben die meisten so gesehen, und daher auch - damals auf VC - ihren Unmut zu dem Ganzen ausgedrückt, die von dir vorgeschlagenen Syntheseschritte waren (erfahrungsbedingt) teilweise absurd. Darauf hin habe ich mich hingesetzt um nach einer Literatursynthese zu schauen. Man muss das Rad nicht neu erfinden und eine irrsinnig lange Verkettung von Namensreaktionen und Lehrbuch-Synthesen artet hier schnell zu einer Materialschlacht aus. Diese habe ich in der Skype-Gruppe (die VC-Gruppe) gesendet, kann aber natürlich nicht sagen ob du es erhalten hast. Da jedoch kurze Zeit später bei VC eine Literaturbekannte Synthese (m.E. war es die Glycosiderung) so auftauchte wie sie auch in der zusammengestellten Literatursynthese zu finden war, schien es nur logisch, dass du das Ganze übernommen hast - ob dem so war lässt sich nicht sagen und mit mittlerweile auch egal. Da war für mich das erste mal das Maß voll. Mir geht es nicht darum, dass ich dafür irgendeine Anerkennung haben wollte, sondern dass ich es als "Unart" auffasse, wenn so etwas dann mit "ich habe eine Idee" gepostet wird - weder war die Idee von dir, noch von mir, sondern literaturbekannt - gerade im Bezug auf die Aesculinsynthese.
Den Post bei VC habe ich dann auch nicht weiter verfolgt, aber der war ja dann irgendwann sowieso weg (ist evtl noch in Chemdocs Daten einsehbar oder per Archive.org, ich halte es nur nicht wirklich sinnvoll, sich noch über Sachen von vor fast einem Jahr zu streiten). Danach ging es bei Lambda weiter. Es schien zunächst enttäuschend, dass so wenige der bei VC und aus der Literatursynthese vermittelten Wege von dir einbezogen wurde, sprich deine beiden neueren Routen waren nur bedingt besser - die Route war alles in allem schon weniger umständlich, aber die Reaktionsbedinungen waren von überall zusammengenommen und vollkommen unpassend. Dort hat sich dann ja letztendlich die scheinabr finale Route (wieder Literaturroute) als machbbar herausgestellt. Mich persönlich stört an dieser Stelle der Post auf Lambda:

Cumarinderivat hat Folgendes geschrieben:

[...] Der Rest der Synthese folgt dann Stück für Stück, ihr findet sie hier auf Illumina (wollte sie nicht zweimal hochladen). [...]


Ich finde das ist schon sehr dreist und frech und weiß nicht was du dir dabei gedacht hast, ich möchte an der Stelle gar nicht weiter Recherchieren wie aktiv zu du dem Zeitpunkt schon auf Illumina warst, aber ich finde dieses Verhalten unfair gegenüber den Leuten bei Lambda. Dieses "teasen" nach dem Motto [hier ironischen Untertoneinfügen] "Danke für die Hilfe, aber ich poste das woanders, da könnte ihr es dann lesen" [/ionischer Unterton] finde ich nicht richtig, ich vermute dass du das im Nachhinein ähnlich siehst.

Schließlich ging es dann auch Illumina in die besagte "heiße Phase" in der WIDER der Tipps und Kommentare grobe Fehler gemacht wurden, ich denke überwiegend aus Übereifer und mangelnder Erfahrung. Dabei sei als Beispiel das Säulen ohne vorige DC genannt oder eine IR ohne DC - du weißt doch gar nicht was du unters IR gelegt hast oder wie viele Komponenten es enthält. IR ist vermutlich eine der analytischen Methoden die in der Ausbildung eine Rolle spielen und es ist zum überprüfen der Identitäten von Reinstoffen durchaus nützlich, zur Strukturaufklärung allein aber nur bedingt brauchbar, man sieht funktionelle Gruppen ja, aber erfährt kaum etwas über deren Verknüfung. Die Auswertung der Spektren ist eben auch unzureichend, nur zu sagen, sieht so aus wie in der Datenbank, aber ein paar Peaks passen nicht ist ohne weitere Analytik (und da schließe ich hier DC mit ein) ist unzureichend.

Cumarinderivat hat Folgendes geschrieben:
Da muss eigentlich auch die Substanz in der Datenbank verunreinigt gewesen sein?


... ist ein harter Vorwurf. In Papern Fehler oder schlechtes Arbeiten zu finden ist heute leider keine Seltenheit (geht mir gerade bei 'nem asiatischen Paper auch so, dort fehlen analytische Daten, deren "Verschweigen" scheinbar nicht ganz grundlos war). In Datenbanken ist es aber meist seltener anzutreffen, lieber sollte man Fehlerquellen diskutieren.

Aber zurück zum Hauptkritikpunkt: Es machte alles in allem bei VC, Lambda und Illumina den Anschein, also ob du Tipps und Hilfestellungen einfach gekonnt ignorierst, ausblendest oder einfach missachtest. Diese Tipps werden doch aber nicht grundlos gegeben, es ist doch nicht unser Anliegen dich mit unnützen Informationen zu zuspammen - aber es ist schade anzusehen, dass daraus nichts gemacht wird. Sowohl frankies Kommentar bezüglich der "Beschissenheit der Synthese solcher Derivate" als auch meine - wenn auch etwa harsch formuliert, aber im Nachhinein durchaus relativierte - Äußerung dazu, dass die Erfahrung der Ausbildung für die dieses Projekt nicht reicht. Wir schreiben das doch nicht um dich zu verärgern, sondern dir aufzuzeigen, dass die anfängliche Euphorie durch solche Projekte schnell gefährdet werden kann - ich habe auch viele Sachen auf die ich nach ner Weile keinen Bock mehr hatte, aber sie später durchaus nochmal aufnehmen werde. Auch ist es - gerade für jüngere User und Einsteiger - nicht unüblich sich anfangs immens zu übernehmen (das liegt vermutlich daran, dass aufwändigere Projekte oft einfach "cooler" wirken), jedoch ist solch ein nicht-linearer Mehrstufer nicht mit der Synthese von z.B. Ethylacetat vergleichbar. Es ging also zu keinem Zeitpunkt darum die das Projekt wirklich schlecht zureden, sondern dich lediglich darauf aufmerksam zu machen, dass es alle andere als einfach ist. Simple Synthesen mit fertiger Vorschrift, wie sie in der Ausbildung oder später auch im Betrieb üblich sind, sind hiermit einfach nicht vergleichbar, aber ich denke, das hast du mittlerweile eingesehen.

Aktuell sollte auch erwähnt werden, dass du von Analytik vermutlich die Falsche Vorstellung hast:

Cumarinderivat hat Folgendes geschrieben:

Was die Möglichkeit angeht, das wäre gar kein Umbelliferon:
Das Fluoreszenzverhalten spricht definitiv mal sehr dafür.

Ich will dafür auf jeden Fall noch ein IR-Spektrum aufnehmen, das sollte diese Frage eindeutig klären.


Hier liegt wieder das Problem vor, dass du nicht weißt was du ins IR legst, nach dem obenstehenden sollte dir klar sein, dass IR eher für Reinstoffe und funktionelle Gruppen geeignet ist, das reicht aber bei der Anzahl an Spots auf der DC nicht wirklich aus, dass der fette blaue Spot wahrscheinlich das Umbelliferon ist und deine Probe überwiegend daraus besteht wird sicherlich keiner bestreiten wollen, aber es ist dennoch nicht die richtige Herangehensweise. Ich würde es für sinnvoll - und für dich lehrreich - erachten wenn du die kleine Menge säulst, dann solltest du eine saubere Probe haben, bei der ein passendes IR Spektrum einfach eine höhere Wertigkeit hat und dir persönlich als Referenz-Substanz dienen kann. Auch kannst du - wie von Xyrofl angesprochen - mit DC noch viel mehr machen, du kannst das Lösungsmittel von der UK untersuchen, dieses Einengen und so quasi keine Substanz verlieren. Das ist ein Problem, dass gerade von jüngeren stark unterschätzt wird - die Aufarbeitung. Diese macht oft mehr Probleme als die eigentliche Synthese selbst und nimmt oft weit mehr Arbeitszeit in Anspruch.

Ich habe auch mit anderen Usern über diese Angelegenheit gesprochen, zwar mögen meine Reaktion harsch, aber nicht vollkommen ungerechtfertigt sein - das sehe ich auch jetzt noch so.

Alles in allem bringt diese Off-Topic-Diskussion den Artikel nicht weiter, von daher soll es das auch gewesen sein, solltest du weiterhin Klärungsbedarf haben lass uns das per PN regeln.

Ich würde mir einfach wünschen, dass du versuchst deine Art und Weise etwas anzupassen, bei Fragen steht dir hier jeder zur Verfügung und es ist besser zu fragen wie man etwas macht, als sich im Nachhinein über Kritik zu wundern. Man kann nicht - und vorallem du nicht von dir selbst - erwarten, dass so etwas beim ersten mal gleich fehlerfrei klappt - wie auch. Es wäre auch für alle die Hilfestellungen geben sinnvoll zu sehen, dass ihre Tipps sich nicht im Sande verlaufen.

Bleibt also zu hoffen, dass man einen Weg findet mit dem alle Beteiligten zufrieden sind und der zum Erfolg des Projektes führen wird.

NI2


Noch Anmerkungen zum Eingangspost:

zu 1. diesen Kommentar werde ich mir nicht sparen, da die Tatsache durchaus eine gewisse Tragweite hat: User Stepfan hatte bei seiner DPA-Synthese nach dem Kieselgelpad versucht das Lösungsmittel (Chloroform) zu entfernen und dabei fast vollständig sein Produkt verloren. Ein ähnliches Problem könnte dich auch beim bei der Acetobromglucose erwarten. Daher solltest du dir an der Stelle noch was einfallen lassen, denn es wäre schade bei der Aufarbeitung das Produkt zu verlieren.

zu 3. In der Vorschrift stand Wasserbad, richtig, jedoch schien es recht deutlich, dass dieses nur beim Schritt mit "auf siedendem Wasserbad" eingesetzt wurde, da man dort sieht wie die Metallplatte über dem Bad liegt. Jedoch würde das auch heißen, dass du beim ersten Syntheseschritt ebenfalls ein Wasserbad auf 85 °C erhitzt hast, das sollte man tunlichst vermeiden. Als Tipp daher: im allerschlimmsten Fall tut es Speiseöl (gibt mit der Zeit hartnäckige Krusten, daher nicht so toll), Auch möglich sind Sand-, Glycerin- und Schwefelsäurebäder (letzteres klingt absurd, aber hat auch seine Vorteile). Jedoch gibt es bei ebay auch günstiges Silikonöl (14€/L, verschiedene Viskositäten), welches sich ideal eignet.

Noch ein Tipp: Fraktionen nicht mit Gummistopfen verschließen, das DCM wird von diesen aufgenommen, macht die groß und weich und im schlimmsten Falle kannst du sie danach Wegschmeißen oder sie sind in deine Fraktion gelaufen. Wenn du den Abzug laufen hast einfach da stehen lassen, du willst sie sowieso Eindampfen, da ist es nützlicher wenn schon Teile Verdampft sind.

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Da der versuchte Weg zur Synthese des Aesculetins auch bei wiederholtem Versuch quasi null Ausbeute geliefert hat, werde ich mich irgendwann an einem anderen Weg versuchen.

Ich habe den Artikel jetzt bis zum 1,2,4-Triacetoxybenzol beibehalten, also eine zweistufige Synthese.
Den Aesculetin-Schritt werde ich gesondert in der Spielwiese posten.

Wenn die zwei Schritte soweit in Ordnung sind, würde ich einen Mod bitten, den Artikel zu verschieben.

LG,
Florian

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Hast du denn vom Produkt mal ne DC gemacht bzw den Schmelzpunkt bestimmt?

Cumarinderivat hat Folgendes geschrieben:
Wenn die zwei Schritte soweit in Ordnung sind, würde ich einen Mod bitten, den Artikel zu verschieben.


Das ganze bleibt wie alles in der Schmiede bis es Korrekturgelesen ist und wird dann verschoben, gerade nach dem Theater gibt es wohl keinen Grund, das ganze in irgendeiner Weise bevorzugt zu behandeln.

Sieht aber auf jedenfall erstmal ganz gut aus. Wäre aber noch an ner DC des Produktes interessiert.

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Cumarinderivat hat Folgendes geschrieben:
Das Benzochinon wird durch das Essigsäureanhydrid mit Schwefelsäure als Katalysator verestert. Diese Reaktion wird auch als Thiele-Acetylierung bezeichnet.

Ist das wirklich eine Veresterung?

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Vorher müsste reduziert werden, damit verestert werden kann, wobei Reaktionen am Benzochinon nicht immer ganz so einfach sind (die dritte Hydroxygruppe müsste ja dann noch oxidativ eingefügt werden). Die Thiele Reaktion ist ein wenig spezieller, so dass man da den Mechanismus mal genauer erklären sollte, da es nicht einfach eine Reduktino/Oxidation ist. Auf die Erklärungen habe ich ehrlich gesagt gar nicht geschaut Very Happy

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Danke für den Hinweis, ich werde mir die Erklärung noch mal vornehmen!

Ich erwarte in keinster Weise eine bevorzugte Behandlung, ich wollte ausschließlich darauf hinweisen.

Und eine DC kann ich noch machen, dann muss ich mal sehen, ob ich meine Glasplatten einigermaßen vernünftig geschnitten bekomme.
Meine Laborlehrerin meinte ja, ich solle es mal mit einem Fliesenschneider versuchen ^^.

LG,
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Viel Erfolg beim Schneiden der DC-Platten, muss zugeben, dass ich in meinem Leben noch nie eine DC-Glasplatte geschnitten habe, aber evtl wäre ein Glasschneider sinnvoller, damit du das Glas erst sauber ankratzen kannst, ein Fliesenschneider sollte zu grob sein, zumindest die welche ich im Kopf habe.

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