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NI2
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Da sie die selbe Elutionskraft haben ist es quasi egal. Man versucht aber oft Hexan aufgrund der gesundsheitsschädigenden Wirkung immer mehr zu umgehen, Heptan hat beim Säulen aber einen eher unschönen Siedepunkt. Aber bei der DC ist das ja weitestgehend egal.

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So, ich hab heute mal den Testansatz vom Aesculetin gesäult (ausschließlich den abfiltrierten Niederschlag, den ich zuvor versucht hatte umzukristallisieren).

Als Elutionsmittel hab ich (wie in der Vorschrift aus dem Angew. Chem. Int. Ed. angegeben war) CH2Cl2/MeOH 19:1 verwendet.

Ich hatte zwar zu wenig Kieselgel in der Säule (war mein erstes Mal Säulen, wenn man von Gelchromatographie und Ionenaustauscher-Chromatographie nach Vorschrift absieht), aber der schwarze Schlonz hängt verdammt gut in der Säule; unten ist eine gelbe Lösung rausgekommen und laut Vorschrift sollte das Aesculetin auch eine blassgelbe Färbung besitzen.

Ich werde nächste Woche in der Schule einrotieren und sehen, wieviel Produkt ich herausbekomme.

LG,
Florian

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Sehe ich das richtig, dass du gesäult hast ohne eine DC zu machen?

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Ja, das hab ich, wie gesagt war das Laufmittel in der einen Vorschrift bereits vorgegeben.
Außerdem hab ich noch immer keine DC-Platten, die werden aber heute noch bestellt Wink

LG,
Florian

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NI2
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Das ist doch aber dämlich, wenn du das Laufverhalten nicht kennst, kannst du doch gar nichts vernünftiges machen, du weißt weder wie du deine Säule gestalten muss noch ob es sich überhaupt lohnt.

Und zum anderen macht man so keine Säule.

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Ja, es war sicher nicht optimal, das ist schon richtig.
Es war aber zum einen nur ein Testansatz und zum zweiten war es das erste Mal Säulen für mich (wenn man von Gel- und Ionenaustauscherchromatographie absieht).
Ich hab damit definitiv schon ein paar wichtige Erfahrungen genacht, was man falsch machen kann. Insofern hat es sich also definitiv gelohnt und die Reinigung hat (mit etwas Glück Wink ) sogar auch noch gut geklappt.

Man kann durchaus auch durch "Trial and Error" lernen, manchmal ist das sogar effektiver.

Zitat:
Und zum anderen macht man so keine Säule.

Dann wäre ich dir sehr verbunden, wenn du mir eine sinnvollere konstruktive Kritik à la Erklärung/Verbesserung geben könntest.

LG,
Florian

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Das kann man durchaus, aber es ist nicht sinnvoll wenn aufgrund von Beratungsresistenz (zum wie vielten Mal benutze ich das Wort eigentlich schon bei dir?) (eigene) Ressourcen verschwendet und und Tips und gängige Vorgehensweisen einfach ignoriert (Löst sich das Rohprodukt nicht im Laufmittel rotiert man es auf KG auf und setzt es nicht in genau dem Laufmittel zu was hier für die Elution (ROH) verantwortlich ist, du hast genau an der Stelle wo deine Trennung stattfinden soll einen Überschuss polaren Lösungsmittels und versaust dir somit die Trennung, dadurch dass du bei der Kurzen "Säule" noch Druck anlegst und eh schon ne beschissene Trennung hast versaust du die nur weiter). Deine Säule hat quasi null getrennt, sondern ist nicht mehr als ein hässliches Kieselgelpad. Einen Testansatz säult man nicht ohne ne DC gemacht zu haben, das ist Gestümper und kein Testansatz, du kannst mir nicht mal die Rf-Wert-Differenzen deiner Produkte sagen oder weißt wie viele Produkte du drinnen hast - ist nur Produkt und Schlonz drin, der liegenbliebt, brauchst du auch keine Säule. Mir ist auch nicht klar wie man heut ein der organischen Synthese noch ein richtiges Wasserdampfbad verwendet, wenn man an anderer Stelle bereits Ölbäder verwendet hat.

Ich versteh's einfach nicht und habe auf keine wirklich Lust mehr drauf.

EDIT: Lässt sich evtl einrichten, da ich nächste Woche noch was Säulen muss.

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Also, das war doch schonmal was.

Zum Thema "Beratungsresistenz":

Du hast an anderer Stelle schon geschrieben, dass ich trotz meiner Ausbildung keine große Syntheseerfahung hab.
Da stimme ich dir vollkommen zu ... und vom Säulen habe ich leider noch weniger Ahnung.

Ich finde allerdings, dass es wenn man etwas neues versucht dazugehört, auch Fehler zu machen. Und vielleicht auch den selben Fehler zweimal zu machen.
Das hat nichts mit "Beratungsresistenz" zu tun sondern ist ganz normal ... in der Schule ist das auch nicht anders.

Ich finde man kann von einem Anfänger einfach nicht erwarten, dass er beim ersten Mal alles richtig macht. Und es muss auch mal drin sein, dass man beim ersten Mal alles falsch macht. Errare humanum est.

Dennoch verstehe ich, dass es dir auf den Geist geht, wenn so ein Anfänger deiner Meinung nach nur Schrott fabriziert. Dann würde ich dich wie gesagt aber bitten entweder konstruktive Kritik zu äußern oder sie für dich zu behalten.

Um jetzt mal auf das eigentliche Thema zurückzukommen:

1. Ist mir die Methode mit dem Kieselgel bekannt, ich hab aber zum einen noch keinen Roti (ich weiß, das ist auch nicht optimal, den Kommentar kannst du dir sparen!) und andererseits hab ich das Volumen der Probe in dem Kolben deutlich unterschätzt. Wie gesagt, Irren ist menschlich.
Was hätte ich denn da noch tun sollen? Ein Teil war ja schon auf der Säule.

2. Mit der DC hast du vollkommen recht, dass da noch mehr als Produkt und Schlonz drinnen sein könnte hab ich nicht bedacht. (Danke für den Hinweis, das werde ich definitiv nicht nochmal machen!)

3. Zum Wasserbad: Ich hab nunmal erstens kein Öl da (hatte bis jetzt nur Luft- oder Wasserbäder verwendet, was das angeht täuschst du dich) - nebenbei war das Wasserbad allerdings sogar in der Vorschrift erwähnt.

Zu den letzten zwei Punkten: 1. siehe oben, 2. Dafür wäre ich dir wirklich dankbar.


Sorry, falls ich etwas bissig geworden bin, ich fühle mich gerade einfach etwas ungerecht behandelt.
Ich finde deine Beiträge hier im Forum (Synthesen etc.) wirklich klasse, aber ich hab irgendwie das Gefühl, dass bei mir deinerseits größtenteils Kritik ankommt, ohne dass ich diese in dem Maße (!) gerechtfertigt finde.

LG,
Florian

Edit: Weißt du, ich habe von dir bis jetzt eigent fast nur Kritik gehört ... oder nichts. Während ein paar andere immerhin mal angemerkt haben, dass das ein Interessantes Projekt ist, kam von dir nur "das ist zu groß für dich", "du machst alles falsch", und "du machst nicht was ich sage". Das kommt bei mir eben zum einen übertrieben und etwas überheblich an, außerdem ist es nicht gerade aufbauend.
Kurz um: wenn du so weitermachst wird es früher oder später damit enden, dass ich entweder meine Synthese abbreche oder sie zumindest nicht mehr hier veröffentlichen werde. Und auch hier nicht mehr um Rat frage. Das fände ich wirklich schade.
Wie gesagt, ich freue mich über konstruktive Kritik, nicht jedoch über (meiner Meinung nach) maßlose.

Edit 2: Vergiss den letzten Satz, das war übertrieben.
Oder vergiss den gsnzen Edit, du hast mir durchaus auch schon oft weitergeholfen. Ich hab gerade ausschließlich auf die negativen Seiten geschaut.

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Also, ich hab heute ne DC von dem Produkt nach der verunglückten SC gemacht.

Platte: Kieselgel 60 F254

Laufmittel: DCM/MeOH (~19:1)

Unter Tageslicht:


Unter UV (λ=365 nm):


Unter UV (λ=254 nm):


Ich vermute, dass der gelbe Substanzfleck, welcher nicht fluoresziert, das Aesculetin ist. Ich werde das zuhause aber nochmal mit Eisen(III)-Ionen nachprüfen. Die bilden mit Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex.

LG,
Florian

Edit: Als ich das dritte Bild hochladen wollte kam eine Fehlermeldung, dass nicht genug Speicherplatz vorhanden sei . Ich werde es zuhause nichmal versuchen.

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Sollte daran liegen, dass das Bild evtl zu groß war, zumindest kommt dann der Fehler.

Hast du Aesculetin als Referenz da, falls ja, mitlaufen lassen, dann weißt du welcher dein Produkt ist (oder hast du einen Tabellierten Rf-Wert bei dem Laufmittel?). Habe nur Aesculin da, sonst hätte ich es mal schnell probieren können (man kann auch mal schauen ob ne schnelle und saubere Methode gibt um das Aglykon zu bekommen, dann könnte man von der Reaktionslösung ne DC ziehen).

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Das Bild ist jetzt oben drin, am PC hat's funktioniert.

Aesculetin hab ich leider auch nicht da, ebenfalls nur Aesculin Laughing

Aber ich hab die Platte jetzt mal mit einer methanolischen Ammoniumeisen(III)sulfat-Lösung besprüht, die Komplexbildung hat wunderbar funktioniert.
Damit ist dann auch das Aesculetin identifiziert.



LG,
Florian

Edit: Interessanterweise hat der Substanzfleck unter UV-Licht fluoresziert, sollte er eigentlich nicht. Die Fluoreszenz könnte allerdings auch von einer zweiten überlagerten Substanz kommen, allgemein war die Trennung im interessanten Bereich ja nicht optimal. Ich frage mich echt, ob das Laufmittel so sonderlich geeignet ist.

Der fluoreszierende Fleck passt allerdings ideal auf den geschwärzten Fleck nach dem Besprühen, das ist genau dieselbe Form.

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Ich hab was zur Darstellung von Aesculetin aus Aesculin im Beilstein gefunden:


Ich denke es sollte ausreichend sein, wenn man den in Alkohol gelösten Niederschlag als Vergleich hinzuzieht ... ohne den Schritt über die Bleiverbindung.

LG,
Florian

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Ich hab gestern noch in einem kleinen Ansatz nach der Beilstein-Vorschrift das Aglycon zum Vergleich hergestellt.
Ich habe als Vergleich den Niederschlag in Ethanol gelöst ohne weitere Aufarbeitung verwendet, was die fluoreszierenden Zonen auf der DC (Rest des Glucosids) erklärt. Was mich allerdings etwas verwundert ist, dass sich im Vergleich zwei unterschiedliche fluoreszierende Zonen finden. Die untere müsste das verbliebene Aesculin sein, das obere eigentlich das Aesculetin.

Bezüglich der Fluoreszenz bei meinem eigenen Ansatz ist mir noch die Idee gekommen, dass es sich hierbei um ein möglicherweise als Nebenprodukt entstandenes anderes Dihydroxycumarin handeln könnte. Das würde erklären, warum derselbe Fleck, der den schwarzen Komplex bildet, auch fluoresziert. Vorrausgesetzt natürlich das 5,6- oder das 6,8-Dihydroxycoumarin fluoresziert bei 365 nm.
Was meint ihr dazu?

Oder fluoresziert doch irgendwie das Aesculetin? Weil sich die Fluoreszenz ja auch im Vergleich findet.

Hier noch die heutige DC:

Platte: Kieselgel 60 F254
Laufmittel: DCM / MeOH (~19:1)

Unter Tageslicht:


Unter UV (λ=365 nm):


Unter UV (λ=254 nm):


Nach Besprühen mit Fe3+-Ionen:


LG,
Florian

Edit: Könnte es sich bei der Fluoreszenz im Aesculetin-Fleck vielleicht auch um ein Oxidationsprodukt handeln?

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Ich habe gerade nochmal im Beilstein nachgelesen, dort steht, dass die gesättigte wässrige Lösung schwach blau fluoresziert. Es könnte also doch sein, das die Fluoreszenz vom Aesculetin selbst herrührt.

LG,
Florian

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Also, gestern habe ich nochmals gesäult, um mein Aesculetin zu reinigen.

m (Probe) ca. 1,6 g, aufgetragen auf 5 g Kieselgel.

In der Säule befanden sich 50 g Kieselgel. Ich hätte lieber etwas mehr verwendet, mehr hat aber nicht reingepasst.

Gesäult wurde wieder mit DCM/MeOH 19:1, versetzt mit wenig Essigsäure (5 Tr. auf 100 mL), da ich gelesen habe, dass Polyole dann weniger schmieren.

Ich habe vom gelben Teil der Säule 8 Fraktionen gesammelt und nachher eine DC gemacht. Leider hab ich zuhause keine UV-Lampe, ich habe daher nur mit Fe(III)-Ionen besprüht. Ich werde allerdings nächste Woche in der Schule wohl nochmal eine DC machen, um auch Verunreinigungen zu erkennen.

Hier die DC:

Platte: Kieselgel 60 F254
Elutionsmittel: DCM/MeOH ~19:1



In Fraktion 1 konnte ich noch überhaupt kein Aesculetin nachweisen, in den Fraktionen 2,3 und 4 war der Komplex am deutlichsten zu erkennen. Bei Fraktion 5 war der Rf-Wert des gefärbten Flecks nur noch schwach zu erkennen und wich deutlich nach oben ab. Die letzten drei Fraktionen enthielten ebenfalls nur noch wenig Aesculetin.

LG,
Florian

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