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1-Nitronaphthalen
Illum.-Ass.

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Synthese von 1-Nitronaphthalin

Geräte:
Magnetrührer, Rührfisch, Becherglas, Einhalskolben 100ml, Stativ

Chemikalien:
Naphthalin (N, Xn)


Schwefelsäure (C)


Salpetersäure (C, O)


Wasser
____________

1-Nitronaphthalin


Durchführung:
Zuallererst wird die Nitriersäure hergestellt. Dazu werden zu 12ml vorgekühlter (!) conc. Schwefelsäure in einem Einhalskolben 10ml 65%ige Salpetersäure gegeben. Die Temperatur sollte unter 10°C gehalten werden und ggf. ein Eisbad verwendet werden. Anschließend werden zu der Nitriersäure bei 45°C im Wasserbad 12,8g feingepulvertes Naphthalin gegeben. Die Zugabe sollte ungefähr in 10 Minuten erfolgt sein. Beim Hinzugeben des Naphthalins kann man bereits einen Farbumschlag ins Gelbe und eine Temperaturerhöhung feststellen. Man rührt noch 45 Minuten bei 60°C und kippt das Gemisch anschließend in 300ml Eiswasser. Das Rohprodukt wird abfiltriert und anschließend nochmals unter 300ml Wasser geschmolzen. Ist das Nitronaphthalin zu einer dünnen Platte zusammengeschmolzen stellt man den Magnetrührer auf die schnellste Stufe um eine feine Verteilung des Produkts zu erreichen. Wenn das Produkt wieder in den festen Aggregatzustand übergegangen ist kann abfiltriert und im Exsikkator getrocknet werden.

Ausbeute: 14,00 g (80,8% d.Th.)

Entsorgung:
Reste kommen in den organischen, halogenfreien Abfall.

Erklärung:
Das elektrophile Nitrylkation wird aus Schwefelsäure und Salpetersäure hergestellt:
HNO3 + 2 H2SO4 <---> NO2+ + H3O+ + 2 HSO4-

Dann erfolgt vorwiegend eine elektrophile Substitution am alpha Kohlenstoffatom:


Bilder:


Apparatur befüllt mit Nitriersäure und Naphthalin


Gemisch während des Kochens


Rohprodukt beim Eingießen in Eiswasser


geschmolzenes Nitronaphthalin


1-Nitronaphthalin

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kurze frage, ist das 1er oder 2 Nitronaphthalen giftig?
Wikipedia verwirrt mich grad sehr, da beim 1-er steht es wäre Xn aber hat ne LD50 von 120mg/kg und 2-er sei giftig und habe aber ne LD50 von 4400g/kg
Was stimmt jetzt bzw was stimmt nicht Very Happy
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Also GESTIS spuckt dazu nichts aus, allerding lässt sich aus den LD50 erschließen, dass der 1er T ist und der 2er Xn.

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Schön!
@ toby: Du stehst auf Diazotierungen und Nitrierungen. Hab ich Recht!? Wink Laughing

Das kann man nicht nur an der letalen Dosis festlegen, ob es T ist oder Xn. Stoffe die carcinogen, mutagen oder reprotoxisch sind gelten auch dann als T, wenn sie eine lD_50_ von 1kg/kg (jetzt etwas übertrieben ). Allerdings müsste das 1. deinen Angaben zufolge T sein und nicht Xn.
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Das sagt der Römpp dazu (alte Ausgabe von ´96):

Zitat:
1-Nitronaphtalin (a-N., C10H7NO2, MG. 173,17) techn. weitaus am wichtigsten; es bildet gelbe Krist., D. 1,331, Schmp. 59–61°, Sdp. 304°, giftig, unlösl. in Wasser, lösl. in Alkohol, Chloroform, Ether u. Schwefelkohlenstoff. 1-N. wird durch Nitrierung von Naphthalin mit Mischsäure erhalten; es gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential, Gruppe IIIB der MAK-Liste.
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Dann werd ich das mal ändern Wink
@ Kohlenstoff: Ja, da könntest du Recht haben Mr. Green

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Hmm aber es wird auch nach der LD50 festgelegt, ist ja auch egal, denn jetzt wurde das Problem ja gelöst !
Sag ma Toby ? Wie reduzierst du das dann zum Amin ? mit Zinkpulver ? SnCl2 ?

lg

Nico

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Da gibts viele Möglichkeiten die ich von vornherein erstmal alle in Betracht ziehe. Werd mich die Tage mal drum kümmern und dann entscheiden Wink

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Gut, danke !
Ich würde ja mal darauf tippen, dass es mit Zinnchlorid am besten geht.
Sonst probiere es doch mal mit CrSO4 Very HappyVery HappyVery Happy

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Normal macht man das mit einer Bechamp-Reduktion (Fe/HCl)...

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aso ok, das sagt mir was .
Nur da ich kein Naphtalin besitze Sad
Sagt mal die Nitriersäure, kann ich die auch mit 53 % HNO3 machen ?

Nico

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Ausbeute eingefügt.

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Hab das eben mit einer kleineren Menge ausprobiert. 1/4 der obigen Ansatzgröße. Klappt echt gut. 3,21g Naphthalen eingesetzt Ausbeute, schwach feucht, 4,39g. Trockenmasse kommt noch.

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Joar... allerdings wird sollte das Rohprodukt durch Wasserdampfdestillation gereinigt werden, da es immernoch stark mit Naohthalen verunreinigt ist. Wenn es aber Weiter verarbeitet (reduziert) wird, kann man das Naphthalen auch später entfernen, da sich Amine durch Säure/Base-Extraktion hier recht gut isolieren lassen.

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Wollte das zum Amin umsetzen insofern spar ich mir die Wasserdampfdestillation. Interessanterweise riecht das zeug kaum noch nach Naphthalen. Soviel dürfte also nicht mehr drin sein. Habe auch höher konz. HNO3 verwendet (75-80%). Denke mal, dass daher fast alles umgesetzt wurde.

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