Synthese von 1-Nitronaphthalin

Geräte:
Magnetrührer, Rührfisch, Becherglas, Einhalskolben 100ml, Stativ

Chemikalien:
Naphthalin (N, Xn)


Schwefelsäure (C)


Salpetersäure (C, O)


Wasser
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1-Nitronaphthalin


Durchführung:
Zuallererst wird die Nitriersäure hergestellt. Dazu werden zu 12ml vorgekühlter (!) conc. Schwefelsäure in einem Einhalskolben 10ml 65%ige Salpetersäure gegeben. Die Temperatur sollte unter 10°C gehalten werden und ggf. ein Eisbad verwendet werden. Anschließend werden zu der Nitriersäure bei 45°C im Wasserbad 12,8g feingepulvertes Naphthalin gegeben. Die Zugabe sollte ungefähr in 10 Minuten erfolgt sein. Beim Hinzugeben des Naphthalins kann man bereits einen Farbumschlag ins Gelbe und eine Temperaturerhöhung feststellen. Man rührt noch 45 Minuten bei 60°C und kippt das Gemisch anschließend in 300ml Eiswasser. Das Rohprodukt wird abfiltriert und anschließend nochmals unter 300ml Wasser geschmolzen. Ist das Nitronaphthalin zu einer dünnen Platte zusammengeschmolzen stellt man den Magnetrührer auf die schnellste Stufe um eine feine Verteilung des Produkts zu erreichen. Wenn das Produkt wieder in den festen Aggregatzustand übergegangen ist kann abfiltriert und im Exsikkator getrocknet werden.

Ausbeute: 14,00 g (80,8% d.Th.)

Entsorgung:
Reste kommen in den organischen, halogenfreien Abfall.

Erklärung:
Das elektrophile Nitrylkation wird aus Schwefelsäure und Salpetersäure hergestellt:
HNO₃ + 2 H₂SO₄ <---> NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2 HSO₄^-

Dann erfolgt vorwiegend eine elektrophile Substitution am alpha Kohlenstoffatom:


Bilder:


Apparatur befüllt mit Nitriersäure und Naphthalin


Gemisch während des Kochens


Rohprodukt beim Eingießen in Eiswasser


geschmolzenes Nitronaphthalin


1-Nitronaphthalin