Synthese von 1-Brombutan

Geräte:

500 ml-Dreihalskolben, 500-ml Rundkolben, Rückflusskühler, Heizpilz, Heizrührer oder Rührmotor mit KPG-Rührstab, Thermometer, Tropftrichter, Destillationsbrücke, Scheidetrichter, Erlenmeyerkolben

Chemikalien:

1-Butanol (Xn)


Schwefelsäure 96% (C)


Natriumbromid

Natriumsulfat
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1-Brombutan (F, N, Xi)



Durchführung:

Man legt 45 g 1-Butanol, 77 g Natriumbromid und 70 ml Wasser in einen 500 ml-Dreihalskolben vor. Dann tropft man, unter ständigem Rühren, in 15 Minuten 54 ml Schwefelsäure 96% zu. Nun erhitzt man den Ansatz 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Das Brombutan/Wasser-Gemisch destilliert man nun bis zu einer Sumpftemperatur von 130 °C direkt aus der Apparatur ab.
In einem Scheidetrichter trennt man die Brombutan-Phase ab und mischt sie unter Eiskühlung in einem Erlenmeyerkolben mit 8 ml Schwefelsäure. Nach dem Abkühlen schüttelt man das Gemisch im Scheidetrichter und trennt wieder das Brombutan ab, welches man dann 3x mit je 30 ml Wasser wäscht und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat trocknet. Dann wird erneut destilliert. Ausbeute: 54,62 g (65,7% d. Th.)

Entsorgung:

Den Destillationsrückstand und die Wasser- bzw. Schwefelsäurephasen lässt man über nacht im Abzug ausdampfen und spült sie anschließend mit viel Wasser in den Abfluss.
Das Natriumsulfat gibt man mit Filterpapier nach ausdampfen über Nacht in einen Behälter für kontaminiertes Papier.
Den Rückstand der Destillation spült man mit Ethanol in den Lösungsmittelabfall.
Das Brombutan füllt man in eine entsprechend beschriftete Braunglasflasche.

Erklärung:

Zunächst wird die OH-Gruppe des Alkohols protoniert, dann wird über eine S_N2-Reaktion durch Bromidionen substitutiert.



Bilder:


Apparatur beim Erhitzen


Bei der Destillation