Mir ist da eine wunderschöne Möglichkeit eingefallen, die Arbeit unter Druck vollständig zu umgehen. Die Reduktion werde ich nach der Originalvorschrift von Ladenburg wohl mit EtOH/Na probieren.

naja was mir da einfallen würde wäre ne Grignard mit Pyridin-2-carbaldehyd und Ethylbromid... da kannste sogar mit NaBH₄ reduzieren... und den Rest dann auch noch irgendwie

das mit dem EtOH/Na wird denke ich schwierig,... denn entweder wird dein Lösungsmittel (vollständig) deprotoniert (zu EtONa) oder eben das Piperidin, falls bereits welche reduziert sein sollte. Na/EtOH wird afaik nur bei Estern eingesetzt... wenn funkioniert da nur NH3(l)/Na

Nö, ausgehend von Pyridin. Insgesamt eine zweistufige Synthese.

klingt interessant weil ichs mir momentan schwer vorstellen kann deine Propyl-gruppe wie auch immer in 2 Stufen in die o-Position zu bekommen^^

Die Propylgruppe kommt sogar in nur einer Stufe regioselektiv an die o-Position. Der zweite Schritt ist dann die Reduktion. Lass dich überraschen.

Oho Oho Oho... bei sowas bin ich seeeehr ungeduldig also mach hinne!!

klingt aber dann nach selektivem Kat... irgendson hochexotischer M(BINAP**)-Ligand?